Reaction site diversity in the reactions of titanium hydrazides with organic nitriles, isonitriles and isocyanates: Ti=Nα cycloaddition, Ti=Nα insertion and Nα-N β bond cleavage

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 1, 2011, Pages 265-285

  Schofield, A Daniel ^a   Nova, Ainara ^b   Selby, Jonathan D ^a   Schwarz, Andrew D ^a   Clot, Eric ^b   Mountford, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

hydrazides; N N bond cleavage; reaction mechanisms; titanium

Indexed keywords

ARGON; COORDINATION REACTIONS; TITANIUM;

BOND CLEAVAGES; ELECTROPHILIC ATTACK; HYDRAZIDES; ORGANIC SUBSTRATE; REACTION MECHANISM; RELATED PRODUCTS; SEQUENTIAL COUPLING; [2+2] CYCLOADDITION;

TITANIUM COMPOUNDS;

EID: 78650968617     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002776     Document Type: Article

References (123)

1. D. E. Wigley, Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239
2. P. Mountford, Chem. Commun. 1997, 2127
3. L. H. Gade, P. Mountford, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 65
4. A. P. Duncan, R. G. Bergman, Chem. Rec. 2002, 2, 431
5. A. L. Odom, Dalton Trans. 2005, 225
6. N. Hazari, P. Mountford, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839
7. P. D. Bolton, P. Mountford, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355
8. A. R. Fout, U. J. Kilgore, D. J. Mindiola, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9428.
9. N. Wiberg, H.-W. Haring, G. Huttner, P. Friedrich, Chem. Ber. 1978, 111, 2708.
10. P. J. Walsh, M. J. Carney, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6343.
11. Y. Li, Y. Shi, A. L. Odom, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794.
12. A. J. Blake, J. M. McInnes, P. Mountford, G. I. Nikonov, D. Swallow D. J. Watkin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 379
13. J. L. Thorman, L. K. Woo, Inorg. Chem. 2000, 39, 1301
14. T. B. Parsons, N. Hazari, A. R. Cowley, J. C. Green, P. Mountford, Inorg. Chem. 2005, 44, 8442
15. S. Banerjee, A. L. Odom, Organometallics 2006, 25, 3099
16. S. Patel, Y. Li, A. L. Odom, Inorg. Chem. 2007, 46, 6373
17. J. D. Selby, C. D. Manley, M. Feliz, A. D. Schwarz, E. Clot, P. Mountford, Chem. Commun. 2007, 4937
18. H. Herrmann, J. L. Fillol, H. Wadepohl, L. H. Gade, Angew. Chem. 2007, 119, 8578
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8426
20. H. Herrmann, J. L. Fillol, T. Gehrmann, M. Enders, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8131
21. H. Herrmann, H. Wadepohl, L. H. Gade, Dalton Trans. 2008, 2111
22. A. J. Clulow, J. D. Selby, M. G. Cushion, A. D. Schwarz, P. Mountford, Inorg. Chem. 2008, 47, 12049
23. J. D. Selby, C. D. Manley, A. D. Schwarz, E. Clot, P. Mountford, Organometallics 2008, 27, 6479
24. K. Weitershaus, H. Wadepohl, L. H. Gade, Organometallics 2009, 28, 3381.
25. S. Kahlal, J.-Y. Saillard, J.-R. Hamon, C. Manzur, D. Carrillo, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1229
26. A. D. Schofield, A. Nova, J. D. Selby, C D. Manley, A. D. Schwarz, E. Clot, P. Mountford, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10484.
27. B. F. G. Johnson, B. L. Haymore, J. D. Dilworth, in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 2 (Eds.:, G. Wilkinson, R. D. Gillard, J. A. McCleverty,), Pergamon, Oxford, 1987, p. 100
28. W. A. Nugent, J. M. Mayer, Metal-Ligand Multiple Bonds, Wiley-Interscience, New York, 1988
29. D. J. Mindiola, Angew. Chem. 2008, 120, 1580
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1557
31. M. D. Fryzuk, Chem. Rec. 2003, 3, 2
32. B. A. MacKay, M. D. Fryzuk, Chem. Rev. 2004, 104, 385
33. C. M. Kozak, P. Mountford, Angew. Chem. 2004, 116, 1206
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1186
35. D. V. Yandulov, R. R. Schrock, Science 2003, 301, 76
36. R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 955
37. M. Hidai, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 99
38. Y. Ohki, M. D. Fryzuk, Angew. Chem. 2007, 119, 3242
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3180.
40. G. C. Stephan, C. Sivasankar, F. Studt, F. Tuczek, Chem. Eur. J. 2008, 14, 644
41. F. Studt, F. Tuczek, Angew. Chem. 2005, 117, 5783
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5639
