Synthesis and properties of fluorescence dyes: Tetracyclic pyrazolo[3,4- b ]Pyridine-based coumarin chromophores with intramolecular charge transfer character

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3475-3482

  Chen, Jianhong ^a,b   Liu, Weimin ^a   Ma, Jingjin ^a,b   Xu, Haitao ^a   Wu, Jiasheng ^a   Tang, Xianglin ^a,b   Fan, Zhiyuan ^a,b   Wang, Pengfei ^a  

^a TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5-AMINOPYRAZOLE; FACILE REACTION; FLUORESCENCE DYES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENT COMPOUNDS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; LASER SCANNING CONFOCAL MICROSCOPY; LIVING CELL IMAGING; ONE-POT PROCEDURES; PHOTOCHEMICAL STABILITY; PHOTOPHYSICAL; POTENTIAL REACTIONS; SINGLE PHOTON COUNTING TECHNIQUES;

ALDEHYDES; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; CONFOCAL MICROSCOPY; CYCLIC VOLTAMMETRY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; PYRIDINE; QUANTUM YIELD; THERMODYNAMIC PROPERTIES; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

COUMARIN DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; PYRAZOLO[3,4 B]PYRIDINE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONFOCAL MICROSCOPY; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ONE POT SYNTHESIS; PHOTOCHEMISTRY; THERMOGRAVIMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84859576251     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3002722     Document Type: Article

References (44)

1. Schmidt, R. D.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
2. Karuppannan, S.; Chambron, J. C. Chem.-Asian J. 2011, 6, 964
3. Wang, P. F.; Xie, Z. Y.; Hong, Z. R.; Tang, J. X.; Wong, O. Y.; Lee, C. S.; Wong, N. B.; Lee, S. T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1894
4. Wang, P. F.; Xie, Z. Y.; Wong, O. Y.; Lee, C. S.; Wong, N. B.; Hung, L. S.; Lee, S. T. Chem. Commun. 2002, 1404
5. Svetlik, J.; Veizerová, L.; Mayer, T. U.; Catarinella, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4073
6. Chioua, M.; Samadi, A.; Soriano, E.; Lozach, O.; Meijer, L.; Marco-Contelles, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4566
7. Mac, M.; Uchacz, T.; Danel, A.; Danel, K.; Kolek, P.; Kulig, E. J. Fluoresc. 2011, 21, 375
8. Gondek, E.; Nizioł, J.; Danel, A.; Szlachcic, P.; Pluciński, K.; Sanetra, J.; Kityk, I. V. Spectrochim. Acta, Part A 2010, 75, 1501
9. Rurack, K.; Danel, A.; Rotkiewicz, K.; Grabka, D.; Spieles, M.; Rettig, W. Org. Lett. 2002, 4, 4647
10. Tao, Y. T.; Chuen, C. H.; Ko, C. W.; Peng, J. W. Chem. Mater. 2002, 14, 4256
11. Dekic, B. R.; Radulovic, N. S.; Dekic, V. S.; Vukicevic, R. D.; Palic, R. M. Molecules 2010, 15, 2246
12. Chia, Y. C.; Chang, F. R.; Wang, J. C.; Wu, C. C.; Chiang, M. Y. N.; Lan, Y. H.; Chen, K. S.; Wu, Y. C. Molecules 2008, 13, 122
13. El-Seedi, H. R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 118
14. Zhang, H.; Yu, T. Z.; Zhao, Y. L.; Fan, D. W.; Xia, Y. J.; Zhang, P. Synth. Met. 2010, 160, 1642
15. Yu, T. Z.; Zhang, P.; Zhao, Y. L.; Zhang, H.; Meng, J.; Fan, D. W.; Chen, L. L.; Qiu, Y. Q. Org. Electron. 2010, 11, 41
16. Liu, Z. W.; Helander, M. G.; Wang, Z. B.; Lu, Z. H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11931
17. Voutsadaki, S.; Tsikalas, G. K.; Klontzas, E.; Froudakis, G. E.; Katerinopoulos, H. E. Chem. Commun. 2010, 46, 3292
18. Shao, J. Dyes Pigm. 2010, 87, 272
19. Raikar, U. S.; Tangod, V. B.; Mannopantar, S. R.; Mastiholi, B. M. Opt. Commun. 2010, 283, 4289
20. Mannekutla, J. R.; Mulimani, B. G.; Inamdar, S. R. Spectrochim. Acta, Part A 2008, 69, 419
21. Ruiz, M.; Lopez-Alvarado, P.; Giorgi, G.; Menendez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3445
22. Wu, J. S.; Liu, W. M.; Zhuang, X. Q.; Wang, F.; Wang, P. F.; Tao, S. L.; Zhang, X. H.; Wu, S. K.; Lee, S. T. Org. Lett. 2006, 9, 33
23. Lee, S.; Sivakumar, K.; Shin, W. S.; Xie, F.; Wang, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4596
24. Chen, T.; Xu, X. P.; Ji, S. J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 659
25. Chen, H.; Shi, D. Q. J. Comb. Chem. 2010, 12, 571
26. Saiz, C.; Wipf, P.; Mahler, G. J. Org. Chem. 2011, 76, 5738
27. Kleinpeter, E.; Lammermann, A.; Kuhn, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1098
28. Bai, H. T.; Lin, H. C.; Luh, T. Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 4591
29. Kolosov, D.; Adamovich, V.; Djurovich, P.; Thompson, M. E.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9945
30. Machado, A. E. D.; de Miranda, J. A. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 141, 109
31. Du, C. Y.; Chen, J. M.; Guo, Y. L.; Lu, K.; Ye, S. H.; Zheng, J.; Liu, Y. Q.; Shuai, Z. G.; Yu, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 7322
32. Palsson, L. O.; Wang, C. S.; Batsanov, A. S.; King, S. M.; Beeby, A.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1470
33. Moss, K. C.; Bourdakos, K. N.; Bhalla, V.; Kamtekar, K. T.; Bryce, M. R.; Fox, M. A.; Vaughan, H. L.; Dias, F. B.; Monkman, A. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6771
34. Estrada, L. A.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 8484
35. Shao, J. J.; Guan, Z. P.; Yan, Y. L.; Jiao, C. J.; Xu, Q. H.; Chi, C. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 780
36. Levitus, M.; Zepeda, G.; Dang, H.; Godinez, C.; Khuong, T.-A. V.; Schmieder, K.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3188
37. Wolak, M. A.; Melinger, J. S.; Lane, P. A.; Palilis, L. C.; Landis, C. A.; Delcamp, J.; Anthony, J. E.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7928
38. Tang, X. L.; Liu, W. M.; Wu, J. S.; Lee, C. S.; You, J. J.; Wang, P. F. J. Org. Chem. 2010, 75, 7273
39. Zhang, Q. M.; Lei, Y. L.; Song, Q. L.; Chen, P.; Zhang, Y.; Xiong, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 243303
40. Li, N.; Wang, P. F.; Lai, S.-L.; Liu, W. M.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Liu, Z. T. Adv. Mater. 2010, 22, 527
41. Yeh, T. S.; Chow, T. J.; Tsai, S. H.; Chiu, C. W.; Zhao, C. X. Chem. Mater. 2006, 18, 832
42. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Chem. Mater. 2004, 16, 5437
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
44. Rechthaler, K.; Kohler, G. Chem. Phys. 1994, 189, 99