Systematic effect of benzo-annelation on oxo-hydroxy tautomerism of heterocyclic compounds. Experimental matrix-isolation and theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 23, 2007, Pages 4934-4943

  Gerega, Anna ^a   Lapinski, Leszek ^a   Nowak, Maciej J ^a   Furmanchuk, Al'ona ^b   Leszczynski, Jerzy ^b  

^a INSTITUTE OF PHYSICS   (Poland)

^b JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZO-ANNELATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROXY TAUTOMERISM; TAUTOMERS;

BENZENE; DERIVATIVES; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERS; REACTION KINETICS;

AROMATIC COMPOUNDS;

BENZENE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOMERISM; THEORETICAL MODEL;

BENZENE; COMPUTER SIMULATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; ISOMERISM; MODELS, CHEMICAL; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 34347337522     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070408j     Document Type: Article

References (46)

1. Löwdin, P.-O. Adv. Quantum Chem. 1965, 2, 213.
2. Pullman, B.; Pullman, A. Adv. Heterocycl. Chem. 1971, 13, 77.
3. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285.
4. Beak, P. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 186.
5. Nimlos, M. R.; Kelley, D. F.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6610.
6. Held, A.; Plusquellic, D. F.; Tomer, J. L.; Patt, D. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2877.
7. Fabian, W. M. F.; Niederreiter, K. S.; Uray, G.; Stadlbauer, W. J. Mol. Struct. 1999, 477, 209.
8. Hatherley, L. D.; Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Pierlot, A. P.; Caminati, W.; Damiani, D.; Melandri, S.; Favero, L. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 46.
9. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1562.
10. Parchment, O. G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 46.
11. Dkhissi, A.; Houben, L.; Smets, J.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1999, 484, 215.
12. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
13. Moreno, M.; Miller, W. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 475.
14. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 83.
15. Lochbrunner, S.; Wurzer, A. J.; Riedle, E. J. Chem. Phys. 2000, 112, 10699.
16. Lochbrunner, S.; Stock, K.; Riedle, E. J. Mol. Struct. 2004, 700, 13.
17. Nagaoka, S.; Kusunoki, J.; Fujibuchi, T.; Hatakenaka, S.; Mukai, K.; Nagashima, U. J. Photochem. Photobiol., A 1999, 122, 151.
18. Guallar, V.; Batista, V. S.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9510.
19. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J. J. Mol. Struct. 1988, 175, 91.
20. Lapinski, L.; Fulara, J.; Nowak, M. J. Spectrochim. Acta, Part A 1990, 46, 61.
21. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Les, A.; Adamowicz, L. Vibr. Spectrosc. 1995, 8, 331.
22. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1461.
23. Karmas, G.; Spoeri, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1580.
24. Kanakahara, T.; Takagi, Y. Heterocyles 1978, 9, 1733.
25. Jones, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 78.
26. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
27. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
28. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
29. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
30. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
31. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
32. Salter, E. A.; Trucks, G. W.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1752.
33. Gauss, J.; Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2623.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7406.
36. Prusinowska, D.; Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Adamowicz, L. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 57, 1809.
37. Maier, G.; Endres, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1061.
38. Duvernay, F.; Trivella, A; Borget, F.; Coussan, S.; Aycard, J. P.; Chiavassa, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11155.
39. Duvernay, F.; Chiavassa, T.; Borget, F.; Aycard, J. P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6008.
40. Lapinski, L.; Fulara, J.; Czerminski, R.; Nowak, M. J. Spectrochim. Acta, Part A 1990, 46, 1087.
41. Nimlos, M. R.; Kelley, D. F.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 643.
42. Tsuchiya, Y.; Tamura, T.; Fujii, M.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1760.
43. Gerega, A.; Lapinski, L.; Reva, I.; Rostkowska, H.; Nowak, M. J. Biophys. Chem. 2006, 122, 123.
44. Huertas, O.; Blas, J. R.; Soteras, I.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 510.
45. Gerega, A.; Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Rostkowska, H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10236.
46. Balaban, A. T.; Oniciu, D. C.; Katritzky, A. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2777.