Large equatorial ligand effects on C-H bond activation by nonheme iron(IV)-oxo complexes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 118, Issue 6, 2014, Pages 1493-1500

  Sun, Xiaoli ^a   Geng, Caiyun ^a   Huo, Ruiping ^a   Ryde, Ulf ^c   Bu, Yuxiang ^b   Li, Jilai ^a,c  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^c LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; FERRYL IRON; HYDROGEN; IRON; LIGAND; METHANE; NITRILE; OXYGEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

CARBON; CATALYSIS; HYDROGEN; IRON; LIGANDS; METHANE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITRILES; OXYGEN; QUANTUM THEORY;

EID: 84894099689     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp410727r     Document Type: Article

References (75)

1. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
2. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symposium Series; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; p 885.
3. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
4. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
5. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
6. Ye, S.; Neese, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1228
7. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nature Chem. 2011, 3, 19
8. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
9. Solomon, E. I.; Wong, S. D.; Liu, L. V.; Decker, A.; Chow, M. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 99
10. de Visser, S. P.; Rohde, J. U.; Lee, Y. M.; Cho, J.; Nam, W. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 381
11. McDonald, A. R.; Que, L. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414
12. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949
13. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S. K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y. S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235
14. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532
15. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484
16. Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 89
17. Iron-containing enzymes: Versatile catalysts of hydroxylation reaction in nature; de Visser, S. P.; Kumar, D., Eds.; RSC Publishing: Cambridge, U.K., 2011.
18. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2004.
19. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
20. See Fe(IV) special edition of J. Inorg. Biochem. 2006, 100, and references therein.
21. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279
22. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schroder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556
23. Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 763
24. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493
25. Yoshizawa, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 251
26. Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S. A.; Liu, L. V.; Kang, E. A.; Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J. S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 478, 502
27. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181
28. Geng, C. Y.; Ye, S.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5717
29. Li, J. L.; Zhang, X.; Huang, X. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 246
30. Sun, X.-L.; Huang, X.-R.; Li, J.-L.; Huo, R.-P.; Sun, C.-C. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1475
31. Decker, A.; Rohde, J.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983
32. Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Guyer, R. B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14738
33. Lehnert, N.; Neese, F.; Ho, R. Y.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810
34. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087
35. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8978
36. Kumar, D.; Hirao, H.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8026
37. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007
38. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2939
39. Chung, L. W.; Li, X.; Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20076
40. Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10096
41. Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 718
42. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933
43. Rohde, J. U.; In, J. H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037
44. Van Heuvelen, K. M.; Fiedler, A. T.; Shan, X.; De Hont, R. F.; Meier, K. K.; Bominaar, E. L.; Munck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 11933
45. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729
46. Ensing, B.; Buda, F.; Gribnau, M. C. M.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4355
47. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813
48. Bernasconi, L.; Louwerse, M. J.; Baerends, E. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3023
49. Neidig, M. L.; Decker, A.; Choroba, O. W.; Huang, F.; Kavana, M.; Moran, G. R.; Spencer, J. B.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12966
50. Gonzalez-Ovalle, L. E.; Quesne, M. G.; Kumar, D.; Goldberg, D. P.; de Visser, S. P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5401
51. Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6196
52. de Visser, S. P.; Latifi, R.; Tahsini, L.; Nam, W. Chem. Asian J. 2011, 6, 493
53. de Visser, S. P.; Tahsini, L.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5577
54. Takahashi, A.; Yamaki, D.; Ikemura, K.; Kurahashi, T.; Ogura, T.; Hada, M.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 7296
55. Bernasconi, L.; Baerends, E. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1672
56. Rohde, J. U.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Inorg Chem 2006, 45, 6435
57. Bordwell, F. G.; Cheng, J. P.; Ji, G. Z.; Satish, A. V.; Zhang, X. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790
58. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441
59. Neese, F. Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
61. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089
62. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
63. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A.; Becker, U. Chem. Phys. 2009, 356, 98
64. Weigend, F.; Haser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143
65. Weigend, F.; Kohn, A.; Hattig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175
66. Klamt, A.; Schuurmann, G. Perkin. Trans. 1993, 799
67. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132
68. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
69. Lundberg, M.; Siegbahn, P. E. J. Chem. Phys. 2005, 122, 224103
70. Janardanan, D.; Usharani, D.; Chen, H.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett 2011, 2, 2610
71. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652
72. Tahsini, L.; Bagherzadeh, M.; Nam, W.; de Visser, S. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 6661
73. Hirao, H.; Que, L., Jr.; Nam, W.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1740
74. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590
75. Kim, Y. M.; Cho, K.-B.; Cho, J.; Wang, B.; Li, C.; Shaik, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8838