Diketopyrrolopyrrole: A versatile building block for organic photovoltaic materials

Macromolecular Research

Volumn 21, Issue 3, 2013, Pages 272-283

  Chandran, Deepak ^a   Lee, Kwang Sup ^a  

^a Hannam University   (South Korea)

Author keywords

conjugated polymers; conjugated small molecules; diketopyrrolopyrrole; organic photovoltaics

Indexed keywords

CONJUGATED SMALL MOLECULES; DIKETOPYRROLOPYRROLES; ENERGY LEVEL ALIGNMENT; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC PHOTOVOLTAIC MATERIALS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

OLIGOMERS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84877796359     PISSN: 15985032     EISSN: 20927673     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s13233-013-1141-3     Document Type: Review

References (87)

1. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C, 111, 2834 (2007).
2. J.-L. Bredas and J. R. Durrant, Acc. Chem. Res., 42, 1689 (2009).
3. Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, and C.-S. Hsu, Chem. Rev., 109, 5868 (2009).
4. F. Etzold, I. A. Howard, R. Mauer, M. Meister, T.-D. Kim, K.-S. Lee, N. S. Baek, and F. Laquai, J. Am. Chem. Soc., 133, 9469 (2011).
5. H. Kim, J. H. Seo, E. Y. Park, T.-D. Kim, K. Lee, K.-S. Lee, S. Cho, and A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett., 97, 193309 (2010).
6. S. Y. Nam, E. Y. Park, T.-D. Kim, S. Cho, J.-G. Park, and K.-S. Lee, Curr. Appl. Phys., 11, e44 (2011).
7. J. H. Seo, S. Y. Nam, K.-S. Lee, T.-D. Kim, and S. Cho, Org. Electron., 13, 570 (2012).
8. B. Barszcz, B. Laskowska, A. Graja, E. Y. Park, T.-D. Kim, and K.-S. Lee, Synth. Met., 159, 2539 (2009).
9. H. S. Oh, T.-D. Kim, Y.-H. Koh, K.-S. Lee, S. Cho, A. Cartwright, and P. N. Prasad, Chem. Commun., 47, 8931 (2011).
10. E. Y. Park, J. S. Park, T.-D. Kim, K.-S. Lee, H. S. Lim, J. S. Lim, and C. Lee, Org. Electron., 10, 1028 (2009).
11. K. Lewandowska, W. Bednarski, G. Milczarek, S. Waplak, A. Graja, E. Y. Park, T.-D. Kim, and K.-S. Lee, Synth. Met., 161, 1640 (2011).
12. S. Qu and H. Tian, Chem. Commun., 48, 3039 (2012).
13. O. Wallquist and R. Lenz, Macromol. Symp., 187, 617 (2002).
14. B. Tieke, A. R. Rabindranath, K. Zhang, and Y. Zhu, Beilstein J. Org. Chem., 6, 830 (2010).
15. C.-C. Chao, M.-k. Leung, Y. O. Su, K.-Y. Chiu, T.-H. Lin, S.-J. Shieh, and S.-C. Lin, J. Org. Chem., 70, 4323 (2005).
16. H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. S. Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, and I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc., 133, 3272 (2011).
17. J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, and R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc., 131, 16616 (2009).
18. S. Loser, C. J. Bruns, H. Miyauchi, R. O. P. Ortiz, A. Facchetti, S. I. Stupp, and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 133, 8142 (2011).
19. J. C. Bijleveld, V. S. Gevaerts, D. Di Nuzzo, M. Turbiez, S. G. J. Mathijssen, D. M. de Leeuw, M. M. Wienk, and R. A. J. Janssen, Adv. Mater., 22, E242 (2010).
20. J. S. Lee, S. K. Son, S. Song, H. Kim, D. R. Lee, K. Kim, M. J. Ko, D. H. Choi, B. Kim, and J. H. Cho, Chem. Mater., 24, 1316 (2012).
21. I. Kang, T. K. An, J.-A. Hong, H.-J. Yun, R. Kim, D. S. Chung, C. E. Park, and S.-K. Kwon, Adv. Mater., 25, 524 (2013).
22. W.-H. Lee, S.-K. Lee, W.-S. Shin, S.-J. Moon, S.-H. Lee, and I.-N. Kang, Sol. Energy Mat. Sol. C, 110, 140 (2013).
