Electronic reorganization: Origin of sigma trans promotion effect

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 1, 2007, Pages 423-441

  Khoroshun, Dmitry V ^a,b   Musaev, Djamaladdin G ^a   Morokuma, Keiji ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

Electronic reorganization; Ligand binding; Porphyrin; Sigma trans promotion effect; Transition metal complex

Indexed keywords

ELECTRONIC REORGANIZATION; LEWIS STRUCTURES; LIGAND BINDING; TRANS PROMOTION EFFECT (TPE); TRANSITION METAL COMPLEX;

CARBON MONOXIDE; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; HEMOGLOBIN; IRON; PORPHYRINS;

TRANSITION METALS;

EID: 33846638845     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20551     Document Type: Article

References (333)

1. Khoroshun, D. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Mol Phys 2002, 100, 523.
2. Ramsey, J. L. Philos Sci 1997, 64, 627.
3. Scerri, E. R. Found Chem 2004, 6, 93.
4. Simons, J. J Phys Chem 1991, 95, 1017.
5. Mulliken, R. S. Phys Rev 1928, 32, 186.
6. Lennard-Jones, J. E. Trans Faraday Soc 1929, 25, 668.
7. Coulson, C. A. Q Rev Chem Soc 1947, 1, 144.
8. Hoffmann, R.; Shaik, S.; Hiberty, P. C. Acc Chem Res 2003, 36, 750.
9. Platt, J. R. Science 1966, 154, 745.
10. Pauling, L. Proc Natl Acad Sci USA 1928, 14, 359.
11. Pauling, L. J Am Chem Soc 1931, 53, 1367.
12. Pauling, L. Phys Rev 1931, 37, 1185.
13. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1948.
14. Shaik, S. In Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 5; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: West Sussex, UK, 1998; 3143 p.
15. Hiberty, P. C. J Mol Struct: THEOCHEM 1998, 451, 237.
16. Pauling, L.; Wheland, G. W. J Chem Phys 1933, 1, 362.
17. Pauling, L.; Sherman, J. J Chem Phys 1933, 1, 606.
18. Pauling, L.; Sherman, J. J Chem Phys 1933, 1, 679.
19. Van Vleck, J. H.; Sherman, A. Rev Mod Phys 1935, 7, 167.
20. Lewis, G. N. J Am Chem Soc 1916, 38, 762.
21. Schleyer, P. v. R., Ed. Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 1, Wiley: West Sussex, UK, 1998; 140 p.
22. Kuchitsu, K.; Oyanagi, K. Faraday Discuss Chem Soc 1977, 62, 20.
23. Schleyer, P. v. R., Ed. Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 2; Wiley: West Sussex, UK, 1998; 952 p.
24. Martin, J. M. L. In Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 1; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: West Sussex, UK, 1998; pp. 115-128.
25. Fox, J. J.; Martin, A. E. J Chem Soc 1938, 2106.
26. Pauling, L.; Brockway, L. O.; Beach, J. Y. J Am Chem Soc 1935, 57, 2705.
27. Penney, W. G. Proc R Soc London Ser A 1937, 158, 306.
28. Coulson, C. A. Proc R Soc London Ser A 1939, 169, 413.
29. Pauling, L. J Am Chem Soc 1947, 69, 542.
30. Johnston, H. S.; Parr, C. J Am Chem Soc 1963, 85, 2544.
31. Politzer, P. J Chem Phys 1969, 50, 2780.
32. Politzer, P. J Chem Phys 1969, 51, 459.
33. Politzer, P.; Ranganathan, S. Chem Phys Lett 1986, 124, 527.
