Influence of the position of the side chain on crystallization and solar cell performance of DPP-based small molecules

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 2, 2014, Pages 916-926

  Gevaerts, Veronique S ^a   Herzig, Eva M ^b   Kirkus, Mindaugas ^a   Hendriks, Koen H ^a   Wienk, Martijn M ^a   Perlich, Jan ^c   Müller Buschbaum, Peter ^b   Janssen, René A J ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c DESY   (Germany)

Author keywords

crystallinity; morphology; side chain engineering; small molecules; solar cells

Indexed keywords

ABSORPTION AND FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; CRYSTALLINITIES; MORPHOLOGY AND CRYSTALLIZATIONS; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; SCATTERING TECHNIQUES; SIDE-CHAINS; SMALL MOLECULES; SOLAR CELL PERFORMANCE;

ELECTRONIC PROPERTIES; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULES; MORPHOLOGY; ORGANIC POLYMERS; SOLAR CELLS;

CHAINS;

EID: 84893448237     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm4034484     Document Type: Article

References (103)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. Thompson, B.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
3. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
4. Nelson, J. Mater. Today 2011, 14, 462-470
5. Ruderer, A.; Müller-Buschbaum, P. Soft Matter 2011, 7, 5482-5493
6. For a review see: Liu, F.; Gu, Y.; Jung, J. W.; Jo, W. H.; Russell, T. P. J. Polym. Sci., Part B 2012, 50, 1018-1044
7. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657-661
8. Wakim, S.; Beaupré, S.; Blouin, N.; Aich, B.-R; Rodman, S.; Gaudiana, R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5351-5358
9. Osaka, I.; Saito, M.; Mori, H.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2012, 24, 425-430
10. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203
11. Kim, Y.; Cook, S.; Kirkpatrick, J.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Heeney, M.; Hamilton, R.; McCulloch, I. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8137-8141
12. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430-2435
13. Mao, Z.; Vakhshouri, K.; Jaye, C.; Fischer, D. A.; Fernando, R.; DeLongchamp, D. M.; Gomez, E. D.; Sauve, G. Macromolecules 2013, 46, 103-112
14. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470-482
15. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020-2067
16. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245-4272
17. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Aléveîque, O.; Frère, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466
18. Ma, C.-Q.; Mena-Osteritz, E.; Debaerdemaeker, T.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A.J.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1679-1683
19. Steinmann, V.; Kronenberg, N. M.; Lenze, M. R.; Graf, S. M.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Würthner, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888-893
20. Chiu, S.-W.; Lin, L.-Y.; Lin, H.-W.; Chen, Y.-H.; Huang, Z.-Y.; Lin, Y.-T.; Lin, F.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T. Chem. Commun. 2012, 48, 1857-1859
21. Kim, J.; Ko, H. M.; Cho, N.; Paek, S.; Lee, J. K.; Ko, J. RSC Adv. 2012, 2, 2692-2695
22. Tamayo, B.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545-11551
23. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063-3069
24. Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T.-Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301
25. Sonar, P.; Ng, G.-M.; Lin, T. T.; Dodabalapur, A.; Chen, Z.-K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3626-3636
26. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. C.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 21, 8142-8145
27. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359-5363
28. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J. W.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2012, 48, 8511-8513
29. Boudreault, P.-L. T.; Hennek, J. W.; Loser, S.; Ortiz, R. P.; Eckstein, B. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2012, 24, 2929-2942
30. Jeong, B.-S.; Choi, H.; Cho, N.; Ko, H. M.; Lim, W.; Song, K.; Lee, J. K.; Ko, J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 1731-1740
31. Mei, J.; Graham, K. R.; Stadler, R.; Tiwari, S. P.; Cheun, H.; Shim, J.; Yoshi, M.; Nuckolls, C.; Kippelen, B.; Castellano, R. K.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 2285-2288