23. T. A. Ford, I. Avilov, D. Beljonne, and N. C. Greenham, Phys. Rev. B, 71, 125212 (2005).
24. T. Offermans, P. A. van Hal, S. C. J. Meskers, M. M. Koetse, and R. A. J. Janssen, Phys. Rev. B, 72, 045213 (2005).
25. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183 (1986).
26. S. Günes, H. Neugebauer, and N. S. Sariciftci, Chem. Rev., 107, 1324 (2007).
27. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, and A. J. Heeger, Science, 270, 1789 (1995).
28. B. O'Regan and M. Gratzel, Nature, 353, 737 (1991).
29. L. Han, A. Islam, H. Chen, C. Malapaka, B. Chiranjeevi, S. Zhang, X. Yang, and M. Yanagida, Energy Environ. Sci., 5, 6057 (2012).
30. Reported Timeline of Solar Cell Energy Conversion Efficiencies, National Renewable Energy Laboratory, Golden, 2012.
31. J. Nelson, The Physics of Solar Cells, Imperial College Press, London, 2003.
32. L. Huo, S. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. Li, and J. Hou, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 9697 (2011).
33. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, and C. J. Brabec, Adv. Mater., 18, 789 (2006).
34. E. E. Havinga, W. Hoeve, and H. Wynberg, Polym. Bull., 29, 119 (1992).
35. H. Burckstummer, A. Weissenstein, D. Bialas, and F. Wurthner, J. Org. Chem., 76, 2426 (2011).
36. L. E. Polander, L. Pandey, A. Romanov, A. Fonari, S. Barlow, B. M. Seifried, T. V. Timofeeva, J.-L. Brédas, and S. R. Marder, J. Org. Chem., 77, 5544 (2012).
37. H. Zhou, L. Yang, S. Stoneking, and W. You, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2, 1377 (2010).
38. H. Zhong, J. Smith, S. Rossbauer, A. J. P. White, T. D. Anthopoulos, and M. Heeney, Adv. Mater., 24, 3205 (2012).
39. R. L. Uy, S. C. Price, and W. You, Macromol. Rapid Commun., 33, 1162 (2012).
40. G.-Y. Chen, Y.-H. Cheng, Y.-J. Chou, M.-S. Su, C.-M. Chen, and K.-H. Wei, Chem. Commun., 47, 5064 (2011).
41. M. Wang, X. Hu, P. Liu, W. Li, X. Gong, F. Huang, and Y. Cao, J. Am. Chem. Soc., 133, 9638 (2011).
42. E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, P. Henriksson, O. Inganas, F. Zhang, and M. R. Andersson, Chem. Commun., 47, 4908 (2011).
43. Y. Lee, Y. M. Nam, and W. H. Jo, J. Mater. Chem., 21, 8583 (2011).
44. M. T. Lloyd, J. E. Anthony, and G. G. Malliaras, Mater. Today, 10, 34 (2007).
45. C. Li, M. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgarten, and K. Mullen, Chem. Rev., 110, 6817 (2010).
46. D. G. Farnum, G. Mehta, G. G. I. Moore, and F. P. Siegal, Tetrahedron Lett., 15, 2549 (1974).
47. A. Iqbal, M. Jost, R. Kirchmayr, J. Pfenninger, A. Rochat, and O. Wallquist, Bull. Soc. Chim. Belg., 97, 615 (1988).
48. H. Langhals, T. Grundei, T. Potrawa, and K. Polborn, Liebigs Ann., 1996, 679 (1996).
49. F. Closs and R. Gompper, Angew. Chem. Int. Ed., 26, 552 (1987).
50. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, and C. Winnewisser, Adv. Mater., 20, 2217 (2008).
51. C. H. Woo, P. M. Beaujuge, T. W. Holcombe, O. P. Lee, and J. M. J. Freìchet, J. Am. Chem. Soc., 132, 15547 (2010).
52. B. Carsten, J. M. Szarko, L. Lu, H. J. Son, F. He, Y. Y. Botros, L. X. Chen, and L. Yu, Macromolecules, 45, 6390 (2012).
53. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997.
54. J. Liu, B. Walker, A. Tamayo, Y. Zhang and T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater., DOI: 10.1002/adfm.201201599 (2012).
55. Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, and D. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 134, 4084 (2012).
56. S. Gronowitz, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, Wiley, New York, 2009.
57. J. Mizuguchi and G. Rihs, Ber. Bunsen-Ges., Phys. Chem., 96, 597 (1992).
58. J. Mizuguchi, A. Grubenmann, G. Wooden, and G. Rihs, Acta Crystallogr. B, 48, 696 (1992).
59. T. Potrawa and H. Langhals, Chem. Ber., 120, 1075 (1987).
60. M. Jost, A. Iqbal, and A. C. Rochat, US Patent 4,585,878 (1987).
61. J. S. Zambounis, Z. Hao, and A. Iqbal, Nature, 388, 131 (1997).
62. L. Yang, H. Zhou, and W. You, J. Phys. Chem. C, 114, 16793 (2010).
63. M. Kirkus, L. Wang, S. Mothy, D. Beljonne, J. Cornil, R. A. J. Janssen, and S. C. J. Meskers, J. Phys. Chem. A, 116, 7927 (2012).
64. S. Ghosh, X.-Q. Li, V. Stepanenko, and F. Würthner, Chem. Eur. J., 14, 11343 (2008).
65. A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 134, 2180 (2011).
66. N. C. Cates, R. Gysel, Z. Beiley, C. E. Miller, M. F. Toney, M. Heeney, I. McCulloch, and M. D. McGehee, Nano Lett., 9, 4153 (2009).
67. H. Bronstein, D. S. Leem, R. Hamilton, P. Woebkenberg, S. King, W. Zhang, R. S. Ashraf, M. Heeney, T. D. Anthopoulos, J. D. Mello, and I. McCulloch, Macromolecules, 44, 6649 (2011).
68. M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, and R. A. J. Janssen, Adv. Mater., 20, 2556 (2008).
69. M.-S. Su, C.-Y. Kuo, M.-C. Yuan, U. S. Jeng, C.-J. Su, and K.-H. Wei, Adv. Mater., 23, 3315 (2011).
70. F. Liu, Y. Gu, C. Wang, W. Zhao, D. Chen, A. L. Briseno, and T. P. Russell, Adv. Mater., 24, 3947 (2012).
71. L. Ye, S. Zhang, W. Ma, B. Fan, X. Guo, Y. Huang, H. Ade, and J. Hou, Adv. Mater., DOI: 10.1002/adma.201202855 (2012).
72. K. Zhang and B. Tieke, Macromolecules, 41, 7287 (2008).
73. I. Welterlich, O. Charov, and B. Tieke, Macromolecules, 45, 4511 (2012).
74. A. L. Kanibolotsky, F. Vilela, J. C. Forgie, S. E. T. Elmasly, P. J. Skabara, K. Zhang, B. Tieke, J. McGurk, C. R. Belton, P. N. Stavrinou, and D. D. C. Bradley, Adv. Mater., 23, 2093 (2011).
75. B. Sun, W. Hong, H. Aziz, and Y. Li, J. Mater. Chem., 22, 18950 (2012).
76. J. Lee, A. R. Han, J. Hong, J. H. Seo, J. H. Oh, and C. Yang, Adv. Funct. Mater., 22, 4128 (2012).
77. A. B. Tamayo, B. Walker, and T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C, 112, 11545 (2008).
78. F. Saremi, G. Lange, and B. Tieke, Adv. Mater., 8, 923 (1996).
79. M. Behnke and B. Tieke, Langmuir, 18, 3815 (2002).
80. B. Song, H. Wei, Z. Wang, X. Zhang, M. Smet, and W. Dehaen, Adv. Mater., 19, 416 (2007).
81. B. Song, Z. Wang, S. Chen, X. Zhang, Y. Fu, M. Smet, and W. Dehaen, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 4731 (2005).
82. H. Li, J. Mei, A. L. Ayzner, M. F. Toney, J. B. H. Tok, and Z. Bao, Org. Electron., 13, 2450 (2012).
83. E. Ripaud, D. Demeter, T. Rousseau, E. Boucard-Cétol, M. Allain, R. Po, P. Leriche, and J. Roncali, Dyes Pigments, 95, 126 (2012).
84. B. Zhao, K. Sun, F. Xue, and J. Ouyang, Org. Electron., 13, 2516 (2012).
85. G. Qian, J. Qi, and Z. Y. Wang, J. Mater. Chem., 22, 12867 (2012).
86. G. Qian, J. Qi, J. A. Davey, J. S. Wright, and Z. Y. Wang, Chem. Mater., 24, 2364 (2012).
87. M. Grzybowski, E. Glodkowska-Mrowka, T. Stoklosa, and D. T. Gryko, Org. Lett., 14, 2670 (2012).