Asymmetric vinylogous mannich reaction of silyloxy furans with n - Tert -butanesulfinyl ketimines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 648-651

  Rao, V U Bhaskara ^a   Jadhav, Amol P ^a   Garad, Dnyaneshwar ^a   Singh, Ravi P ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENOLIDE; DRUG DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; GAMMA BUTYROLACTONE; IMINE; INDOLE DERIVATIVE; KETIMINE; N TERT BUTANESULFINYLIMINO ESTER; N-TERT-BUTANESULFINYLIMINO ESTER; NITRILE; SULFONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

4-BUTYROLACTONE; CATALYSIS; FURANS; IMINES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; STEREOISOMERISM; SULFONIUM COMPOUNDS;

EID: 84893866239     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4037117     Document Type: Article

References (78)

1. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
2. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
3. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
4. Chauhan, P.; Chimni, S. S. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 343
5. Tsuda, M.; Kasai, Y.; Komatsu, K.; Sone, T.; Tanaka, M.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2004, 6, 3087
6. Kato, H.; Yoshida, T.; Tokue, T.; Nojiri, Y.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M.; Tsukamoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2254
7. Kushida, N.; Watanabe, N.; Okuda, T.; Yokoyama, F.; Gyobu, Y.; Yaguchi, T. J. Antibiot. 2007, 60, 667
8. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3573
9. Tsukamoto, S.; Kawabata, T.; Kato, H.; Greshock, T. J.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 1297
10. Wang, K.; Zhou, X. Y.; Wang, Y. Y.; Li, M. M.; Li, Y. S.; Peng, L. Y.; Cheng, X.; Li, Y.; Wang, Y. P.; Zhao, Q. S. J. Nat. Prod. 2011, 74, 12
11. Peng, J.; Zhang, X. Y.; Tu, Z. C.; Xu, X. Y.; Qi, S. H. J. Nat. Prod. 2013, 76, 983
12. Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, R.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990
13. Kagata, T.; Saito, S.; Shigemori, H.; Ohsaki, A.; Ishiyama, H.; Kubota, T.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1517
14. Kitajima, M.; Mori, I.; Arai, K.; Kogure, N.; Takayama, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3199
15. Hara, N.; Nakamura, S.; Sano, M.; Tamura, R.; Funahashi, Y.; Shibata, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9276
16. Singh, A.; Loomer, A. L.; Roth, G. P. Org. Lett. 2012, 14, 5266
17. Liu, Y. L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421
18. Deng, Q. H.; Bleith, T.; Wadepohl, H.; Gade., L. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5356
19. Rottmann, M.; Namara, C. M.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H. P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175
20. Ochi, M.; Kawasaki, K.; Kataoka, H.; Uchio, Y.; Nishi, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 283, 1118
21. Pettipher, R.; Hansel, T. T. Drug News Perspect. 2008, 21, 317
22. Czarna, A.; Beck, B.; Srivastava, S.; Popowicz, G. M.; Wolf, S.; Huang, Y.; Bista, M.; Holak, T. A.; Domling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5352
23. Emura, T.; Esaki, T.; Tachibana, K.; Shimizu, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8559
24. Taylor, A. M.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9900
25. Mai, C. K.; Sammons, M. F.; Sammakia, T. Org. Lett. 2010, 12, 2306
26. Guo, J.; Dong, S.; Zhang, Y.; Kuang, Y.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.201303602.
27. Qian, Z. Q.; Zhou, F.; Du, T. P.; Wang, B. L.; Ding, M.; Zhaoa, X. L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753
28. Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y. J. Org. Lett. 2009, 11, 3874
29. Bui, T.; Borregan, M.; Barbas, C. F., III. J. Org. Chem. 2009, 74, 8935
30. Mouri, S.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255
31. Zhang, T.; Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y. J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2800
32. Yang, Z.; Wang, Z.; Bai, S.; Shen, K.; Chen, D.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6632
33. Bui, T.; Torres, G. H.; Milite, C.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2010, 12, 5696
34. Shen, K.; Liu, X.; Wang, G.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4684