34. Bürgi, H.-B.; Dunitz, J. D. J Am Chem Soc 1987, 109, 2924.
35. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J Am Chem Soc 1991, 113, 4142.
36. Pais, A. A. C. C.; Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. J Chem Soc Perkin Trans 2 1998, 2577.
37. Jules, J. L.; Lombardi, J. R. J Mol Struct: THEOCHEM 2003, 664/665, 255.
38. Linnett, J. W. Q Rev Chem Soc 1947, 1, 73.
39. Cremer, D.; Wu, A.; Larsson, A.; Kraka, E. J Mol Model 2000, 6, 396.
40. Konkoli, Z.; Cremer, D. Int J Quantum Chem 1998, 67, 1.
41. Decius, J. C. J Chem Phys 1963, 38, 241.
42. Grunenberg, J.; Goldberg, N. J Am Chem Soc 2000, 122, 6045.
43. Grunenberg, J. J Chem Phys 2001, 115, 6360.
44. Grunenberg, J. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 4027.
45. von Frantzius, G.; Streubel, R.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J. Organometallics 2006, 25, 118.
46. Shriver, D. F.; Atkins, P. W.; Langford, C. H. Inorganic Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 1994.
47. Szwarc, M. J Phys Chem 1952, 56, 368.
48. Schleyer, P. v. R., Ed. Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 1; Wiley: West Sussex, UK, 1998; 140 p.
49. Cottrell, T. L. The Strengths of Chemical Bonds, 2nd ed.; Butterworths Scientific Publications: London, 1958.
50. Mortimer, C. T. Reaction Heats and Bond Strengths; Pergamon: London, 1962.
51. Skinner, H. A. Adv Organomet Chem 1964, 2, 49.
52. Martinho Simões, J. A.; Beauchamp, J. L. Chem Rev 1990, 90, 629.
53. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem Rev 1994, 94, 659.
54. Quagliano, J. V.; Schubert, L. Chem Rev 1952, 50, 201.
55. Caughey, W. S.; Alben, J. O.; McCoy, S.; Boyer, S. H.; Charache, S.; Hathaway, P. Biochemistry 1969, 8, 59.
56. Drago, R. S.; Corden, B. B. Ace Chem Res 1980, 13, 353.
57. Morse, P. M. Phys Rev 1929, 34, 57.
58. Badger, R. M. Phys Rev 1935, 48, 284.
59. Gordy, W. J Chem Phys 1946, 14, 305.
60. Varshni, Y. P. J Chem Phys 1958, 28 1078.
61. Varshni, Y. P. J Chem Phys 1958, 28, 1081.
62. Snyder, R. G.; Aljibury, A. L.; Strauss, H. L.; Casal, H. L.; Gough, K. M.; Murphy, W. F. J Chem Phys 1984, 81, 5352.
63. Aljibury, A. L.; Snyder, R. G.; Strauss, H. L.; Raghavachari, K. J Chem Phys 1986, 84, 6872.
64. Swanton, D. J.; Henry, B. R. J Chem Phys 1987, 86, 4801.
65. Schäfer, L.; Siam, K. J Chem Phys 1988, 88, 7255.
66. Henry, B. R.; Swanton, D. J. J Mol Struct: THEOCHEM 1989, 202, 193.
67. Mallick, P. K.; Strommen, D. P.; Kincaid, J. R. J Am Chem Soc 1990, 112, 1686.
68. Stringfellow, T. C.; Trudeau, J. D.; Farrar, T. C. J Phys Chem 1993, 97, 3985.
69. Zickgraf, A.; Bräu, E.; Dräger, M. Spectrochim Acta Part A 1998, 54, 85.
70. McDowell, S. A. C.; Buckingham, A. D. J Am Chem Soc 2005, 127, 15515.
71. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 3rd ed.; Wiley: New York, 1972.
72. Glockler, G. Annu Rev Phys Chem 1952, 3, 151.
73. Lippincott, E. R.; Schroeder, R. J Chem Phys 1955, 23, 1131.
