Agostic interactions in nickel(II) complexes: Trans influence of ancillary ligands on the strength of the bond

Organometallics

Volumn 33, Issue 1, 2014, Pages 84-93

  Pudasaini, Bimal ^a   Janesko, Benjamin G ^a  

^a TEXAS CHRISTIAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGOSTIC INTERACTIONS; ANCILLARY LIGANDS; CARBENE LIGANDS; COMPUTATIONAL STUDIES; CROSS-COUPLINGS; LIGAND DESIGN; NICKEL COMPLEX; TRANS INFLUENCE;

LIGANDS;

COMPLEXATION;

EID: 84892604213     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400731j     Document Type: Article

References (136)

1. Brookhart, M.; Green, M. L. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395-408
2. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908-6914
3. Sassmannshausen, J. Dalton Trans. 2012, 41, 1919-1923
4. Sassmannshausen, J. Dalton Trans. 2011, 40, 136-141
5. Brown, R. K.; Williams, J. M.; Schultz, A. J.; Stucky, G. D.; Ittel, S. D.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 981-987
6. Corradini, P.; Guerra, G.; Cavallo, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 231-241
7. Lien, M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 625-634
8. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471-2526
9. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
10. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
11. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885-898
12. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146-151
13. Omae, I. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1128-1145 and references therein
14. Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223-1252
15. Koga, N.; Obara, S.; Kitaura, K.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7109-7116
16. Pudasaini, B.; Janesko, B. G. Organometallics 2011, 30, 4564-4571
17. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
18. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
19. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449
20. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27-50
21. Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013, 4, 916-920
22. He, A.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2524-2525
23. Wilsily, A.; Tramutola, F.; Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5794-5797
24. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
25. Kozuch, S.; Lee, S. E.; Shaik, S. Organometallics 2009, 28, 1303-1308
26. Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658
27. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. ACS Catal. 2011, 1, 246-253
28. Li, Z.; Fu, Y.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Organometallics 2008, 27, 4043-4049
29. Negishi, E.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6738-6764
30. Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040
31. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376
32. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492
33. Jones, G. D.; McFarland, C.; Anderson, T. J.; Vicic, D. A. Chem. Commun. 2005, 4211-4213
34. Anderson, T. J.; Jones, G. D.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8100-8101
35. Li, Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4345-4357
36. Jones, G. D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175-13183
37. Adhikari, D.; Mossin, S.; Basuli, F.; Huffman, J. C.; Szilagyi, R. K.; Meyer, K.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3676-3682
38. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775-2789
39. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 851-854
40. Scherer, W.; Wolstenholme, D. J.; Herz, V.; Eickerling, G.; Bruuck, A.; Benndorf, P.; Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2242-2246
41. Barrios-Landeros, F.; Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141-8154
42. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398-3416
43. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
44. Scherer, W.; Herz, V.; Bruuck, A.; Hauf, C.; Florian Reiner, S. A.; Leusser, D.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2845-2849
45. Theofanis, P. L.; Goddard, W. A. Organometallics 2011, 30, 4941-4948
46. Pudasaini, B.; Janesko, B. G. Organometallics 2012, 31, 4610-4618
47. Pidcock, A.; Richards, R. E.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. A 1966, 1707-1710
48. Hartley, F. R. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 163-179
49. Oskarsson, A.; Noren, B.; Svensson, C.; Elding, L. I. Acta Crystallogr. 1990, B46, 748-752
50. Toledo, J. C.; dos Santos Lima Neto, B.; Franco, D. W. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 419-431
51. Braunschweig, H.; Brenner, P.; Muller, A.; Radacki, K.; Rais, D.; Uttinger, K. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7171-7176
52. Sajith, P. K.; Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 8085-8093
53. Mitoraj, M. P.; Zhu, H.; Michalak, A.; Ziegler, T. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 3379-3386
54. Khoroshun, D. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2007, 28, 423-441
55. Sajith, P. K.; Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 967-977
56. Anderson, K. M.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 2001, 2682-2683
57. Chval, Z.; Sip, M.; Burda, J. V. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2370-2381
58. Hasanayn, F.; Achord, P.; Braunstein, P.; Magnier, H. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Organometallics 2012, 31, 4680-4692
59. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2956-2965
60. Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Gosser, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 53-60
61. Moncho, S.; Ujaque, G.; Lledos, A.; Espinet, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8986-8994
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
63. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, B136, 864
64. Kohn, W.; Sham, L. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
65. Seidl, A.; Görling, A.; Vogl, P.; Majewski, J. A.; Levy, M. Phys. Rev. B 1996, 53, 3764
