Reactions of a cyclopentadienyl-amidinate titanium benzimidamido complex

Organometallics

Volumn 33, Issue 4, 2014, Pages 1002-1019

  Groom, Laura R ^a   Russell, Adam F ^a   Schwarz, Andrew D ^a   Mountford, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894649537     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4011752     Document Type: Article

References (144)

1. Wigley, D. E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239
2. Duncan, A. P.; Bergman, R. G. The Chemical Record 2002, 2, 431
3. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127
4. Gade, L. H.; Mountford, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 65
5. Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839
6. Fout, A. R.; Kilgore, U. J.; Mindiola, D. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9428
7. Kozak, C. M.; Mountford, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1186
8. Wiberg, N.; Haring, H.-W.; Huttner, G.; Friedrich, P. Chem. Ber. 1978, 111, 2708
9. Blake, A. J.; McInnes, J. M.; Mountford, P.; Nikonov, G. I.; Swallow, D.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 379
10. Thorman, J. L.; Woo, L. K. Inorg. Chem. 2000, 39, 1301
11. Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794
12. Banerjee, S.; Shi, Y.; Cao, C.; Odom, A. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5066
13. Parsons, T. B.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8442
14. Banerjee, S.; Odom, A. L. Organometallics 2006, 25, 3099
15. Patel, S.; Li, Y.; Odom, A. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 6373
16. Selby, J. D.; Manley, C. D.; Feliz, M.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2007, 4937
17. Banerjee, S.; Barnea, E.; Odom, A. L. Organometallics 2008, 27, 1005
18. Clulow, A. J.; Selby, J. D.; Cushion, M. G.; Schwarz, A. D.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 12049
19. Selby, J. D.; Manley, C. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2008, 27, 6479
20. Selby, J. D.; Schulten, C.; Schwarz, A. D.; Stasch, A.; Clot, E.; Jones, C.; Mountford, P. Chem. Commun. 2008, 5101
21. Weitershaus, K.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2009, 28, 4747
22. Weitershaus, K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2009, 28, 3381
23. Janssen, T.; Severin, R.; Diekmann, M.; Friedemann, M.; Haase, D.; Saak, W.; Doye, S.; Beckhaus, R. Organometallics 2010, 29, 1806
24. Schofield, A. D.; Nova, A.; Selby, J. D.; Manley, C. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10484
25. Tiong, P. J.; Schofield, A. D.; Selby, J. D.; Nova, A.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2010, 46, 85
26. Schofield, A. D.; Nova, A.; Selby, J. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 265
27. Selby, J. D.; Feliz, M.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2011, 30, 2295
28. Tiong, P. J.; Nova, A.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2011, 47, 3147
29. Tiong, P. J.; Nova, A.; Groom, L. R.; Schwarz, A. D.; Selby, J. D.; Schofield, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2011, 30, 1182
30. Schwarz, A. D.; Onn, C. S.; Mountford, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12298
31. Tiong, P. J.; Nova, A.; Schwarz, A. D.; Selby, J. D.; Clot, E.; Mountford, P. Dalton Trans. 2012, 41, 2277
32. Schweitzer, P. D.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2013, 32, 3697-3709
33. Unruangsri, J.; Morgan, H.; Schwarz, A. D.; Schofield, A. D.; Mountford, P. Organometallics 2013, 32, 3091-3107
34. Walsh, P. J.; Carney, M. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6343
35. Herrmann, H.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8426
36. Herrmann, H.; Fillol, J. L.; Gehrmann, T.; Enders, M.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8131
37. Herrmann, H.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2008, 27, 172
38. Herrmann, H.; Gehrmann, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2008, 6231
39. Herrmann, H.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2008, 2111
40. Gehrmann, T.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2152
41. Munha, R. F.; Veiros, L. F.; Duarte, M. T.; Fryzuk, M. D.; Martins, A. M. Dalton Trans. 2009, 7494
42. Gehrmann, T.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2010, 29, 28
43. Gehrmann, T.; Fillol, J. L.; Scholl, S. A.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5757
44. Gehrmann, T.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2012, 31, 4504
45. Gehrmann, T.; Kruck, M.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2012, 48, 2397
46. Gehrmann, T.; Plundrich, G. T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2012, 31, 3346-3354
47. Gehrmann, T.; Scholl, S. A.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3925
48. Scholl, S. A.; Plundrich, G. T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Inorg. Chem. 2013, 52, 10158-10166
49. Scholl, S. A.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2013, 32, 937-940
50. Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7879
51. Lin, Z.; Hall, M. B. Coord. Chem. Rev. 1993, 123, 149
