Electronic nature of carbonium ions and their silicon analogues

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 14, 2008, Pages 3165-3171

  Firme, Caio L ^a   Antunes, O A C ^a   Esteves, Pierre M ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SILICON; TOPOLOGY;

CARBOCATIONS; CARBONIUM IONS; E SYSTEMS; ELECTRONIC NATURES; HOMOAROMATICITY;

POSITIVE IONS;

EID: 46749139439     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710606n     Document Type: Article

References (48)

1. Olah, G. A.; Bastien, I. J.; Moffatt, M. E.; Kuhn, S. J.; Baker, E. B.; Tolgyesi, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1328.
2. Olah, G. A.; Demember, J. R.; Commeyra, A.; Bribes, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 459.
3. Gillespi, R. J. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 202.
4. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Superacids; Wiley: New York, 1985.
5. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S. Carbocation Chemistry; Wiley: New York, 2004.
6. Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3661.
7. Winstein, S.; Trifan, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2953.
8. Brown, H. C. Acc Chem. Res. 1973, 6, 377.
9. Brown, H. C.; Schleyer, P. v. R. The Nonclassical Ion Problem; Plenum Press: New York, 1977.
10. Olah, G. A. Ace Chem. Res. 1976, 9, 41.
11. Roberts, J. D.; Mazur, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3542.
12. Johnson, S. A.; Clark, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4112.
13. Olah, G. A.; White, A. M.; Demember, J. R.; Commeyra, A.; Lui, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4627.
14. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Saunders, M. Ace. Chem. Res. 1983, 16, 440.
15. Lipscomb, W. N. Science (Washington, DC, U.S.) 1977, 196, 1047.
16. Kuchitsu, K. J. Chem. Phys. 1968, 49, 4456.
17. Longuet-Higgins, H. C.; Bell, R. P. J. Chem. Soc. 1943, 250.
18. Bader, R. F. W.; Slee, T. S.; Cremer, D.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5061.
19. Okulik, N.; Peruchena, N.; Esteves, P. M.; Mota, C.; Jubert, A. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7586.
20. Okulik. N.; Peruchena, N. M.; Esteves, P. M.; Mota, C. J. A.; Jubert, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8491.
21. Okulik, N. B.; Peruchena, N. M.; Jubert, A. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9974.
22. Okulik, N. B.; Sosa, L. G.; Esteves, P. M.; Mota, C. J. A.; Jubert, A. H.; Peruchena, N. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1584.
23. Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
24. Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M. J. Mol. Struct. 1999, 463, 225.
25. Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2054.
26. Werstiuk, N. H.; Wang, Y. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9434.
27. Fletcher, R. Practical Methods of Optimization; Wiley: New York, 1980; Vol. 1.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
31. Dunning, J. T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03; Gaussian. Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
33. Biegler-König, F.; Schönbohm, J. AIM2000, version 2.0; Büro Streibel Biegler-König, 2002.
34. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory, 1st ed.; Oxford Press: Oxford, 1994.
35. Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction, 1st ed.; Prentice Hall: Manchester, U.K., 2000.
36. Bader, R. F. W.; Streitwieser, A.; Neuhaus, A.; Laidig, K. E.; Speers, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4959.
37. Popelier, P. L. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 197, 169.
38. Gibbs, G. V.; Spackman, M. A.; Jayatilaka, D.; Rosso, K. M.; Cox, D. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12259.
39. Balanarayan, P.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5037.
40. Szabo, K. J.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Org. Chem. 1996, 67, 2783.
41. Bader, R. F. W.; Tang, T. H.; Tal, Y.; Bieglerkonig, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 946.
42. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Rawdah, T. N.; Whittaker, D.; Rees, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3935.
43. Prakash, G. K. S.; Arvanaghi, M.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6017.
44. Winstein, S.; Sonnenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3235.
45. Cremer, D.; Kraka, E.; Slee, T. S.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H.; Nguyendang, T. T.; Macdougall, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5069.
46. Olah, G. A.; Berrier, A. L.; Arvanaghi, M.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1122.
47. Childs, R. F.; Cremer, D.; Elia, G. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; J. Wiley and Sons: Chichester, U.K., 1995; Vol. 2.
48. Williams, R. V. Chem. Rev. 2001, 101, 1185.