66. DeYonker, N. J.; Grimes, T.; Yockel, S.; Dinescu, A.; Mintz, B.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2006, 125, 104111
67. Williams, T. G.; DeYonker, N. J.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044101
68. DeYonker, N. J.; Gavin Williams, T.; E. I, A.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2009, 131, 024106
69. Jiang, W.; DeYonker, N. J.; Determan, J. J.; Wilson, A. K. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 870-885
70. Douglas, M.; Kroll, N. M. Ann. Phys. (Amsterdam, Neth.) 1974, 82, 89-155
71. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Olsen, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 437-446
72. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
73. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
74. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
75. Balabanov, N.; Peterson, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 064107
76. Reiher, M.; Wolf, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 2037-2047
77. Reiher, M.; Wolf, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10945-10956
78. Hess, B. A. Phys. Rev. A 1985, 32, 756-763
79. Hess, B. A. Phys. Rev. A 1986, 33, 3742-3748
80. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
81. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
82. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
83. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
84. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
85. M. M. Francl, W. J. P.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; M. S. Gordon, D. J. D.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
86. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
87. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
88. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052
89. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
90. Siu, F. M.; Ma, N. L.; Tsang, C. W. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7045-7051
91. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
92. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chim. Acc. 2008, 120, 215-241
93. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
94. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
95. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
96. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
97. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757
98. Bartlett, R. J. Mol. Phys. 2010, 108, 3299-3311
99. Perdew, J. P.; Schmidt, K. In Density Functional Theory and its Application to Materials; Van Doren, V.; Van Alsenoy, C.; Geerlings, P., Eds.; American Institute of Physics: College Park, MD, 2001; pp 1-20.
100. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
101. Remya, K.; Suresh, C. H. J. Comput. Chem. 2013, 34, 1341-1353
102. Madsen, G. K. H.; Ferrighi, L.; Hammer, B. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 515-519
103. Pantazis, D. A.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Etienne, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1329-1336
104. Gusev, D. G. Organometallics 2013, 32, 4239-4243
105. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
106. Flener-Lovitt, C.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr.; Girolami, G. S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1843-1851
107. Sajith, P. K.; Suresh, C. H. Dalton Trans. 2010, 39, 815-822
108. Thakur, T. S.; Desiraju, G. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 810, 143-154
109. Molander, G. A.; Jean-Gerard, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 8422-8426
110. Molander, G. A.; Petrillo, D. E. Org. Lett. 2008, 10, 1795-1798
111. Molander, G. A.; Jean-Gerard, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 5446-5450
112. Fleury-Bregeot, N.; Presset, M.; Beaumard, F.; Colombel, V.; Oehlrich, D.; Rombouts, F.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 10399-10408
113. Fleury-Bregeot, N.; Oehlrich, D.; Rombouts, F.; Molander, G. A. Org. Lett. 2013, 15, 1536-1539
114. Dreher, S. D.; Dormer, P. G.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257-9259
115. Cooper, A. C.; Clot, E.; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 97-106
116. Kirchoff, J. H.; Dai, C.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1945-1947
117. Zhou, J. Cross Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Halides; Ph.D. thesis, Massachussets Institute of Technology, Cambridge, MA, 2005.
118. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527-12530
119. Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brie, C. J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7, 3805-3807
120. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743-4748
121. Arentsen, K.; Caddick, S.; Cloke, F. N.; Herring, A. P.; Hitchcock, P. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511-3515
122. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042-6049
123. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172 and references therein
124. Phukan, A. K.; Guha, A. K.; Sarmah, S. Organometallics 2013, 32, 3238-3248
125. Liske, A.; Verlinden, K.; Buhl, H.; Schaper, K.; Ganter, C. Organometallics 2013, 32, 5269-5272
126. Krahulic, K. E.; Enright, G. D.; Parvez, M.; Roesler, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4142
127. Nyiri, K.; Veszprémi, T. Organometallics 2009, 28, 5909-5914
128. Rojisha, V. C.; De, S.; Parameswaran, P. Inorg. Chem. 2012, 51, 8265-8274
129. Viciu, M. S.; Navarro, O.; Germaneau, R. F.; Kelly, R. A.; Sommer, W.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1629-1635
130. Huynh, H. V.; Frison, G. J. Org. Chem. 2013, 78, 328-338
131. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755-764
132. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801-5809
133. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976-983
134. Prasang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10182-10183
135. Arduengo, A. J., III; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1963-1965
136. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363