Computational mechanistic study of stereoselective suzuki coupling of an α-cyano-activated secondary alkyl

Organometallics

Volumn 31, Issue 12, 2012, Pages 4610-4618

  Pudasaini, Bimal ^a   Janesko, Benjamin G ^a  

^a TEXAS CHRISTIAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRIDES; LIGANDS; MECHANICS; ORGANIC ACIDS;

BORONIC ACID; CARBON-CARBON BOND; CATALYST LIGAND; CROSS-COUPLINGS; CYANO GROUPS; DESIGN RULES; HYDRIDE ELIMINATION; INDUCTIVE EFFECTS; INVERSION OF CONFIGURATION; LEWIS BASE; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLINGS; PHENYLBORONIC ACIDS; SIDE REACTIONS; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE FORMATION; STERIC BULK; SUZUKI COUPLINGS; TRANS INFLUENCE; TRIFLATES;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84962338711     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300455g     Document Type: Article

References (99)

1. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2524
2. Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658
3. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492
4. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
5. Ishiyama, T.; Abe, S.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1992, 691
6. Mentzel, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3718
7. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3910
8. González-Bobes, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360
9. Saito, B.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9602
10. Saito, B.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6694
11. He, A.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2524-2525
12. Rodriguez, N.; de Arellano, C. R.; Asensio, G.; Medio-Simon, M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4223-4229
13. Krasovskaya, V.; Krasovskiy, A.; Bhattacharjya, A.; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2011, 47, 5717-5719
14. Dreher, S. D.; Dormer, P. G.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257
15. Dreher, S. D.; Lim, S.-E.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3626
16. Molander, G. A.; Shin, I.; Jean-Gérard, L. Org. Lett. 2010, 12, 4384
17. Theofanis, P. L.; Goddard, W. A. Organometallics 2011, 30, 4941-4948
18. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908-6914
19. Koga, N.; Obara, S.; Kitaura, K.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7109-7116
20. Sassmannshausen, J. Dalton Trans. 2011, 40, 136-141
21. Stambuli, J. P.; Buh, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346-9347
22. Stambuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Buhl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184-1194
23. Lee, J.-H.; Jeon, H.-T.; Kim, Y.-J.; Lee, K.-E.; Jang, Y. O.; Lee, S. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1750-1761
24. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2956-2965
25. Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Gosser, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 53-60
26. Moncho, S.; Ujaqu, G.; Lledos, A.; Espinet, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8986-8994
27. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775-2789
28. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 851-854
29. Barrios-Landeros, F.; Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141-8154
30. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398-3416
31. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
33. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
34. Roy, L. E.; Hay, J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
35. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
36. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
37. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803
38. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
39. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
40. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
41. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
42. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
43. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 61-69
44. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
45. Alvarez, R.; Faza, O. N.; de Lera, A. R.; Cardenas, D. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 887-906
46. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101-110
47. Besora, M.; Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledos, A. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 639-646
48. Hills, I. D.; Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5749-5752
49. Lau, K. S. Y.; Wong, P. K.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5832-5840
50. Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434-442
51. Besora, M.; Gourlaouen, C.; Yates, B.; Maseras, F. Dalton Trans. 2011, 40, 11089-11094
52. Mollar, C.; Besora, M.; Maseras, F.; Asensio, G.; Medio-Simon, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13390-13397
53. Kammula, S.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7832-7833
54. Bickelhaupt, F. M.; Ziegler, T.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1995, 14, 2288-2296
55. Ariafard, A.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13981-13991
56. Gourlaouen, C.; Ujaque, G.; Lledo's, A.; Mercedes Medio-Simon, G. A.; Maseras, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 4049-4054
57. Ariafard, A.; Lin, Z. Organometallics 2006, 25, 4030-4044
58. Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Organometallics 2007, 26, 758-760
59. Ahlquist, M.; Fristrup, P.; Tanner, D.; Norrby, P. Organometallics 2006, 25, 2066-2073
60. Ahlquist, M.; Norrby, P.-O. Organometallics 2007, 26, 550-553
61. Amatore, C.; Jutand, A.; Thuillez, A. Organometallics 2001, 20, 3241-3249
62. Amatore, C.; Jutand, A.; Lemaitre, F.; Richard, J. L.; Kozuch, S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3728-3734
63. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 197-202
64. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299-338
65. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. ChemPhysChem 2007, 8, 1170-1181
66. Amatore, C.; Jutand, A.; Suarez, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9531-9541
67. Kalek, M.; Stawinski, J. Organometallics 2007, 26, 5840-5847
68. Sikk, L.; Tammiku-Taul, J.; Burk, P. Organometallics 2011, 30, 5656-5664
69. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H.; Thiel, W. Chem. Commun. 2004, 2141-2143
70. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102-11114
71. Kozuch, S.; Amatore, C.; Jutand, A.; Shaik, S. Organometallics 2005, 24, 2319-2330
72. Proutiere, F.; Schoenebeck, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8192-8195
73. Pudasaini, B.; Janesko, B. G. Organometallics 2011, 30, 4564-4571
74. Trofinenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4754-4755
75. Brown, R. K.; Williams, J. M.; Schultz, A. J.; Stucky, G. D.; Ittel, S. D.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 981-987
76. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 96, 1372-1377
77. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
78. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
79. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
80. Ernzerhof, M.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3313-3320
81. Ye, P.; Gellman, A. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9660
82. Pidcock, A.; Richards, R. E.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. A 1966, 1707-1710
83. Hartley, F. R. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 163-179
84. Khoroshun, D. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2007, 28, 423-441
85. Mitoraj, M. P.; Zhu, H.; Michalak, A.; Ziegler, T. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 3379
86. Sajith, P. K.; Suresh, C. H. Dalton Trans. 2010, 39, 815-822
87. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
88. Oskarsson, A.; Noren, B.; Svensson, C.; Elding, L. I. Acta Crystallogr. 1990, B46, 748-752
89. Joseph, J.; RajanBabu, T. V.; Jemmins, E. D. Organometallics 2009, 28, 3552
90. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307
91. Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chm. Soc. 2011, 133, 2116-2119
92. Casado, A. L.; Espinet, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8978-8985
93. Gille, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4933-4941
94. Tatsumi, K.; Hoffman, R.; Yamamoto, A.; Stille, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1857-1867
95. Sandrock, D. L.; Jean-Gérard, L.; Chen, C.-y.; Dreher, S. D.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17108-17110
96. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
97. Weng, Z.; Teo, S.; Hor, T. S. A. Acc. Chem. Res. 2006, 40, 676
98. Wright, T. C.; Motevalli, M.; Wilkinson, G.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2017-2019
99. Khranenko, S. P.; Baidina, I. A.; Gromilov, S. A.; Belyaev, A. V. J. Struct. Chem. 2001, 42, 696-699