Reactions of cyclopentadienyl-amidinate titanium hydrazides with CO 2, CS2, and isocyanates: Ti=Nα cycloaddition, cycloaddition-insertion, and cycloaddition-NNR2 group transfer reactions

Organometallics

Volumn 30, Issue 5, 2011, Pages 1182-1201

  Tiong, Pei Jen ^a   Nova, Ainara ^b   Groom, Laura R ^a   Schwarz, Andrew D ^a   Selby, Jonathan D ^a   Schofield, A Daniel ^a   Clot, Eric ^b   Mountford, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDINATES; CYCLOADDITION PRODUCTS; CYCLOPENTADIENYLS; ELIMINATION REACTION; EXCHANGE REACTION; EXTRUSION PROCESS; GROUP TRANSFER; HETEROCYCLES; INSERTION PRODUCTS; ISOTHIOCYANATES; METAL CENTERS; ORGANIC FRAGMENTS;

ELECTRONIC STRUCTURE; TITANIUM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 79952390137     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101167p     Document Type: Article

References (85)

1. Hill, J. E.; Profilet, R. D.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 664
2. Roesky, H. W.; Voelker, H.; Witt, M.; Noltemeyer, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 669
3. Cummins, C. C.; Schaller, C. P.; Van Duyne, G. D.; Wolczanski, P. T.; Chan, A. W. E.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2985
4. McGrane, P. L.; Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459
5. Wigley, D. E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239
6. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127
7. Gade, L. H.; Mountford, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 65
8. Bolton, P. D.; Mountford, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355
9. Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839
10. Odom, A. L. Dalton Trans. 2005, 225
11. Fout, A. R.; Kilgore, U. J.; Mindiola, D. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9428
12. Cundari, T. R. Chem. Rev. 2000, 100, 807
13. Kaltsoyannis, N.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 781
14. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Jones, N. M.; Moody, A. G.; Blake, A. J.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2111
15. Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853
16. Khedkar, V.; Tillack, A.; Michalik, M.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3123
17. Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794
18. Tillack, A.; Jiao, H.; Garcia Castro, I.; Hartung, C. G.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2410
19. Ackermann, L.; Born, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9541
20. Banerjee, S.; Barnea, E.; Odom, A. L. Organometallics 2008, 27, 1005
21. Banerjee, S.; Odom, A. L. Organometallics 2006, 25, 3099
22. Wiberg, N.; Haring, H.-W.; Huttner, G.; Friedrich, P. Chem. Ber 1978, 111, 2708
23. Parsons, T. B.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8442
24. Selby, J. D.; Schulten, C.; Schwarz, A. D.; Stasch, A.; Clot, E.; Jones, C.; Mountford, P. Chem. Commun. 2008, 5101
25. Bashall, A.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Pugh, S. M.; Radojevic, S.; Schubart, M.; Scowen, I. J.; Trösch, D. J. M. Organometallics 2000, 19, 4784
26. Trösch, D. J. M.; Collier, P. E.; Bashall, A.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Radojevic, S. Organometallics 2001, 20, 3308
27. Guiducci, A. E.; Cowley, A. R.; Skinner, M. E. G.; Mountford, P. Dalton Trans. 2001, 1392
28. Boyd, C. L.; Clot, E.; Guiducci, A. E.; Mountford, P. Organometallics 2005, 24, 2347
29. Guiducci, A. E.; Boyd, C. L.; Clot, E.; Mountford, P. Dalton Trans. 2009, 5960
30. Selby, J. D.; Manley, C. D.; Feliz, M.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2007, 4937
31. Schofield, A. D.; Nova, A.; Selby, J. D.; Manley, C. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10484
32. Schofield, A. D.; Nova, A.; Selby, J. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 265
33. Walsh, P. J.; Carney, M. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6343
34. Herrmann, H.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8426
35. Gehrmann, T.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2152
36. Blake, A. J.; McInnes, J. M.; Mountford, P.; Nikonov, G. I.; Swallow, D.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 379
37. Weitershaus, K.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2009, 28, 4747
38. Gehrmann, T.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2010, 29, 28
39. Tiong, P. J.; Schofield, A. D.; Selby, J. D.; Nova, A.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2010, 46, 85