52. Mountford, P.; Swallow, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2357
53. Kaltsoyannis, N.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 781
54. Cundari, T. R. Chem. Rev. 2000, 100, 807
55. Schwarz, A. D.; Nielson, A. J.; Kaltsoyannis, N.; Mountford, P. Chem. Sci. 2012, 3, 819
56. Tiong, P. J.; Groom, L. R.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4198
57. Adams, N.; Arts, H. J.; Bolton, P. D.; Cowell, D.; Dubberley, S. R.; Friederichs, N.; Grant, C.; Kranenburg, M.; Sealey, A. J.; Wang, B.; Wilson, P. J.; Cowley, A. R.; Mountford, P.; Schröder, M. Chem. Commun. 2004, 434
58. Bolton, P. D.; Mountford, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355
59. Bigmore, H. R.; Dubberley, S. R.; Kranenburg, M.; Lawrence, S. C.; Sealey, A. J.; Selby, J. D.; Zuideveld, M.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem.Commun. 2006, 436
60. Bigmore, H. R.; Zuideveld, M.; Kowalczyk, R. M.; Cowley, A. R.; Kranenbrug, M.; McInnes, E. J. L.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6411
61. Wilson, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P.; Schröder, M. Chem. Commun. 1998, 1007
62. van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291
63. Schwarz, A. D.; Nova, A.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2011, 47, 4926
64. Schwarz, A. D.; Nova, A.; Clot, E.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 12155
65. Groom, L. R.; Schwarz, A. D.; Nova, A.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2013, 32, 7520-7539
66. Stevens, R. E.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6454
67. Haug, K.; Hiller, W.; Strähle, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1986, 533, 49
68. Green, M. L. H.; James, J. T.; Sanders, J. F. Chem. Commun. 1996, 1343
69. Sharp, W. B.; Daff, P. J.; McNeil, W. S.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6272
70. Arashiba, K.; Matsukawa, S.; Kuwata, S.; Tanabe, Y.; Iwasaki, M.; Ishii, Y. Organometallics 2006, 25, 560
71. Lee, K. K.-H.; Wong, W. T. J. Organomet. Chem. 1999, 577, 323
72. Guiducci, A. E.; Cowley, A. R.; Skinner, M. E. G.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1392
73. Boyd, C. L.; Guiducci, A. E.; Dubberley, S. R.; Tyrrell, B. R.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4175
74. Boyd, C. L.; Clot, E.; Guiducci, A. E.; Mountford, P. Organometallics 2005, 24, 2347
75. Guiducci, A. E.; Boyd, C. L.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1167
76. Guiducci, A. E.; Boyd, C. L.; Clot, E.; Mountford, P. Dalton Trans. 2009, 5960
77. Chisholm, M. H.; Delbridge, E. E.; Kidwell, A. R.; Quinlan, K. B. Chem. Commun. 2003, 126
78. Gdula, R. L.; Johnson, M. J. A.; Ockwig, N. W. Inorg. Chem. 2005, 44, 9140
79. Wood, C. D.; McLain, S. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3210
80. Schrock, R. R.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3359
81. Doxsee, K. M.; Farahi, J. B.; Hope, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889
82. Hessen, B.; Buijink, J.-K. F.; Meetsma, A.; Teuben, J.; Helgesson, G.; Hakansson, M.; Jagner, S.; Spek, A. L. Organometallics 1993, 12, 2268
83. Basuli, F.; Aneetha, H.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17992
84. Listemann, M. L.; Schrock, R. R. Organometallics 1985, 4, 74
85. Freudenberger, J. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1986, 5, 398
86. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Lynn, M. L.; Tiedtke, D. B.; Lemoigno, F.; Eisenstein, O. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2318
87. Geyer, A. M.; Gdula, R. L.; Wiedner, E. S.; Johnson, M. J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3800
88. Bailey, B. C.; Fout, A. R.; Fan, H.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Gary, J. B.; Johnson, M. J. A.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2234
89. Geyer, A. M.; Wiedner, E. S.; Gary, J. B.; Gdula, R. L.; Kuhlmann, N. C.; Johnson, M. J. A.; Dunietz, B. D.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8984
90. Pugh, S. M.; Trösch, D. J. M.; Wilson, D. J.; Bashall, A.; Cloke, F. G. N.; Gade, L. H.; Hitchcock, P. B.; McPartlin, M.; Nixon, J. F.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2000, 19, 3205
91. Carney, M. J.; Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1992, 11, 761
92. Glueck, D. S.; Wu, J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2041
93. Goerdeler, J.; Eggers, W. Chem. Ber. 1986, 119, 3737
94. Lee, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6396
95. So, L.-C.; Liu, C.-C.; Chan, M. C. W.; Lo, J. C. Y.; Sze, K.-H.; Zhu, N. Chem. Eur. J. 2012, 18, 565
96. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746 (the UK Chemical Database Service: CSD version 5.34 updated May 2013)
97. For leading references see: Adams, N.; Cowley, A. R.; Dubberley, S. R.; Sealey, A. J.; Skinner, M. E. G.; Mountford, P. Chem. Commun. 2001, 2738
98. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
99. Jordan, R. B. Reaction Mechanisms of Inorganic and Organometallic Systems; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1998.