74. Bernstein, H. J. Spectrochim Acta 1962, 18, 161.
75. Miller, I. J. Aust J Chem 1971, 24, 457.
76. McKean, D. C.; Duncan, J. L.; Batt, L. Spectrochim Acta Part A 1973, 29, 1037.
77. McKean, D. C. Chem Soc Rev 1978, 7, 399.
78. Sanderson, R. T. J Org Chem 1982, 47, 3835.
79. Politzer, P.; Habibollahzadeh, D. J Chem Phys 1993, 98, 7659.
80. Grimme, S. J Am Chem Soc 1996, 118, 1529.
81. Larsson, J. A.; Cremer, D. J Mol Struct 1999, 485/486, 385.
82. Kaupp, M.; Metz, B.; Stoll, H. Angew Chem Int Ed Engl 2000, 39, 4607.
83. Exner, K.; Schleyer, P. v. R. J Phys Chem A 2001, 105, 3407.
84. Kaupp, M.; Riedel, S. Inorg Chim Acta 2004, 357, 1865.
85. Brown, D. G.; Drago, R. S.; Bolles, T. F. J Am Chem Soc 1968, 90, 5706.
86. Mulliken, R. S. J Chem Phys 1934, 2, 782.
87. Van Vleck, J. H. J Chem Phys 1934, 2, 20.
88. Cable, J. W.; Sheline, R. K. Chem Rev 1956, 56, 1.
89. Cotton, F. A.; Fischer, A. K.; Wilkinson, G. J Am Chem Soc 1959, 81, 800.
90. Sokol'skii, D. V.; Dorfman, Y. A.; Anchevskaya, M. N. Zh Fiz Khim 1976, 50, 1489.
91. Bozhenko, K. V.; Charkin, O. P. Zh Strukt Khim 1977, 18, 183.
92. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J Chem Phys 1978, 68, 3801.
93. Mulliken, R. S. Annu Rev Phys Chem 1978, 29, 1.
94. Rychlewski, J.; Parr, R. G. J Chem Phys 1986, 84, 1696.
95. Li, L.; Parr, R. G. J Chem Phys 1986, 84, 1704.
96. Carter, E. A.; Goddard, W. A., III. J Phys Chem 1986, 90, 998.
97. Luo, Y.-R.; Benson, S. W. Acc Chem Res 1992, 25, 375.
98. Gardner, D. O. N.; von Szentpály, L. J Phys Chem A 1999, 103, 9313.
99. Bauer, S. H.; Finlay, G. R.; Laubengayer, A. W. J Am Chem Soc 1943, 65, 889.
100. Burg, A. B.; SC Green, A. A. J Am Chem Soc 1943, 65, 1838.
101. Eley, D. D.; Watts, H. J Chem Soc 1954, 1319.
102. Cotton, F. A.; Leto, J. R. J Chem Phys 1959, 30, 993.
103. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int J Quantum Chem 1976, 10, 325.
104. Vedernikov, A. N.; Shamov, G. A.; Solomonov, B. N. Russ J Gen Chem 1997, 67, 1159.
105. Vedernikov, A. N.; Shamov, G. A.; Solomonov, B. N. Russ J Gen Chem 1999, 69, 1102.
106. Bessac, F.; Frenking, G. Inorg Chem 2003, 42, 7990.
107. Sobanov, A. A.; Vedernikov, A. N.; Dyker, G.; Solomonov, B. N. Mendeleev Commun 2002, 12, 14.
108. Su, M.-D. J Phys Chem B 2005, 109, 21647.
109. Pidcock, A.; Richards, R. E.; Venanzi, L. M. J Chem Soc A 1966, 1707.
110. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord Chem Rev 1973, 10, 335.
111. Hartley, F. R. Chem Soc Rev 1973, 2, 163.
112. Zumdahl, S. S.; Drago, R. S. J Am Chem Soc 1968, 90, 6669.
113. McWeeny, R.; Mason, R.; Towl, A. D. C. Discuss Faraday Soc 1969, 47, 20.
114. Mason, R.; Towl, A. D. C. J Chem Soc A 1970, 1601.
115. Tobias, R. S. Inorg Chem 1970, 9, 1296.
116. Burdett, J. K. Inorg Chem 1977, 16, 3013.
117. Burdett, J. K. Inorg Chem 1979, 18, 1024.
118. Burdett, J. K.; Albright, T. A. Inorg Chem 1979, 18, 2112.
