Reactivity of an iron-oxygen oxidant generated upon oxidative decarboxylation of biomimetic iron(II) α-hydroxy acid complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 6, 2014, Pages 2810-2821

  Paria, Sayantan ^a   Chatterjee, Sayanti ^a   Paine, Tapan Kanti ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERROUS ION; HYDROXYACID; IRON; OXIDIZING AGENT; OXYGEN;

CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; MASS FRAGMENTOGRAPHY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

FERROUS COMPOUNDS; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; HYDROXY ACIDS; IRON; OXIDANTS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 84896367434     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402443r     Document Type: Article

References (60)

1. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939
2. Bruijnincx, P. C. A.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716
3. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186
4. Hausinger, R. P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21
5. Solomon, E. I.; Decker, A.; Lehnert, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3589
6. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235
7. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484
8. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497
9. Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022
10. Riggs-Gelasco, P. J.; Price, J. C.; Guyer, R. B.; Brehm, J. H.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108
11. Sinnecker, S.; Svensen, N.; Barr, E. W.; Ye, S.; Bollinger, J. M., Jr.; Neese, F.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6168
12. Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Guyer, R. B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14738
13. Galonić, D. P.; Barr, E. W.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113
14. Galonić Fujimori, D.; Barr, E. W.; Matthews, M. L.; Koch, G. M.; Yonce, J. R.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Riggs-Gelasco, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13408
15. Matthews, M. L.; Krest, C. M.; Barr, E. W.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T.; Green, M. T.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 2009, 48, 4331
16. Panay, A. J.; Lee, M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2011, 50, 1928
17. McDonald, A. R.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414
18. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493
19. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3999
20. Ha, E. H.; Ho, R. Y. N.; Kisiel, J. F.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 2265
21. Mehn, M. P.; Fujisawa, K.; Hegg, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828
22. Mukherjee, A.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Paine, T. K.; Fujisawa, K.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2010, 49, 3618
23. Paine, T. K.; Zheng, H.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2005, 44, 474
24. Das, O.; Chatterjee, S.; Paine, T. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 401
25. Gibson, D. T.; Resnick, S. M.; Lee, K.; Brand, J. M.; Torok, D. S.; Wackett, L. P.; Schocken, M. J.; Haigler, B. E. J. Bacteriol. 1995, 177, 2615
26. Wolfe, M. D.; Parales, J. V.; Gibson, D. T.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1945
27. Kauppi, B.; Lee, K.; Carredano, E.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Structure 1998, 6, 571
28. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039
29. Wolfe, M. D.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 829
30. Neibergall, M. B.; Stubna, A.; Mekmouche, Y.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2007, 46, 8004
31. Tarasev, M.; Ballou, D. P. Biochemistry 2005, 44, 6197
32. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026
33. Oldenburg, P. D.; Que, L., Jr. Catal. Today 2006, 117, 15
34. Oldenburg, P. D.; Feng, Y.; Pryjomska-Ray, I.; Ness, D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17713
35. Costas, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2179
36. Suzuki, K.; Oldenburg, P. D.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1887
37. Bautz, J.; Comba, P.; de Laorden, C. L.; Menzel, M.; Rajaraman, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8067
38. Company, A.; Prat, I.; Frisch, J. R.; Mas-Ballesté, R.; Güell, M.; Juhász, G.; Ribas, X.; Münck, E.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1622
39. Bruijnincx, P. C. A.; Buurmans, I. L. C.; Gosiewska, S.; Moelands, M. A. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1228
40. Feng, Y.; Ke, C.-y.; Xue, G.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 2009, 50
41. Prat, I.; Mathieson, J. S.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788
42. Oloo, W. N.; Fielding, A. J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6438
43. Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178
44. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910
45. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668
46. Thibon, A.; England, J.; Martinho, M.; Young, V. G., Jr.; Frisch, J. R.; Guillot, R.; Girerd, J.-J.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Banse, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7064
47. Li, F.; Van Heuvelen, K. M.; Meier, K. K.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10198
48. Paria, S.; Que, L., Jr.; Paine, T. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11129
49. Polavarapu, P. L.; Fontana, L. P.; Smith, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 94
50. APEX 2, version 2.1-0; Bruker AXS: Madison, WI, 2006.
51. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
52. Paria, S.; Halder, P.; Chakraborty, B.; Paine, T. K. Indian J. Chem. 2011, 50A, 420
53. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349
54. Paine, T. K.; Paria, S.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 2010, 46, 1830
55. Mukherjee, A.; Martinho, M.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1780
56. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
57. Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665
58. Kim, Y. M.; Cho, K.-B.; Cho, J.; Wang, B.; Li, C.; Shaik, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8838
59. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th ed.; Wiley: New York, 2007; Vol. 11.
60. Fujita, M.; Costas, M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912