43. K. Mersmann, K. H. Horn, N. Bores, N. Lehnert, F. Studt, F. Paulat, G. Peters, I. Ivanovic-Burmazovic, R. van Eldik, F. Tuczek, Inorg. Chem. 2005, 44, 3031
44. N. Lehnert, F. Tuczek, Inorg. Chem. 1999, 38, 1671.
45. J. D. Selby, C. Schulten, A. D. Schwarz, A. Stasch, E. Clot, C. Jones, P. Mountford, Chem. Commun. 2008, 5101
46. T. Gehrmann, J. Lloret Fillol, H. Wadepohl, L. H. Gade, Angew. Chem. 2009, 121, 2186
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2152
48. K. Weitershaus, J. L. Fillol, H. Wadepohl, L. H. Gade, Organometallics 2009, 28, 4747
49. T. Gehrmann, J. L. Fillol, H. Wadepohl, L. H. Gade, Organometallics 2010, 29, 28
50. P.-J. Tiong, A. D. Schofield, J. D. Selby, A. Nova, E. Clot, P. Mountford, Chem. Commun. 2010, 46, 85.
51. D. S. Glueck, J. Wu, F. J. Hollander, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2041
52. A. E. Guiducci, A. R. Cowley, M. E. G. Skinner, P. Mountford, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1392
53. C. L. Boyd, E. Clot, A. E. Guiducci, P. Mountford, Organometallics 2005, 24, 2347
54. A. E. Guiducci, C. L. Boyd, P. Mountford, Organometallics 2006, 25, 1167
55. A. E. Guiducci, C. L. Boyd, E. Clot, P. Mountford, Dalton Trans. 2009, 5960.
56. S. M. Pugh, D. J. M. Trösch, D. J. Wilson, A. Bashall, F. G. N. Cloke, L. H. Gade, P. B. Hitchcock, M. McPartlin, J. F. Nixon, P. Mountford, Inorg. Chem. 2000, 39, 3205
57. S. Friedrich, L. H. Gade, A. J. Edwards, M. McPartlin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2861
58. S. M. Pugh, D. J. M. Trösch, M. E. G. Skinner, L. H. Gade, P. Mountford, Organometallics 2001, 20, 3531.
59. C. H. Galka, D. J. M. Trösch, M. Schubart, L. H. Gade, S. Radojevic, I. J. Scowen, M. McPartlin, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2577.
60. D. A. Fletcher, R. F. McMeeking, D. Parkin, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746 (The UK Chemical Database Service: CSD version 5.31 updated May 2010).
61. M. H. Chisholm, E. E. Delbridge, A. R. Kidwell, K. B. Quinlan, Chem. Commun. 2003, 126
62. R. L. Gdula, M. J. A. Johnson, N. W. Ockwig, Inorg. Chem. 2005, 44, 9140.
63. C. D. Wood, S. J. McLain, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3210
64. R. R. Schrock, J. D. Fellmann, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3359
65. K. M. Doxsee, J. B. Farahi, H. Hope, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889
66. B. Hessen, J.-K. F. Buijink, A. Meetsma, J. Teuben, G. Helgesson, M. Hakansson, S. Jagner, A. L. Spek, Organometallics 1993, 12, 2268
67. F. Basuli, H. Aneetha, J. C. Huffman, D. J. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17992.
68. M. L. Listemann, R. R. Schrock, Organometallics 1985, 4, 74
69. J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, Organometallics 1986, 5, 398
70. M. H. Chisholm, K. Folting, M. L. Lynn, D. B. Tiedtke, F. Lemoigno, O. Eisenstein, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2318
71. A. M. Geyer, R. L. Gdula, E. S. Wiedner, M. J. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3800
72. B. C. Bailey, A. R. Fout, H. Fan, J. Tomaszewski, J. C. Huffman, J. B. Gary, M. J. A. Johnson, D. J. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2234
73. A. M. Geyer, E. S. Wiedner, J. B. Gary, R. L. Gdula, N. C. Kuhlmann, M. J. A. Johnson, B. D. Dunietz, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8984.
74. A. J. Blake, P. E. Collier, L. H. Gade, P. Mountford, J. Lloyd, S. M. Pugh, M. Schubart, M. E. G. Skinner, J. M. Trösch, Inorg. Chem. 2001, 40, 870.
75. V. C. Gibson, C. Redshaw, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1999, 111, 1014
76. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 961
77. M. R. Elsegood, C. Redshaw, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3530.
78. S. M. Pugh, H. S. C. Clark, J. B. Love, A. J. Blake, F. G. N. Cloke, P. Mountford, Inorg. Chem. 2000, 39, 2001
79. N. Vujkovic, B. D. Ward, A. Maisse-Francois, H. Wadepohl, P. Mountford, L. H. Gade, Organometallics 2007, 26, 5522.
80. S. M. Pugh, A. J. Blake, L. H. Gade, P. Mountford, Inorg. Chem. 2001, 40, 3992
81. B. D. Ward, G. Orde, E. Clot, A. R. Cowley, L. H. Gade, P. Mountford, Organometallics 2004, 23, 4444.
82. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S 1.
83. M. D. Blanchard, R. P. Hughes, T. E. Concolino, A. L. Rheingold, Chem. Mater. 2000, 12, 1604
84. S. Lorenzo, G. R. Lewis, I. Dance, New J. Chem. 2000, 24, 295
85. P. A. Deck, C. E. Kroll, W. G. Hollis, F. R. Fronczek, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 107
86. P. A. Deck, M. J. Lane, J. L. Montgomery, C. Slebodnick, F. R. Fronczek, Organometallics 2000, 19, 1013
87. G. S. Hair, A. H. Cowley, J. D. Gorden, J. N. Jones, R. A. Jones, C. L. B. Macdonald, Chem. Commun. 2003, 424.
88. N. Adams, A. R. Cowley, S. R. Dubberley, A. J. Sealey, M. E. G. Skinner, P. Mountford, Chem. Commun. 2001, 2738
89. N. Adams, H. R. Bigmore, T. L. Blundell, C. L. Boyd, S. R. Dubberley, A. J. Sealey, A. R. Cowley, M. E. G. Skinner, P. Mountford, Inorg. Chem. 2005, 44, 2882
90. N. Adams, H. J. Arts, P. D. Bolton, D. Cowell, S. R. Dubberley, N. Friederichs, C. M. Grant, M. Kranenburg, A. J. Sealey, B. Wang, P. J. Wilson, M. A. Zuideveld, A. J. Blake, M. Schröder, P. Mountford, Organometallics 2006, 25, 3888.
91. F. Weinhold, C. R. Landis, Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, Cambridge, 2005.
92. M. J. Ferreira, A. M. Martin, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 118
93. P. D. Bolton, M. Feliz, A. H. Cowley, E. Clot, P. Mountford, Organometallics 2008, 27, 6096.
94. S. Banerjee, Y. Shi, C. Cao, A. L. Odom, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5066.
95. F. Focante, P. Mercandelli, A. Sironi, L. Resconi, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170.
96. W. Fraenk, T. M. Klapötke, B. Krumm, H. Nöth, M. Suter, M. Vogt, M. Warchhold, Can. J. Chem. 2002, 80, 1444.
97. C. Boisson, J. C. Berthet, M. Ephritikhine, M. Lance, M. Nierlich, J. Organomet. Chem. 1997, 531, 115
98. H. Aneetha, F. Basuli, J. Bollinger, J. C. Huffman, D. J. Mindiola, Organometallics 2006, 25, 2402.
99. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
100. R. Choukroun, C. Lorber, L. Vendier, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 317
101. V. B. Burlakov, P.-M. Pellny, P. Arndt, W. Baumann, A. Spannenberg, V. B. Shur, U. Rosenthal, Chem. Commun. 2000, 241.
102. A. W. Kaplan, J. L. Polse, G. E. Ball, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11649.
103. P. J. Walsh, F. J. Hollander, R. G. Bergman, Organometallics 1993, 12, 3705
104. A. D. Danopoulos, G. Wilkinson, T. K. N. Sweet, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 271
105. A. J. Blake, P. E. Collier, L. H. Gade, M. McPartlin, P. Mountford, M. Schubart, I. J. Scowen, Chem. Commun. 1997, 1555
106. A. Bashall, P. E. Collier, L. H. Gade, M. McPartlin, P. Mountford, S. M. Pugh, S. Radojevic, M. Schubart, I. J. Scowen, D. J. M. Trösch, Organometallics 2000, 19, 4784.
107. S. C. Dunn, N. Hazari, A. R. Cowley, J. C. Green, P. Mountford, Organometallics 2006, 25, 1755
108. P. Royo, J. Sánchez-Nieves, J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61.
109. B. D. Ward, G. Orde, E. Clot, A. R. Cowley, L. H. Gade, P. Mountford, Organometallics 2005, 24, 2368.
110. G. Veneziani, S. Shimada, M. Tanaka, Organometallics 1998, 17, 2926
111. J. Honzicek, M. Erben, I. Cisarova, J. Vinklarek, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 814.
112. H. Herrmann, J. L. Fillol, H. Wadepohl, L. H. Gade, Organometallics 2008, 27, 172.
113. S. R. Dubberley, A. Friedrich, D. A. Willman, P. Mountford, U. Radius, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3634.
114. W. Henderson, B. K. Nicholson, M. B. Dinger, Inorg. Chim. Acta 2003, 355, 428.
115. A. A. Braga, G. Ujaque, F. Maseras, Organometallics 2006, 25, 3647.
116. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
117. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
118. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
119. D. Andrae, U. Haüssermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
120. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
121. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
122. A. Bergner, M. Dolg, W. Küchle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
123. A. Höllwarth, H. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stagmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.