119. Burdett, J. K. J Am Chem Soc 1979, 101, 580.
120. Deeth, R. J. J Chem Soc Dalton Trans 1993, 24, 3711.
121. Lyne, P. D.; Mingos, D. M. P. J Organomet Chem 1994, 478, 141.
122. Lyne, P. D.; Mingos, D. M. P. J Chem Soc Dalton Trans 1995, 1635.
123. Kaltsoyannis, N.; Mountford, P. J Chem Soc Dalton Trans 1999, 781.
124. Anderson, K. M.; Orpen, A. G. Chem Commun 2001, 2682.
125. Frenking, G. J Organomet Chem 2001, 635, 9.
126. Jacobsen, H.; Berke, H. J Chem Soc Dalton Trans 2002, 3117.
127. Grünberg, A. A. Acta Physicochim URSS 1935, 3, 573.
128. Basolo, F.; Pearson, R. G. Prog Inorg Chem 1962, 4, 381.
129. Zink, J. I. Inorg Chem 1973, 12, 1957.
130. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; Stufkens, D. J. J Phys Chem 1996, 100, 15346.
131. Hummel, P.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B. J Coord Chem 2005, 58, 41.
132. Olgemöller, B.; Beck, W. Inorg Chem 1983, 22, 997.
133. Golovin, M. N.; Rahman, M. M.; Belmonte, J. E.; Giering, W. P. Organometallics 1985, 4, 1981.
134. Rahman, M. M.; Liu, H. Y.; Prock, A.; Giering, W. P. Organometallics 1987, 6, 650.
135. Rahman, M. M.; Liu, H.-Y.; Eriks, K.; Prock, A.; Giering, W. P. Organometallics 1989, 8, 1.
136. Joerg, S.; Drago, R. S.; Sales, J. Organometallics 1998, 17, 589.
137. Fernandez, A. L.; Lee, T. Y.; Reyes, C.; Prock, A.; Giering, W. P. Organometallics 1998, 17, 3169.
138. Senn, H. M.; Deubel, D. V.; Blöchl, P. E.; Togni, A.; Frenking, G. J Mol Struct: THEOCHEM 2000, 506, 233.
139. Chatt, J.; Duncanson, L. A.; Venanzi, L. M. J Chem Soc 1955, 4456.
140. Chatt, J.; Duncanson, L. A.; Venanzi, L. M. J Chem Soc 1955, 4461.
141. Basolo, F.; Chatt, J.; Gray, H. B.; Pearson, R. G.; Shaw, B. L. J Chem Soc 1961, 2207.
142. Appleton, T. G. Citation Classics: Phys Chem Earth Sci 1988, 19, 23.
143. Basolo, F. Coord Chem Rev 1996, 154, 151.
144. Keller, R. N. Chem Rev 1941, 28, 229.
145. Anderson, J. S. J Chem Soc 1936, 1042.
146. Winstein, S.; Lucas, H. J. J Am Chem Soc 1938, 60, 836.
147. Gelman, A. Dokl Akad Nauk SSSR Ser A 1939, 24, 549.
148. Chatt, J. J Chem Soc 1949, 3340.
149. Chatt, J. Nature 1950, 165, 637.
150. Chatt, J.; Wilkins, R. G. Nature 1950, 165, 859.
151. Chatt, J. Chem Rev 1951, 48, 7.
152. Chatt, J.; Williams, A. A. J Chem Soc 1951, 3061.
153. Dewar, M. J. S. Bull Soc Chim Fr 1951, C71.
154. Chatt, J.; Wilkins, R. G. J Chem Soc 1952, 2622.
155. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J Chem Soc 1953, 2939.
156. Alton, E. R.; Montemayor, R. G.; Parry, R. W. Inorg Chem 1974, 13, 2267.
157. Loschen, C.; Voigt, K.; Frunzke, J.; Diefenbach, A.; Diedenhofen, M.; Frenking, G. Z Anor Allg Chem 2002, 628, 1294.
158. Fau, S.; Frenking, G. Mol Phys 1999, 96, 519.
159. Schleyer, P. v. R., Ed. Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 2; Wiley: West Sussex, UK, 1998; 1486 p.
160. Poli, R.; Harvey, J. N. Chem Soc Rev 2003, 32, 1.
161. Harvey, J. N. J Am Chem Soc 2000, 122, 12401.
