Molecular rearrangements through thermal [1,3] carbon shifts

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 1, 2008, Pages 36-47

  Baldwin, John E ^a   Leber, Phyllis A ^b  

^a SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

^b FRANKLIN AND MARSHALL COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; ISOMERIZATION; STATISTICAL METHODS; STEREOCHEMISTRY; THERMAL EFFECTS;

CARBON SHIFTS; MECHANISTIC INTERPRETATIONS; MOLECULAR REARRANGEMENTS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 37149034678     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711494j     Document Type: Article

References (83)

1. E. Vogel Angew. Chem. 1960 72 4 26
2. E. Vogel, R. Palm and K. H. Ott, unpublished
3. C. G. Overberger A. E. Borchert J. Am. Chem. Soc. 1960 82 1007 1008
4. N. P. Neureiter J. Org. Chem. 1959 24 2044 2046
5. R. J. Ellis H. M. Frey Trans. Faraday Soc. 1963 2076 2079
6. W. von E. Doering W. R. Roth Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 115 122
7. W. von E. Doering and W. Grimme, unpublished
8. W. von E. Doering J. B. Lambert Tetrahedron 1963 19 1989 1994
9. D. F. Smith J. Am. Chem. Soc. 1927 49 43 50
10. J. A. Berson J. W. Patton J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3406 3407
11. H. M. Frey Adv. Phys. Org. Chem. 1966 4 148 193
12. H. M. Frey R. Walsh Chem. Rev. 1969 69 103 124
13. M. R. Willcott R. L. Cargill A. B. Sears Prog. Phys. Org. Chem. 1972 9 25 98
14. R. B. Woodward R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2511 2513
15. R. B. Woodward, in Aromaticity, Special Publication No. 21, The Chemical Society, London, 1967, pp. 217-249
16. J. A. Berson R. S. Wood J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1043 1044
17. J. A. Berson G. L. Nelson J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5503 5504
18. G. L. Nelson, Ph.D. Dissertation, University of Wisconsin, 1969
19. R. B. Woodward R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 781 853
20. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, Weinheim, 1970
21. M. R. Willcott V. H. Cargle J. Am. Chem. Soc. 1967 89 723 724
22. M. R. Willcott V. H. Cargle J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4310 4311
23. P. H. Mazzocchi H. J. Tamburin J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7220 7221
24. P. H. Mazzocchi H. J. Tamburin J. Am. Chem. Soc. 1975 97 555 561
25. W. von E. Doering K. Sachdev J. Am. Chem. Soc. 1974 96 1168 1187
26. W. von E. Doering K. Sachdev J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5512 5520
27. W. von E. Doering J. L. Ekmanis K. D. Belfield F.-G. Klärner B. Krawczyk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5532 5541
28. W. von E. Doering J. He L. Shao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9153 9161
29. G. D. Andrews J. E. Baldwin J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6705 6706
30. J. E. Baldwin Chem. Rev. 2003 103 1197 1212
31. J. E. Baldwin K. A. Villarica D. I. Freedberg F. A. L. Anet J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10845 10846
32. E. R. Davidson J. J. Gajewski J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10543 10544
33. K. N. Houk M. Nendel O. Wiest J. W. Storer J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10545 10546
34. J. E. Baldwin J. Comput. Chem. 1998 19 222 231
35. C. Doubleday M. Nendel K. N. Houk D. Thweatt M. Page J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4720 4721
36. C. Doubleday J. Phys. Chem. A 2001 105 6333 6341
37. W. von E. Doering E. A. Barsa Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980 77 2355 2357
38. E. A. Barsa, Ph.D. Dissertation, Harvard University, 1977
