Side chain engineering of copolymers based on bithiazole and benzodithiophene for enhanced photovoltaic performance

Macromolecules

Volumn 44, Issue 11, 2011, Pages 4230-4240

  Shi, Qinqin ^a,b   Fan, Haijun ^a,b   Liu, Yao ^a,b   Chen, Jianming ^a,b   Ma, Lanchao ^a,b   Hu, Wenping ^a   Shuai, Zhigang ^a   Li, Yongfang ^a   Zhan, Xiaowei ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; BENZODITHIOPHENE; BITHIAZOLE; BLEND FILMS; DONOR UNITS; HIGH MOBILITY; MAIN CHAINS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; PLANARITY; POLYMER MAIN CHAIN; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SIDE-CHAINS; STILLE COUPLING;

ABSORPTION; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; HOLE MOBILITY; PHASE SEPARATION; POLYMERS; SIZE SEPARATION;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 79958862776     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma200576y     Document Type: Article

References (62)

1. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
2. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
3. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energ. Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954
4. Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
5. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
6. Li, Y. F.; Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952
7. Zhan, X. W.; Zhu, D. B. Polym. Chem. 2010, 1, 409
8. He, Y. J.; Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5532
9. Zhao, G. J.; He, Y. J.; Li, Y. F. Adv. Mater. 2010, 22, 4355
10. Cheng, Y. J.; Hsieh, C. H.; He, Y. J.; Hsu, C. S.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381
11. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nature Photonics 2009, 3, 649
12. Szarko, J. M.; Guo, J.; Liang, Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468
13. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y. Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
14. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
15. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
16. Chu, T. Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
17. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996
18. Liu, J. Y.; Zhang, R.; Osaka, I.; Mishra, S.; Javier, A. E.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3427
19. Ie, Y.; Nitani, M.; Karakawa, M.; Tada, H.; Aso, Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 907
20. Paek, S.; Lee, J.; Lim, H. S.; Lim, J.; Lee, J. Y.; Lee, C. Synth. Met. 2010, 160, 2273
21. Lee, J.; Jung, B. J.; Lee, S. K.; Lee, J. I.; Cho, H. J.; Shim, H. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1845
22. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Chan, K. K.; Djurisic, A. B.; Cheung, K. Y.; Yip, C. T.; Ng, A. M. C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372
23. Li, K. C.; Huang, J. H.; Hsu, Y. C.; Huang, P. J.; Chu, C. W.; Lin, J. T.; Ho, K. C.; Wei, K. H.; Lin, H. C. Macromolecules 2009, 42, 3681
24. Huang, J. H.; Li, K. C.; Kekuda, D.; Padhy, H. H.; Lin, H. C.; Ho, K. C.; Chu, C. W. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3295
25. Jung, I. H.; Yu, J.; Jeong, E.; Kim, J.; Kwon, S.; Kong, H.; Lee, K.; Woo, H. Y.; Shim, H. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3743
26. Patra, D.; Sahu, D.; Padhy, H.; Kekuda, D.; Chu, C. W.; Lin, H. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5479
27. Huang, J. H.; Li, K. C.; Chien, F. C.; Hsiao, Y. S.; Kekuda, D.; Chen, P. L.; Lin, H. C.; Ho, K. C.; Chu, C. W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9062
28. Zhang, M. J.; Fan, H. J.; Guo, X.; He, Y. J.; Zhang, Z. G.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G. J.; Zhan, X. W.; Li, Y. F. Macromolecules 2010, 43, 5706
29. Shi, Q. Q.; Fan, H. J.; Liu, Y.; Hu, W. P.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16843
30. Yang, M. A.; Peng, B.; Liu, B.; Zou, Y. P.; Zhou, K. C.; He, Y. H.; Pan, C. Y.; Li, Y. F. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17989
31. Zhang, M. J.; Fan, H. J.; Guo, X.; He, Y. J.; Zhang, Z. G.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G. J.; Zhan, X. W.; Li, Y. F. Macromolecules 2010, 43, 8714
32. Adam, G.; Pivrikas, A.; Ramil, A. M.; Tadesse, S.; Yohannes, T.; Sariciftci, N. S.; Egbe, D. A. M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2594
33. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 797
34. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Xiao, S. Q.; Liu, S. B.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 811
35. Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; You, W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16793
36. Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D. A.; Leclerc, N.; Lévêque, P.; Heiser, T. Macromolecules 2010, 43, 9779
37. Mondal, R.; Ko, S. W.; Verploegen, E.; Becerril, H. A.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1537
38. Ho, V.; Boudouris, B. W.; Segalman, R. A. Macromolecules 2010, 43, 7895
39. Tu, G. L.; Massip, S.; Oberhumer, P. M.; He, X. M.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Huck, W. T. S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 9231
40. Friedel, B.; McNeill, C. R.; Greenham, N. C. Chem. Mater. 2010, 22, 3389
41. Zoombelt, A. P.; Leenen, M. A. M.; Fonrodona, M.; Nicolas, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Polymer 2009, 50, 4564
42. Zhang, S. M.; Guo, Y. L.; Fan, H. J.; Liu, Y.; Chen, H. Y.; Yang, G. W.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Li, Y. F.; Yang, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5498
43. Fan, H. J.; Zhang, Z. G.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1462
44. Mayer, A. C.; Toney, M. F.; Scully, S. R.; Rivnay, J.; Brabec, C. J.; Scharber, M.; Koppe, M.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1173
45. Muller, C.; Ferenczi, T. A. M.; Campoy-Quiles, M.; Frost, J. M.; Bradley, D. D. C.; Smith, P.; Stingelin-Stutzmann, N.; Nelson, J. Adv. Mater. 2008, 20, 3510
46. Cates, N. C.; Gysel, R.; Dahl, J. E. P.; Sellinger, A.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2010, 22, 3543
47. Johns, J. E.; Muller, E. A.; Frechet, J. M. J.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15720
48. Cates, N. C.; Gysel, R.; Beiley, Z.; Miller, C. E.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2009, 9, 4153
49. Li, W. W.; Qin, R. P.; Zhou, Y.; Andersson, M.; Li, F. H.; Zhang, C.; Li, B. S.; Liu, Z. P.; Bo, Z. S.; Zhang, F. L. Polymer 2010, 51, 3031
50. Kim, J. S.; Lee, Y.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Kim, J. K.; Cho, K. Adv. Mater. 2010, 22, 1355
51. Hollinger, J.; Jahnke, A. A.; Coombs, N.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8546
52. Hou, J. H.; Park, M. H.; Zhang, S. Q.; Yao, Y.; Chen, L. M.; Li, J. H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012
53. Hagemann, O.; Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5546
54. Sato, T.; Kishida, H.; Nakamura, A.; Fukuda, T.; Yamamoto, T. Synth. Met. 2007, 157, 318
55. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
57. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 87, 785
58. Gaussian 09, Revision A.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr. , J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; V. Ortiz, J.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
59. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2010, 22, 3876
60. Li, Z.; Ding, J.; Song, N.; Du, X.; Zhou, J.; Lu, J.; Tao, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1977
61. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789
62. Xiao, S. Q.; Stuart, A. C.; Liu, S. B.; Zhou, H. X.; You, W. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 635