Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 21, 2011, Pages 7411-7419

  Tamura, Osamu ^a   Takeda, Kodai ^b   Mita, Naka ^c   Sakamoto, Masanori ^c   Okamoto, Iwao ^a   Morita, Nobuyoshi ^a   Ishibashi, Hiroyuki ^b  

^a SHOWA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

^b KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

^c MEIJI PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC AMOUNTS; NITRONES; STEREO-SELECTIVE; SYNTHETIC INTERMEDIATES; TRIMETHYLSILYL; VINYLOGOUS MANNICH REACTION;

STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CHEMICAL REACTIONS;

2 TRIMETHYLSILYLOXYFURAN; 2-TRIMETHYLSILYLOXYFURAN; FURAN DERIVATIVE; GULOSE; HEXOSE; NITROGEN OXIDE; NITRONES;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

FURANS; HEXOSES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 80053937190     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06067h     Document Type: Article

References (104)

1. S. K. Bur S. F. Martin Tetrahedron 2001 57 3221
2. G. Casiraghi F. Zanardi L. Battistini G. Rassu Synlett 2009 1525
3. L. Battistini F. Zanardi C. Curti G. Casiraghi Chemtracts-Organic Chemistry 2010 23 141
4. T. Liu H. Cui J. Long B. Li Y. Wu L. Ding Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1878
5. B. Niess K. A. Joergensen Chem. Commun. 2007 1620
6. R. Villano M. R. Acocella A. Massa L. Palombi A. Scettri Tetrahedron 2007 63 12317
7. M. Sickert C. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3631
8. A. Yamaguchi S. Matsunaga M. Shibasaki Org. Lett. 2008 10 2319
9. D. S. Giera M. Sickert C. Schneider Org. Lett. 2008 10 4259
10. A. Deiters K. Chen C. T. Eary S. F. Martin J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4541
11. D. M. Barnes L. Bhagavatula J. DeMattei A. Gupta D. R. Hill S. Manna M. A. McLaughlin P. Nichols R. Premchandran M. W. Rasmussen Z. Tian S. J. Wittenberger Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3541
12. T. Nagata M. Nakagawa A. Nishida J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7484
13. R. Alibes P. Bayon P. De March M. Figueredo J. Font E. Garcia-Garcia D. Gonzalez-Galvez Org. Lett. 2005 7 5107
14. K. Tokumaru S. Arai A. Nishida Org. Lett. 2006 8 27
15. G. G. Bardaji M. Canto R. Alibes P. Bayon F. Busque P. de March M. Figueredo J. Font J. Org. Chem. 2008 73 7657
16. D. González-Gálvez E. Garcí-García R. Alibés P. Bayón P. de March M. Figueredo J. Font J. Org. Chem. 2009 74 6199
17. M. V. Spanedda M. Ourévitch B. Crousse J. Bégué D. Bonnet-Delpon Tetrahedron Lett. 2004 45 5023
18. L. D. Bari S. Guillarme S. Hermitage J. A. K. Howard D. A. Jay G. Pescitelli A. Whiting D. S. Yufit Synlett 2004 708
19. J. M. Aurrecoechea R. Suero Tetrahedron Lett. 2005 46 4945
20. J. M. Aurrecoechea R. Suero E. de Torres J. Org. Chem. 2006 71 8767
21. K. E. Hardinga J. M. Southard Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1845
22. V. Liautard V. Desvergnes K. Itoh H. Liu O. R. Martin J. Org. Chem. 2008 73 3103
23. J. Yu Z. Miao R. Chen Org. Biomol. Chem. 2011 9 1756
