Mechanisms of reductive eliminations in square planar Pd(II) complexes: Nature of eliminated bonds and role of trans influence

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 17, 2011, Pages 8085-8093

  Sajith, P K ^a   Suresh, Cherumuttathu H ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052230978     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2004563     Document Type: Article

References (86)

1. Negishi, E. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 2002.
2. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3 rd ed.; John Wiley & Sons: New York, 2001.
3. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century; Wiley, Chichester, 2004.
4. Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. The Stille Reaction in Organic Reactions; John Wiley & Sons Inc., New York, 1997.
5. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374
6. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 363
7. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704
8. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
9. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
10. Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46
11. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979
12. Xue, L.; Lin, Z. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692
13. Ariafard, A.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13981
14. Ariafard, A.; Lin, Z. Organometallics 2006, 25, 4030
15. Brown, J. M.; Cooley, N. A. Chem. Rev. 1988, 88, 1031
16. Hartwig, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 1936
17. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2839
18. Ariafard, A.; Ejehi, Z.; Sadrara, H.; Mehrabi, T.; Etaati, S.; Moradzadeh, A.; Moshtaghi, M.; Nosrati, H.; Brookes, N. J.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 422
19. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 742
20. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2005, 24, 715
21. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205
22. Negishi, E.; Takahashi, T.; Akiyoshi, K. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 181
23. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775
24. Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2003, 1890
25. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2006, 1768
26. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5390
27. Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, T. Organometallics 2001, 20, 2669
28. Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1456
29. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704
30. Dedieu, A. Chem. Rev. 2000, 100, 543
31. Pérez-Rodríguez, M.; Braga, A. A. C.; Garcia-Melchor, M.; Pérez-Temprano, M. H.; Casares, J. A.; Ujaque, G.; de Lera, A. R.; lvarez, R. A.; Maseras, F.; Espinet, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3650
32. McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029
33. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 104
34. Ariafard, A.; Yates, B. F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2075
35. Zuidema, E.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Bo, C. Organometallics 2005, 24, 3703
36. Korenaga, T.; Abe, K.; Ko, A.; Maenishi, R.; Sakai, T. Organometallics 2010, 29, 4025
37. Negishi, E.; Takahashi, T.; Akiyoshi, K. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 181
38. Chernyaev, I. I. Ann. Inst. Platine (U.S.S.R.) 1926, 4, 243
39. Pidcock, A.; Richards, R. E.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. A 1966, 1707
40. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335
41. Yamashita, M.; Vicario, J. V. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16347
42. Sajith, P. K.; Suresh, C. H. Dalton Trans. 2010, 39, 815
43. Sajith, P. K.; Suresh, C. H. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2086
44. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
45. Suresh, C. H.; Koga, N. Inorg. Chem. 2002, 41, 1573
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.;; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2008.
48. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
50. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
51. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8026
52. Suresh, C. H.; Mohan, N.; Vijayalakshmi, K. P.; George, R.; Mathew, J. M. J. Comput. Chem. 2008, 30, 1392
53. Dkhissi, A.; Blosseya, R. Chem. Phys. Lett. 2007, 35, 439
54. Politzer, P.; Truhlar, D. G. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Plenum Press, New York, 1981.
55. Gadre, S. R.; Shirsat, R. N. Electrostatics of Atoms and Molecules; Universities Press: Hyderabad, India, 2000.
56. Naray-Szabo, G.; Ferenczy, G. G. Chem. Rev. 1995, 95, 829
57. Mathew, J.; Thomas, T.; Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 10800
58. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799
59. König, F. B.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545
60. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560
61. Sosa, C.; Andzelm, J.; Elkin, B. C.; Wimmer, E.; Dobbs, K. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6630
62. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314
63. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10391
64. Palusiak, M.; Krygowski, T. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7996
65. Bushmarinov, I. S.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M.Yu Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 283
66. Nakanishi, W.; Hayashi, S.; Narahara, K. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10050
67. Nakanishi, W.; Hayashi, S.; Narahara, K. J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 13593
68. Bushmarinov, I. S.; Antipin, M. Y.; Akhmetova, V. R.; Nadyrgulova, G. R.; Lyssenko, K. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5017
69. Palusiak, M.; Grabowski, S. J. J. Chem. Res. 2004, 7, 492
70. Suresh, C. H.; Frenking, G. Organometallics 2010, 29, 4766
71. Nakanishi, W.; Hayashi, S. Curent. Org. Chem. 2010, 14, 181
72. Nakanishi, W.; Hayashi, S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7423
73. Chval, Z.; Sip, M.; Burda, J. V. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2370
74. Mitoraj, M. P.; Zhu, H.; Michalak, A.; Ziegler, T. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 3379
75. Anastasi, A. E.; Deeth, R. J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2339
76. Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 4982
77. Sternberg, M.; Suresh, C. H.; Mohr, F. Organometallics 2010, 29, 3922
78. Suresh, C. H.; Alexander, P.; Vijayalakshmi, K. P.; Sajith, P. K.; Gadre, S. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6492
79. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7351
80. Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 710
81. Tatsumi, K.; Hoffmann, R.; Yamamoto, A.; Stille, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1857
82. Bader, R. F. W.; Matta, C. F. Inorg. Chem. 2001, 40, 5603
83. Palusiak, M.; Krygowski, T. M. Chem. Phys. Lett. 2009, 481, 34
84. Palusiak, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3866
85. Hartley, F. R. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 163
86. Lin, Z.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1991, 30, 646