39. W. von E. Doering E. A. Barsa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12353 12362
40. J. E. Baldwin R. C. Burrell J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6718 6719
41. J. E. Baldwin R. C. Burrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15869 15877
42. J. E. Baldwin R. C. Burrell J. Phys. Chem. A 2003 107 10069 10073
43. W. von E. Doering X. Cheng K. Lee Z. Lin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11642 11652
44. J. E. Baldwin J.-M. Fedé J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5608 5609
45. W. von E. Doering E. K. G. Schmidt Tetrahedron 1971 27 2005 2030
46. W. von E. Doering T.-H. Zhang E. K. G. Schmidt J. Org. Chem. 2006 71 5688 5693
47. R. S. Cooke U. H. Andrews J. Am. Chem. Soc. 1974 96 2974 2980
48. J. E. Baldwin E. J. Keliher J. Am. Chem. Soc. 2002 124 380 381
49. C. P. Suhrada K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8796 8797
50. C. Doubleday C. P. Suhrada K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2006 128 90 94
51. K. Dietrich H. Musso Chem. Ber. 1974 107 731 734
52. J. B. Conant G. H. Carlson J. Am. Chem. Soc. 1929 51 3464 3469
53. J. J. Gajewski C. M. Hawkins J. Am. Chem. Soc. 1986 108 838 839
54. J. J. Gajewski I. Kuchuk C. Hawkins R. Stine Tetrahedron 2002 58 6943 6950
55. P. A. Leber J. E. Baldwin Acc. Chem. Res. 2002 35 279 287
56. H. M. Frey A. T. Cocks J. Chem. Soc. A 1971 2564 2566
57. J. E. Baldwin K. D. Belfield J. Phys. Org. Chem. 1989 2 455 466
58. D. K. Lewis A. Hutchinson S. J. Lever E. L. Spaulding S. J. Bonacorsi J. E. Baldwin Isr. J. Chem. 1996 36 233 238
59. J. E. Baldwin K. D. Belfield J. Am. Chem. Soc. 1988 110 296 297
60. F.-G. Klärner R. Drewes D. Hasselmann J. Am. Chem. Soc. 1988 110 297 298
61. J. E. Baldwin P. A. Leber J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8396 8397
62. J. E. Baldwin P. A. Leber Tetrahedron Lett. 2001 42 195 197
63. J. A. Berson G. L. Nelson J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1096 1097
64. J. A. Berson L. Salem J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8917 8918
65. J. A. Berson Acc. Chem. Res. 1972 5 406 414
66. J. D. Burkey P. A. Leber L. S. Silverman Synth. Commun. 1986 16 1363 1370
67. M. A. Forman P. A. Leber Tetrahedron Lett. 1986 27 4107 4110
68. J. D. Bender P. A. Leber R. R. Lirio R. S. Smith J. Org. Chem. 2000 65 5396 5402
69. B. K. Carpenter J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6336 6344
70. B. K. Carpenter J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5730 5732
71. B. K. Carpenter Acc. Chem. Res. 1992 25 520 528
72. B. K. Carpenter J. Org. Chem. 1992 57 4645 4648
73. B. K. Carpenter J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10329 10330
74. B. K. Carpenter Am. Sci. 1997 85 138 149
75. B. K. Carpenter Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3340 3350
76. B. A. Carpenter, in Reactive Intermediates, ed., R. A. Moss, M. S. Platz, and, M. Jones, Jr., Wiley-Interscience, Hoboken, NJ, 2004, pp. 925-960
77. K. N. Houk S. L. Wilsey B. R. Beno A. Kless M. Nendel J. Tian Pure Appl. Chem. 1998 70 1947 1952
78. B. R. Beno S. L. Wilsey K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4816 4826
79. S. L. Wilsey K. N. Houk A. H. Zewail J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5772 5786
80. X. S. Bogle P. A. Leber L. A. McCullough D. C. Powers J. Org. Chem. 2005 70 8913 8918
81. P. A. Leber C. C. Lasota N. A. Strotman G. S. Yen J. Org. Chem. 2007 72 912 919
82. J. E. Baldwin P. A. Leber D. C. Powers J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10020 10021
83. D. C. Powers P. A. Leber S. S. Gallagher A. T. Higgs L. A. McCullough J. E. Baldwin J. Org. Chem. 2007 72 187 194