35. Zhou, F.; Ding, M.; Liu, Y. L.; Wang, C. H.; Ji, C. B.; Zhang, Y. Y.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2945
36. Oost, T.; Backfisch, G.; Bhowmik, S.; Gaalen, M. M. V.; Geneste, H.; Hornberger, W.; Lubisch, W.; Netz, A.; Unger, L.; Wernet, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3828
37. Jia, L. N.; Huang, J.; Peng, L.; Wang, L. L.; Bai, J. F.; Tian, F.; He, G. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 236
38. Cooper, I. R.; Grigg, R.; Lachlan, W. S. M.; Petta, M. T.; Sridharan, V. Chem. Commun. 2002, 1372
39. Miyabe, H.; Yamaoka, Y.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3324
40. Lesma, G.; Landoni, N.; Pilati, T.; Sacchetti, A.; Silvani, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4537
41. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2845
42. Cao, Z. Y.; Zhang, Y.; Ji, C. B.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 6398
43. Sawi, E. A. E.; Mostafa, T. B.; Radwan, H. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2, 539
44. Cao, Z. Y.; Zhang, Y.; Ji, C. B.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 6398
45. Sacchetti, A.; Silvani, A.; Gatti, F. G.; Lesma, G.; Trucchi, T. P. B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5515
46. Yan, W.; Wang, D.; Feng, J.; Li, P.; Wang, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 3311
47. Wang, C. H.; White, A. R.; Schwartz, S. N.; Alluri, S.; Cattabiani, T. M.; Zhang, L. K.; Chan, T. M.; Buevich, A. V.; Ganguly, A. K. Tetrahedron 2012, 68, 9750
48. Lv, H.; Tiwari, B.; Mo, J.; Xing, C.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 5412
49. Feng, J.; Yan, W.; Wang, D.; Li, P.; Sun, Q.; Wang, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8003
50. Yan, W.; Wang, D.; Feng, J.; Li, P.; Zhao, D.; Wang, R. Org. Lett. 2012, 14, 2512
51. Guo, Q. X.; Liu, Y. W.; Li, X. C.; Zhong, L. Z.; Peng, Y. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3589
52. Chen, D.; Xu, M. H. Chem. Commun. 2013, 49, 1327
53. Liu, Y. L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421
54. Yin, L.; Takada, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7310
55. Hu, F.-L.; Wei, Y.; Shi, M.; Pindi, S.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1921
56. Shi, F.; Xing, G.-J.; Zhu, R.-Y.; Tan, W.; Tu, S. Org. Lett. 2013, 15, 128
57. Nakamura, S.; Hyodo, K.; Nakamura, M.; Nakane, D.; Masuda, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7304
58. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076
59. Castellari, C.; Lambardo, M.; Pietropaolo, G.; Trombini, C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1059
60. Pichon, M.; Figadére, B.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7963
61. Hermange, P.; Dau, M. E. T. H.; Retailleau, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2009, 11, 4044
62. Wieland, L. C.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 570
63. Shi, Y. H.; Wang, Z.; Shi, Y.; Deng, W. P. Tetrahedron 2012, 68, 3649
64. Hayashi, M.; Sano, M.; Funahashi, Y.; Nakamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5557
65. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13
66. Zhou, P.; Chen, B. C.; Davis, F. A. Tetrahedron 2004, 60, 8003
67. Morton, D.; Stockman, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 8869
68. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984
69. Lin, G. Q.; Xu, M. H.; Zhong, Y. W.; Sun, X. W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831
70. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Perez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162
71. Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600
72. Jung, H. H.; Buesking, A. W.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 3912
73. Kawecki, R. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1420
74. Andreassen, T.; Haland, T.; Hansen, L. K.; Gautun, O. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8413
75. Andreassen, T.; Hansen, L. K.; Gautun, O. R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4871
76. Ruan, S. T.; Luo, J. M.; Du, Y.; Huang, P. Q. Org. Lett. 2011, 13, 4938
77. Tamura, O.; Takeda, K.; Mita, N.; Sakamoto, M.; Okamoto, I.; Morita, N.; Ishibashi, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7411
78. DeGoey, D. A.; Chen, H. J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445