40. Hidai, M. Chem. Rev. 1995, 95, 1115
41. Hidai, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 99
42. Patel, S.; Li, Y.; Odom, A. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 6373
43. Clulow, A. J.; Selby, J. D.; Cushion, M. G.; Schwarz, A. D.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 12049
44. Weitershaus, K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2009, 28, 3381
45. Boyd, C. L.; Guiducci, A. E.; Dubberley, S. R.; Tyrrell, B. R.; Mountford, P. Dalton Trans. 2002, 4175
46. Guiducci, A. E.; Boyd, C. L.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1167
47. Stewart, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P. Organometallics 1998, 17, 3271
48. Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Automation News 1993, 8, 1&31
49. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746 (the UK Chemical Database Service, CSD version 5.31 updated Aug 2010)
50. Selby, J. D.; Manley, C. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2008, 27, 6479
51. Litvinov, O. A.; Ermolaeva, L. V.; Zverev, V. V.; Naumov, V. A. J. Struct. Chem. 1989, 30, 224
52. Dubberley, S. R.; Friedrich, A.; Willman, D. A.; Mountford, P.; Radius, U. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3634
53. Blake, A. J.; Collier, P. E.; Dunn, S. C.; Li, W.-S.; Mountford, P.; Shishkin., O. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1549
54. Collier, P. E.; Dunn, S. C.; Mountford, P.; Shishkin, O. V.; Swallow, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3743
55. Adams, N.; Arts, H. J.; Bolton, P. D.; Cowell, D.; Dubberley, S. R.; Friederichs, N.; Grant, C. M.; Kranenburg, M.; Sealey, A. J.; Wang, B.; Wilson, P. J.; Zuideveld, M. A.; Blake, A. J.; Schröder, M.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 3888
56. Adams, N.; Bigmore, H. R.; Blundell, T. L.; Boyd, C. L.; Dubberley, S. R.; Sealey, A. J.; Cowley, A. R.; Skinner, M. E. G.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 2882
57. Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7879
58. Mountford, P.; Swallow, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2357
59. Bolton, P. D.; Clot, E.; Adams, N.; Dubberley, S. R.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 2806
60. Feliz, M.; Bolton, P. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2008, 27, 6111
61. Herrmann, H.; Fillol, J. L.; Gehrmann, T.; Enders, M.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8131
62. Kahlal, S.; Saillard, J.-Y.; Hamon, J.-R.; Manzur, C.; Carrillo, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1229
63. Lehnert, N.; Tuczek, F. Inorg. Chem. 1999, 38, 1671
64. Bigmore, H. R.; Dubberley, S. R.; Kranenburg, M.; Lawrence, S. C.; Sealey, A. J.; Selby, J. D.; Zuideveld, M.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2006, 436
65. Lawrence, S. C.; Skinner, M. E. G.; Green, J. C.; Mountford, P. Chem. Commun. 2001, 705
66. Dunn, S. C.; Mountford, P.; Shishkin, O. V. Inorg. Chem. 1996, 35, 1006
67. Male, N. A. H.; Skinner, M. E. G.; Bylikin, S. Y.; Wilson, P. J.; Mountford, P.; Schröder, M. Inorg. Chem. 2000, 39, 5483
68. Glueck, D. S.; Wu, J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2041
69. Cooley, J. H.; Evain, E. J.; Willett, R. D.; Blanchette, J. T. J. Org. Chem. 1989, 54, 1048
70. Sarker, S.; Cooley, J. H.; Willett, R. D.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 476
71. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
72. Note that Figure 14 presents electronic energies using 6-311++G* basis sets, whereas Figures 8 and 9 present Gibbs free energies using a 6-31G* basis set.
73. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
74. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode; Academic Press: New York, 1997.
75. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
76. Betteridge, P. W.; Cooper, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
78. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
79. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
80. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
81. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
82. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 30, 1431
83. Höllwarth, A.; Böhme, H.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stagmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 237
84. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
85. Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2005.