100. March, J. Advanced Organic Chemistry; 4 th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992.
101. Gordon, A. J.; Ford, R. A. The Chemist's Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques and References; Wiley: New York, 1973.
102. Lee, S. Y.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6396
103. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
104. Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1988, 108, 2314
105. Watson, L. A.; Eisenstein, O. J. Chem. Educ. 2002, 79, 1269 and references therein
106. This is comparable to the calculated differences in Δ H between the conformers under consideration, and therefore we prefer to neglect the small differences in entropy between them in this case.
107. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 3705
108. Danopoulos, A. D.; Wilkinson, G.; Sweet, T. K. N.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 271
109. Blake, A. J.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Schubart, M.; Scowen, I. J. Chem. Commun. 1997, 1555
110. Bashall, A.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Pugh, S. M.; Radojevic, S.; Schubart, M.; Scowen, I. J.; Trösch, D. J. M. Organometallics 2000, 19, 4784
111. Kaplan, A. W.; Polse, J. L.; Ball, G. E.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11649
112. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1755
113. Tiong, P. J. D.Phil. Thesis, University of Oxford, 2012.
114. Vogler, A. Isonitrile Chemistry; Academic Press: New York and London, 1971.
115. Carofiglio, T.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1989, 28, 4417
116. Carofiglio, T.; Cozzi, P. G.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Organometallics 1993, 12, 2726
117. Hahn, F. E.; Lügger, T. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 341
118. Floriani, C.; Corazza, F.; Lesueur, W.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 66
119. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373
120. Bexrud, J. A.; Li, C.; Schafer, L. L. Organometallics 2007, 26, 6366
121. Scholl, S. A.; Plundrich, G. T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Inorg. Chem. 2013, 52, 10158
122. Sotoodeh, M.; Lechtweis, I.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G. Chem. Ber. 1993, 126, 913
123. Winter, C. H.; Zhou, X. X.; Heeg, M. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1808
124. Klahn, M.; Arndt, P.; Spannenberg, A.; Gansaeuer, A.; Rosenthal, U. Organometallics 2008, 27, 5846
125. Kickbusch, R.; Lentz, D. Chem. Commun. 2010, 46, 2118
126. Wang, Z.; Wang, M.; Yao, X.; Li, Y.; Tan, J.; Wang, L.; Qiao, W.; Geng, Y.; Liu, Y.; Wang, Q. Eur. J. Med. Chem. 2012, 53, 275
127. Zhang, J.; Zhu, D.; Yu, C.; Wan, C.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 2841
128. Wang, C.; Li, S.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7936
129. Stoebenau, E. J.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 128, 8162
130. Lian, B.; Toupet, L.; Carpentier, J.-F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4301
131. Lian, B.; Lehmann, C. W.; Navarro, C.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2005, 24, 2466
132. Hermanek, S. Chem. Rev. 1992, 92, 325
133. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode; Academic Press: New York, 1997.
134. CrysAlisPro; Agilent Technologies, Oxford, U.K., 2011.
135. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
136. Palatinus, L.; Chapuis, G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786
137. Betteridge, P. W.; Cooper, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
138. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Van Gisbergen, S.; Fonseca Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
139. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theo. Chem. Acc. 1998, 99, 391
140. Baerends, E. J.; Ziegler, T.; Autschbach, J.; Bashford, D.; Bérces, A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.;; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; Franchini, M.; Ghysels, A.; Giammona, A.; van Gisbergen, S. J. A.; Götz, A. W.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Gusarov, S.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; Kaminski, J. W.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; Kovalenko, A.; Krykunov, M. V.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Mitoraj, M.; Morton, S. M.; Neugebauer, J.; Nicu, V. P.; Noodleman, L.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Pavanello, M.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Rodríguez, J. I.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Seldenthuis, J. S.; Seth, M.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E. M.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L. ADF2013; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, 2013; http://www.scm.com.
141. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
142. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
143. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1053
144. Perdew, J. P.; Yue, W. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800