32. Kylberg, W.; Sonar, P.; Heier, J.; Tisserant, J.-N.; Müller, C.; Nüesch, F.; Chen, Z.-L.; Dodabalapur, A.; Yoon, S.; Hany, R. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3617-3624
33. Sahu, D.; Tsai, C.-H.; Wei, H.-Y.; Ho, K.-C.; Chnag, F.-C.; Chu, C.-W. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7945-7953
34. Ripaud, E.; Demeter, D.; Rousseau, T.; Boucard-Cétol, E.; Allain, M.; Po, R.; Leriche, P.; Roncali, J. Dyes Pigm. 2012, 95, 126-133
35. Lee, J. W.; Choi, Y. S.; Jo, W. H. Org. Electron 2012, 13, 3060-3066
36. Liu, J.; Walker, B.; Tamayo, A.; Zhang, Y.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 47-56
37. Walker, B.; Liu, J.; Kim, C.; Welch, G. C.; Park, J. K.; Lin, J.; Zalar, P.; Proctor, C. M.; Seo, J. H.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q Energy Environ. Sci. 2013, 6, 952-962
38. Proctor, C. M.; Kim, C.; Neher, D.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3584-3594
39. Huang, J.; Zhan, C.; Zhang, X.; Zhao, Y.; Lu, Z.; Jia, H.; Jiang, B.; Ye, J.; Zhang, S.; Tang, A.; Liu, Y.; Pei, Q.; Yao, J. ACS Appl. Mater. Interface 2013, 5, 2033-2039
40. Tang, A.; Li, L.; Lu, Z.; Huang, J.; Jia, H.; Zhan, C.; Tan, Z.; Li, Y.; Yao, J. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5747-5757
41. Lin, Y.; Ma, L.; Li, Y.; Liu, Y.; Zhu, D.; Zhan, X. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1166-1170
42. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44-48
43. Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X.-D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700-12709
44. Leong, W. L.; Welch, G. C.; Seifter, J.; Seo, J. H.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Energy Mater. 2012, 3, 356-363
45. Li, Z.; He, G.; Wan, X.; Liu, Y.; Zhou, J.; Long, G.; Zuo, Y.; Zhang, M.; Chen, Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74-77
46. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G.; Long, G.; Ni, W.; Li, C.; Su, X.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345-16351
47. Zhou, J.; Zuo, Y.; Wan, X.; Long, G.; Zhang, Q.; Ni, W.; Liu, Y.; Li, Z.; He, G.; Li, C.; Kan, B.; Li, M.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484-8487
48. Wang, D. H.; Kyaw, A. K. K.; Gupta, V.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1161-1165
49. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
50. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643
51. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photon 2012, 6, 593-597
52. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Sunjoo Kim, F.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854-860
53. Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Leclerc, N.; Léveîque, P.; Heiser, T. Org. Electron 2012, 13, 114-120
54. Szarko, J. M.; Guo, J.; Liang, Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468-5472
55. Li, W. W.; Qin, R. P.; Zhou, Y.; Andersson, M.; Li, F. H.; Zhang, C.; Li, B. S.; Liu, Z. P.; Bo, Z. S.; Zhang, F. L. Polymer 2010, 51, 3031-3038
56. Yang, L. Q.; Tumbleston, J. R.; Zhou, H. X.; Ade, H.; You, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 316-326
57. Burkhart, B.; Khlyabich, P. P.; Thompson, B. C. Macromolecules 2012, 45, 3740-3748
58. Shi, Q. Q.; Fan, H. J.; Liu, Y.; Chen, J. M.; Ma, L. C.; Hu, W. P.; Shuai, Z. G.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. Macromolecules 2011, 44, 4230-4240
59. Wang, Y.; Liu, Y.; Chen, S.; Peng, R.; Ge, Z. Chem. Mater. 2013, 25, 3196-3204
60. Mei, J.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 10.1021/cm4020805
61. Liu, J.; Zhang, Y.; Phan, H.; Sharenko, A.; Moonsin, P.; Walker, B.; Promarak, V.; Nguyen, T.-Q. Adv. Mater. 2013, 25, 3645-3650
62. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501 and references therein.
63. Brédas, J.-L; Cornil, J.; Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267-276
64. Tamayo, A.; Kent, T.; Tantitiwat, M.; Dante, M. A.; Rogers, J.; Nguyen, T.-Q. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1180-1186
65. Qu, S. Y.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039-3051
66. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859-1880
67. Chandran, D.; Lee, K.-S. Macromol. Res. 2013, 21, 272-283
68. Yuen, J. D.; Wudl, F. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 392-406
69. Li, Y.; Sonar, P.; Murphya, L.; Honga, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684-1710
70. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556-2560
71. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617
72. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 4055-4061
73. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Di Nuzzo, D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G. J.; de Leeuw, D. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E242-E246
74. Zhang, X.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073-15084
75. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photon 2012, 6, 180-185
76. Dou, L.; Gao, J.; Richard, E.; You, J.; Chen, C.-C.; Cha, K. C.; He, Y.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071-10079
77. Dou, L. T.; Chang, W. H.; Gao, J.; Chen, C. C.; You, J. B.; Yang, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 825-831
78. Li, W. W.; Roelofs, W. S. C.; Wienk, M. A.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787-13795
79. Jung, J. W.; Jo, J. W.; Liu, F.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Chem. Commun. 2012, 48, 6933-6935
80. Liu, F.; Gu, Y.; Wang, C.; Zhao, W.; Chen, D.; Briseno, A. L.; Russell, T. P. Adv. Mater. 2012, 24, 3947-3951
81. Jung, J. W.; Liu, F.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6857-6861
82. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180-2185
83. Li, W. W.; Hendriks, K. H.; Roelofs, W. S. C.; Kim, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 3182-3186
84. Hendriks, K. H.; Heintges, G. H. L.; Gevaerts, V. S.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8341-8344
85. Liu, Y.; Du, X.; Xiao, Z.; Cao, J.; Tan, S.; Zuo, Q.; Ding, L. Synth. Met. 2012, 162, 1665-1671
86. Siebbeles, L. D. A.; Huijser, A.; Savenije, T. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6067-6072
87. Kim, C.; Liu, J.; Lin, J.; Tamayo, A. B.; Walker, B.; Wu, G.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2012, 24, 1699-1709
88. Yang, X.; Van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J.; Michels, M. A. J.; Loos, J. Macromolecules 2004, 37, 2151-2158
89. Tang, H.; Lu, G.; Li, L.; Li, J.; Wang, Y.; Yang, X. J. Mater. Chem. 2010, 20, 683-688
90. Treat, N. D.; Shuttle, C. G.; Toney, M. F.; Hawker, C. J.; Chabinyc, M. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15224-15231
91. Treat, N. D.; Brady, M. A.; Smith, G.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J.; Chabinyc, M. L. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 82-89
92. Collins, B. A.; Li, Z.; Tumbleston, J. R.; Gann, E.; McNeill, C. R.; Ade, H. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 65-74
93. Haas, B.; Beyer, A.; Witte, W.; Breuer, T.; Witte, G.; Volz, K. J. Appl. Phys. 2011, 110, 073514
94. Kolb, U.; Gorelik, T. E.; Mugnaioli, E.; Stewart, A. Polym. Rev. 2010, 50, 385-409
95. Perlich, J.; Rubeck, J.; Botta, S.; Gehrke, R.; Roth, S. V.; Ruderer, M. A.; Prams, S. M.; Rawolle, M.; Zhong, Q.; Körstgens, V.; Müller-Buschbaum, P. Rev. Sci. Instrum. 2010, 81, 105105
96. Ruderer, M. A.; Prams, S. M.; Rawolle, A.; Zhong, Q.; Perlich, J.; Roth, S. V.; Müller-Buschbaum, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15451-15458
97. Kohn, P.; Rong, Z.; Scherer, K.; Sepe, A.; Sommer, M.; Müller-Buschbaum, P.; Friend, R.; Steiner, U.; Hüttner, S. Macromolecules 2013, 46, 4002-4013
98. Breiby, D. W.; Bunk, O.; Andreasen, J. W.; Lemke, H. T.; Nielsen, M. M. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 262-271
99. Obtained from energetically minimized molecule drawn with Jmol (Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/) based on DPP-unit from: Qiao, Y.; Guo, Y.; Yu, C.; Zhang, F.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084-4087.
100. Hammond, M. R; Kline, R. J.; Herzing, A. A; Richter, L. J.; Germack, D. S.; Ro, H.-W.; Soles, C. L.; Fischer, D. A; Xu, T.; Yu, L.; Toney, M. F.; Delongchamp, D. M. ACS Nano 2011, 5, 8248-8257
101. van Duren, J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R.A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425-434
102. Yang, X.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Loos, J. Nano Lett. 2005, 5, 579-583
103. Morana, M.; Azimi, H.; Dennler, G.; Egelhaaf, H.-J.; Scharber, M.; Forberich, K.; Hauch, J.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Hingerl, K.; van Bavel, S. S.; Loos, J.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1180-1188