24. E. L. Carswell M. L. Snapper A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7230
25. H. Mandai K. Mandai M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17961
26. L. C. Wieland E. M. Vieira M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 570
27. Z.-L. Yuan J.-J. Jiang M. Shi Tetrahedron 2009 65 6001
28. Q.-Y. Zhao Z.-L. Yuan M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 943
29. Q. Zhao Z. Yuan M. Shi Adv. Synth. Catal. 2011 353 637
30. C. Curti L. Battistini B. Ranieri G. Pelosi G. Rassu G. Casiraghi F. Zanardi J. Org. Chem. 2011 76 2248
31. T. Akiyama Y. Honma J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2008 350 399
32. M. Lombardo C. Trombini Synthesis 2000 759
33. M. Lombardo C. Trombini Curr. Org. Chem. 2002 6 695
34. Y. Ukaji K. Inomata Synlett 2003 1075
35. P. Merino Targets in Heterocyclic Systems 2003 7 140
36. P. Merino C. R. Chim. 2005 8 775
37. Y. Ukaji K. Inomata Chem. Rec. 2010 10 173
38. C. Camiletti L. Poletti C. Trombini J. Org. Chem. 1994 59 6843
39. C. Castellari M. Lombardo G. Pietropaolo C. Trombini Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1059
40. F. Degiorgis M. Lombardo C. Trombini Tetrahedron 1997 53 11721
41. F. Degiorgis M. Lombardo C. Trombini Synthesis 1997 1243
42. M. Lombardo C. Trombini Tetrahedron 2000 56 323
43. N. Mita O. Tamura H. Ishibashi M. Sakamoto Org. Lett. 2002 4 1111
44. A. Vasella R. Voeffray Helv. Chim. Acta 1982 65 1953
45. A. Vasella R. Voeffray J. Pless Huguenin Helv. Chim. Acta 1983 66 1241
46. R. Huber A. Vasella Helv. Chim. Acta 1987 70 1461
47. A. Basha R. Henry M. A. McLaughlin J. D. Ratajczyk S. J. Wittenberger J. Org. Chem. 1994 59 6103
48. A. Abiko Chem. Lett. 1995 357
49. J. R. Flisak I. Lantos L. Liu R. T. Matsuoka W. L. Mendelson L. M. Tucker A. J. Villani W. Zhang Tetrahedron Lett. 1996 37 4639
50. I. Lantos J. Flisak L. Liu R. Matsuoka W. Mendelson D. Stevenson K. Tubman L. Tucker W. Zhang J. Adams M. Sorenson R. Garigipati K. Erhardt S. Ross J. Org. Chem. 1997 62 5385
51. R. Fassler D. E. Frantz J. Oetiker E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3054
52. S. K. Patel S. Py S. U. Pandya P. Y. Chavant Y. Vallee Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 525
53. D. Topic P. Aschwanden R. Faessler E. M. Carreira Org. Lett. 2005 7 5329
54. U. Chiacchio M. G. Saita L. Crispino G. Gumina S. Mangiafico V. Pistara G. Romeo A. Piperno E. De Clercq Tetrahedron 2006 62 1171
55. Tetrahedron, 2007
56. H. Iida K. Kasahara C. Kibayashi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4647
57. K. Kasahara H. Iida C. Kibayashi J. Org. Chem. 1989 54 2225
58. A. Basha R. Henry M. A. McLaughlin J. D. Ratajczyk S. J. Wittenberger J. Org. Chem. 1994 59 6103
59. O. Tamura N. Mita N. Kusaka H. Suzuki M. Sakamoto Tetrahedron Lett. 1997 38 429
60. O. Tamura N. Iyama H. Ishibashi J. Org. Chem. 2004 69 1475
61. O. Tamura A. Kanoh M. Yamashita H. Ishibashi Tetrahedron 2004 60 9997
62. T. Shibue T. Hirai I. Okamoto N. Morita O. Tamura Tetrahedron Lett. 2009 50 3845
63. T. Shibue T. Hirai I. Okamoto N. Morita H. Masu I. Azumaya O. Tamura Chem.-Eur. J. 2010 16 11678
