Cationic gold catalysis with pyridine-tethered Au(III) NHC-carbenes: An experimental and DFT computational study

Organometallics

Volumn 31, Issue 11, 2012, Pages 4320-4330

  Muuronen, Mikko ^a   Perea Buceta, Jesus E ^a   Nieger, Martin ^a   Patzschke, Michael ^a   Helaja, Juho ^a  

^a UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AU SPECIES; CARBENES; CATALYTIC PROPERTIES; CATALYTIC RESULTS; CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; CATIONIC GOLD; CLEAN PRODUCTS; COMPUTATIONAL RESULTS; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOISOMERIZATIONS; DFT LEVELS; ELECTRON-RICH; HIGH SELECTIVITY; IONIC COMPLEX; IONIC STATE; NOVEL STRATEGIES;

CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; GOLD COMPOUNDS; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC COMPOUNDS;

PYRIDINE;

EID: 84862125129     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3003027     Document Type: Article

References (76)

1. Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91-100
2. Gaillard, S.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. DOI: 10.1021/ar200188f. Selected NHC-Au(I) complex preparations
3. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Böhling, C.; Hengst, T.; Hubbert, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3001-3012
4. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Graf, K.; Häffner, T.; Schuster, A.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2011, 354, 1407-1412
5. Hashmi, A. S. K.; Riedel, D.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3827-3830
6. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449
7. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
8. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936
9. C-X bond-forming reactions: Corma, A.; Leyva-Perez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712
10. C-H functionalizations: Boorman, T. C.; Larrosa, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910-1925
11. Heterocycles from Au catalysis: Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6536-6544
12. Addition to C-C multiple bonds: Huang, H.; Zhou, Y.; Liu, H. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 897-936
13. Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496-499
14. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405-6406
15. Pastor, S. D.; Togni, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 905-933
16. Hashmi, A. S. K Nature 2007, 449, 292-293
17. Brenzovich, W. E., Jr.; Benitez, D.; Lackner, A. D.; Shunatona, H. P.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5519-5522
18. Melhado, A. D.; Brenzovich, W. E., Jr.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8885-8887
19. de Haro, T.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 906-910
20. de Haro, T.; Nevado, C. Synthesis 2011, 16, 2530-2539
21. Hashmi, A. S. K.; Schäfer, S.; Wölfle, M.; Diez Gil, C.; Fischer, P.; Laguna, A.; Blanco, M. C.; Gimeno, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6184-6187
22. Zhang, G.; Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3112-3115
23. de Haro, T.; Nevado, C. Chem. Commun. 2011, 47, 248-249
24. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592-597
25. Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 2742-2744
26. Gaillard, S.; Bosson, J.; Ramon, R. S.; Nun, P.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13729-13740
27. Ricard, L.; Gagosz, F. Organometallics 2007, 26, 4704-4707
28. Mezailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133-4136
29. Topf, C.; Hirtenlehner, C.; Fleck, M.; List, M.; Monkowius, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 2129-2134
30. Patrick, S. R.; Boogaerts, I. I. F.; Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 892-896
31. Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415-1418
32. Boronat, M.; Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2010, 29, 134-141
33. Pazický, M.; Loos, A.; Ferreira, M. J.; Serra, D.; Vinokurov, N.; Rominger, F.; Jäkel, C.; Hashmi, A. S. K.; Limbach, M. Organometallics 2010, 29, 4448-4458
34. Mendivil-Tomás, E.; Toullec, P. Y.; Díez, J.; Conejero, S.; Michelet, V.; Cadierno, V. Org. Lett. 2012, 14, 2520-2523
35. Topf, C.; Hirtenlehner, C.; Zabel, M.; List, M.; Fleck, M.; Monkowius, U. Organometallics 2011, 30, 2755-2764
36. Melchionna, M.; Nieger, M.; Helaja, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8262-8267
37. Kriechbaum, M.; List, M.; Berger, R. J. F.; Patzschke, M.; Monkowius, U. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5506-5509
38. Khin, C.; Hashmi, A. S. K.; Rominger, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1063-1069
39. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553-11554
40. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Rudolph, M.; Kurpejovic, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6545-6547
41. Hashmi, A. S. K.; Wölfle, M.; Ata, F.; Hamzic, M.; Salathé, R.; Frey, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2501-2508
42. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Bats, J. W.; Frey, W.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6672-6678
43. Rudolph, M.; McCreery, M. Q.; Frey, W.; Hashmi, A. S. K. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 794-801
44. Hashmi, A. S. K.; Yu, Y.; Rominger, F. Organometallics 2012, 31, 895-904
45. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Marinelli, F. Synthesis 2004, 610-618
46. Majumdar, K. C.; Samanta, S.; Chattopadhyay, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7213-7216
47. Brand, J. P.; Chevalley, C.; Waser, J. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 565-569
48. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 971-975
49. Cisnetti, F.; Lemoine, P.; El-Ghozzi, M.; Avignant, D.; Gautier, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5226-5229
50. Hashmi, A. S. K.; Wölfle, M.; Ata, F.; Hamzic, M.; Salathé, R.; Freya, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2501-2508
51. Chen, Y.; Yan, W.; Akhmedov, N. G.; Shi, X. Org. Lett. 2010, 12, 344-347
52. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Weyrauch, J. P.; Wölfle, M.; Frey, W.; Bats, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2798-2801
53. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
56. Sierka, M.; Hogekamp, A.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9136-9148
57. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
58. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065
59. Hellweg, A.; Hättig, C.; Höfener, S.; Klopper, W. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 587-597
60. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
61. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
62. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
63. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
64. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
65. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187-2193
66. Krauter, C. M.; Hashmi, A. S. K.; Pernpointner, M. ChemCatChem 2010, 2, 1226-1230
67. Hashmi, A. S. K.; Pernpointner, M.; Hansmann, M. M. Faraday Discuss. 2011, 152, 179-184
68. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
69. Ahlrichs, R.; Baer, M.; Haeser, M.; Horn, H.; Koelmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
70. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
71. Von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746-1757
72. Von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1999, 111, 9183-9190
73. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
74. Koradin, C.; Dohle, W.; Rodriguez, A. L.; Schmid, B.; Knochel, P. Tetrahedron 2003, 59, 1571-1581
75. Liu, J.; Chen, J.; Zhao, J.; Li, L.; Zhang, H. Synthesis 2003, 17, 2661-2666
76. Zhao, X.-F.; Zhang, C. Synthesis 2007, 4, 551-557