Reactions of titanium hydrazinediido complexes with unsaturated organic substrates

Organometallics

Volumn 28, Issue 16, 2009, Pages 4747-4757

  Weitershaus, Katharina ^a   Fillol, Julio Lloret ^a   Wadepohl, Hubert ^a   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; AMBIENT TEMPERATURES; CROSSOVER EXPERIMENTS; CYCLOADDUCTS; DIASTEREOMERS; DISSOCIATIVE MECHANISMS; DOUBLE BONDS; FAST REACTION; HYDRAZIDO LIGANDS; METALLACYCLIC COMPOUNDS; MOLAR RATIO; NITROGEN ATOM; ORGANIC AZIDES; ORGANIC SUBSTRATE; TITANIUM CENTERS; TRIMETHYLSILYL GROUPS; TRIMETHYLSILYLAZIDE; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

CHEMICAL BONDS; DIFFRACTION; ISOMERS; SILANES; THIOUREAS; TITANIUM; UREA; X RAY DIFFRACTION;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 68949186639     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900428d     Document Type: Article

References (69)

1. Wiberg, N.; Haering, H. W.; Huttncr, G.; Friedrich, P. Chem. Ber. 1978, 111, 2708.
2. Sclby, J. D.; Schultcn, C.; Schwarz, A. D.; Stasch, A.; Clot, E.; Jones. C: Mountford, P. Chem. Commun. 2008, 5101.
3. Selby, J. D.; Ma'nley, C. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2008, 27, 6479.
4. Clulow, A. J.; Selbv, J. D.; Cushion, M. G.; Schwarz, A. D.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 12049.
5. Selby, J. D.; Manlev, C. D.; Feliz, M.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2007, 4937.
6. Blake, A. J.; Mclnnes, J. M.; Mountford, P.; Nikonov, G. I.; Swallow, D.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 379.
7. Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794.
8. Banerjce, S.; Odom, A. L. Organometallics 2006, 25, 3099.
9. Patel, S.; Li, Y.; Odom, A. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 6373.
10. Thorman, J. L.; Woo, L. K. Inorg. Chem. 2000, 39, 1301.
11. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127.
12. Gade, L. H.; Mountford, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 65.
13. Herrmann, H.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8426.
14. Herrmann, H.; Lloret Fillol, J.; Gehrmann, T.; Enders, M.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem-Eur. J 2008, 14, 8131.
15. Herrmann, H.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2008, 2111.
16. Weitershaus, K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallks 2009, 28(12), 3381.
17. Ward, B. D.; Rislcr, H.; Weitershaus, K.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L.H. Inorg. Chem. 2006, 45, 7777.
18. Weitershaus, K.; Ward, B. D.; Kubiak, R.; Müller, C.; Wadepohl, H.; Dove, S.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2009, 23, 4586.
19. Trösch, D. J. M.; Collier, P. E.; Bashall, A.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Radojevic, S. Organometallks 2001, 20, 3308.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazycv, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochtcrski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanavakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
21. (a) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41.
22. (b) Carpenter, J. E. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin. Madison, WI, 1987.
23. (c) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
24. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
25. (e) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
26. (f) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
27. (h) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
28. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. Gauss View, Version 3.0; Semichem, Inc.; Shawnee Mission, KS, 2003.
29. (a) Hehre, W. J.; Ditehfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
30. (b) Pople, J. A. J. Chem. Phvs. 1975, 62, 2921.
31. (c) Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phvs. 1982, 77, 3654.
32. (d) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
33. (a) Shaver, A.; McCall, J. M.; Bird, P. H.; Ansari, N. Organo-metailics 1983, 2, 1894.
34. (b) Alcock, N. W.; Clase, H. J.; Duncalf, D. J.; Hart, S. C: McCamley, A.; McCormack, P. J.; Taylor, P. C. J. Organomet. Chem. 2000, 605, 45.
35. (c) Muller, E. G.; Watkins, S. F.; Dahi, L. E J. Organomet. Chem. 1976, 111, 73.
36. (d) Firth, A. V.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 1998, 37, 4732.
37. (e) Kim, J. X.; Park, J. W.; Koo, S. M. Polyhedron 2000, 19, 1139.
38. (f) Fenwick, A. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organome'tallies 2003, 22, 535.
39. (a) Latham, I. A.; Leigh, G. J.; Huttner, G.; Jibril, I. J. Chem. Soc., Dallon Trans. 1986, 385.
40. (b) Hughes, D. L.; Jimenez-Tenorio, M.; Leigh, G. J.; Walker, D. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2389.
41. (c) Kim, S.-J.; Jung, I. N.; Yoo, B. R.; Cho, S.; Ko, J.; Kim, S. H.; Kang, S. O. Organometallics 2001, 20, 1501.
42. (d) Yoon, S. C.; Bae, B. A.; Sub, I.-H.; Park, J. T. Organometallics 1999, 18, 2049.
43. (e) Zippel, T.; Amdt, P.; Ohff, A.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Organometallies 1998, 17, 4429.
44. (f) Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Inorg. Chem. 1991, 30, 1143.
45. (g) Goetze, B.; Knizek, J.; Noth, H.; Schnick, W. Eur, J. Inorg. Chem. 2000, 1849.
46. (a) Allen, F. H.; Kennard, O. Chan. Des. Automation News 1993, 8, 1-31.
47. (b) Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Cumput. Sci. 1996, 36, 146.
48. Gehrmann, T.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2152.
49. Mever, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 474.
50. (a) Carmalt, C. J.; Cowley, A. H.; Gulp, R. D.; Jones, R. A.; Sun, Y.-M.; Fitts, B.; Whaley, S.; Roesky, H. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 3108.
51. (b) de Gil, E. R.; de Burguera, M.; Rivera, A. V.; Maxfield, P. Acta Crystallogr. (B) 1997, 33, 578.
52. (c) Gross, M. E.; Siegrist, T. Inorg. Chem. 1992, 31, 4898.
53. (d) Honzicek, J.; Vinklarek, J.; Erben, M.; Cisarova, I. Acta Crystalhgr. (E) 2004, 60, m1090.
54. (e) Haiges, R.; Boatz, J. A.; Schneider, S.; Schroer, X.; Yousufuddin, M.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 45, 3148.
55. (a) McWeeny, R. Phys. Rev. 1926, 126, 1028.
56. (b) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
57. (c) Dodds, J. L.; McWeeny, R.; Sadlej, A. J. Mot. Phys. 1980, 41, 1419.
58. (d) Wolinski, K.; Hilton, J. R.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
59. (a) Krishnan, R.; Binklcv, J. S.; Sccger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
60. (b) Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016.
61. (c) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phvs. 1980, 72, 5639.
62. SAINT; Bruker AXS, 2007.
63. Blessing, R. H. Acta Crvstallogr. 1995, A51, 33.
64. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker AXS, 2004-2008.
65. Beurskens, P. T. In Crystallographic Computing 3; Sheldrick, G. M., Krüger, C., Goddard R., Eds.; Clarendon Press: Oxford, UK, 1985; p. 216.
66. Beurskens, P. X.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O. DIRDIF-2008; Radboud University, Nijmegen, The Netherlands, 2008.
67. Sheldrick, G. M. SHELXS-97; University of Göttingen; Germany, 1997.
68. Sheldrick, G. M. Acta Crvstallogr. 2008, A64, 112.
69. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen, 1997.