64. H. Akita Heterocycles 2009 77 67
65. T. Naka T. Hashizume M. Nishimura Tetrahedron Lett. 1971 12 95
66. N. P. Damodaran G. H. Jones J. G. Moffatt J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3812
67. H. Ohrui H. Kuzuhara S. Emoto Tetrahedron Lett. 1971 12 4267
68. F. Tabusa T. Yamada K. Suzuki K. Mukaiyama Chem. Lett. 1984 405
69. T. Mukaiyama K. Suzuki T. Yamada Tabusa Tetrahedron 1990 46 265
70. P. Garner J. M Park Tetrahedron Lett. 1989 30 5065
71. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1990 55 3772
72. A. G. M. Barrett S. A. Lebold J. Org. Chem. 1990 55 3853
73. Y. Auberson P. Vogel Tetrahedron 1990 46 7019
74. A. Chen I. Savage E. J. Thomas P. D. Wilson Tetrahedron Lett. 1993 34 6769
75. N. Chida K. Koizumi K. Kitada C. Yokoyama S. Ogawa Chem. Commun. 1994 111
76. A. Dondoni F. Junquera F. L. Merchan P. Merino T. Tejero Tetrahedron Lett. 1994 35 9439
77. A. Dondoni F. Junquera F. L. Merchan P. Merino T. Tejero Chem. Commun. 1995 2127
78. B. M. Trost Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3037
79. K. Kato C. Y. Chen H. Akita Synthesis 1998 1527
80. A. K. Ghosh Y. Wang J. Org. Chem. 1999 64 2789
81. K. M. K. Kutterer G. Just Heterocycles 1999 51 1409
82. A. Chen E. J. Thomas P. D. Wilson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3305
83. K. Uchida K. Kato K. Yamaguchi H. Akita Heterocycles 2000 53 2253
84. C. Dehoux L. Gorrichon M. Baltas Eur. J. Org. Chem. 2001 1105
85. J. D. More N. S. Finney Synlett 2003 1307
86. A. Plant P. Thompson D. M. Williams J. Org. Chem. 2008 73 3714
87. T. Nishiyama T. Kajimoto S. S. Mohile N. Hayama T. Otsuda M. Ozeki M. Node Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 230
88. S. Cicchi A. Goti A. Brandi A. Guarna Tetrahedron Lett. 1990 31 3351
89. R. Sakai H. Kamiya M. Murata K. Shimamoto J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4112
90. B. B. Snider N. A. Hawryluk Org. Lett. 2000 2 635
91. M. Sasaki T. Koike R. Sakai K. Tachibana Tetrahedron Lett. 2000 41 3923
92. H. Masaki J. Maeyama K. Kamada T. Esumi Y. Iwabuchi S. Hatakeyama J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5216
93. D. Phillips A. R. Chamberlin J. Org. Chem. 2002 67 3194
94. M. Sasaki N. Akiyama K. Tsubone M. Shoji M. Oikawa R. Sakai Tetrahedron Lett. 2007 48 5697
95. K. Takahashi T. Matsumura J. Ishihara S. Hatakeyama Chem. Commun. 2007 4158
96. M. Sasaki K. Tsubone K. Aoki N. Akiyama M. Shoji M. Oikawa R. Sakai K. Shimamoto J. Org. Chem. 2008 73 264
97. M. Sasaki T. Maruyama R. Sakai K. Tachibana Tetrahedron Lett. 1999 40 3195
98. T. Naito J. S. Nair A. Nishiki K. Yamashita T. Kiguchi Heterocycles 2000 53 2611
99. J. Huang K. Xu T. Loh Synthesis 2003 755
100. O. Miyata R. Iba J. Hashimoto T. Naito Org. Biomol. Chem. 2003 1 772
101. S. H. Kang Y. M. Lee Synlett 2003 993
102. J. L. Cohen A. R. Chamberlin Tetrahedron Lett. 2007 48 2533
103. R. Fernandez de la Pradilla N. Lwoff A. Viso Tetrahedron Lett. 2007 48 8141
104. J. Auerbach M. Zamore S. M. Weinreb J. Org. Chem. 1976 41 725