162. Smith, K. M.; Poli, R.; Harvey, J. N. New J Chem 2000, 24, 77.
163. Green, J. C.; Harvey, J. N.; Poli, R. J Chem Soc Dalton Trans 2002, 1861.
164. Harvey, J. N. Faraday Discuss Chem Soc 2004, 127, 165.
165. Carreón-Macedo, J.-L.; Harvey, J. N.; Poli, R. Eur J Inorg Chem 2005, 2999.
166. Hammond, G. S. J Am Chem Soc 1955, 77, 334.
167. Jencks, W. P. Chem Rev 1985, 85, 511.
168. Dölker, N.; Maseras, F.; Lledós, A. J Phys Chem B 2001, 105, 7564.
169. Stich, T. A.; Brooks, A. J.; Buan, N. R.; Brunold, T. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 5897.
170. Dölker, N.; Maseras, F.; Lledós, A. J Phys Chem B 2003, 107, 306.
171. Wayland, B. B.; Mehne, L. F.; Swartz, J. J Am Chem Soc 1978, 100, 2379.
172. Jones, R. D.; Summerville, D. A.; Basolo, F. Chem Rev 1979, 79, 139.
173. Perutz, M. F. Annu Rev Biochem 1979, 48, 327.
174. Hu, C.; Roth, A.; Ellison, M. K.; An, J.; Ellis, C. M.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. J Am Chem Soc 2005, 127, 5675.
175. Silvernail, N. J.; Roth, A.; Schulz, C. E.; Noll, B. C.; Scheidt, W. R. J Am Chem Soc 2005, 127, 14422.
176. Dickerson, R. E.; Geis, I. Hemoglobin: Structure, Function, Evolution, and Pathology; Benjamin-Cummings: Menlo Park, CA, 1983.
177. Ugalde, J. M.; Dunietz, B.; Dreuw, A.; Head-Gordon, M.; Boyd, R. J. J Phys Chem A 2004, 108, 4653.
178. Perutz, M. F. Nature 1970, 228, 726.
179. Hoard, J. L. Science 1971, 174, 1295.
180. Perutz, M. F. Nature 1972, 237, 495.
181. Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Chem Rev 1981, 81, 543.
182. Perutz, M. F.; Fermi, G.; Luisi, B.; Shaanan, B.; Liddington, R. C. Acc Chem Res 1987, 20, 309.
183. Pauling, L. Proc Natl Acad Sci USA 1935, 21, 186.
184. Pauling, L.; Coryell, C. D. Proc Natl Acad Sci USA 1936, 22, 159.
185. Pauling, L.; Coryell, C. D. Proc Natl Acad Sci USA 1936, 22, 210.
186. Perutz, M. F.; Wilkinson, A. J.; Paoli, M.; Dodson, G. G. Annu Rev Biophys Biomol Struct 1998, 27, 1.
187. Monod, J.; Wyman, J.; Changeux, J.-P. J Mol Biol 1965, 12, 88.
188. Koshland, D. E., Jr.; Némethy, G.; Filmer, D. Biochemistry 1966, 5, 365.
189. Matsukawa, S.; Mawatari, K.; Yoneyama, Y.; Kitagawa, T. J Am Chem Soc 1985, 107, 1108.
190. Ackers, G. K. Adv Protein Chem 1998, 51, 185.
191. Yonetani, T.; Park, S.; Tsuneshige, A.; Imai, K.; Kanaori, K. J Biol Chem 2002, 277, 34508.
192. Basolo, F.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Acc Chem Res 1975, 8, 384.
193. Traylor, T. G. Acc Chem Res 1981, 14, 102.
194. Deinum, G.; Stone, J. R.; Babcock, G. T.; Marietta, M. A. Biochemistry 1996, 35, 1540.
195. Collman, J. P.; Fu, L. Acc Chem Res 1999, 32, 455.
196. Matsu-ura, M.; Tani, F.; Naruta, Y. J Am Chem Soc 2002, 124, 1941.
197. Yonetani, T.; Yamamoto, H.; Woodrow, G. V., III. J Biol Chem 1974, 249, 682.
198. Hopfield, J. J. J Mol Biol 1973, 77, 207.
199. Warshel, A. Proc Natl Acad Sci USA 1977, 74, 1789.
200. Gelin, B. R.; Karplus, M. Proc Natl Acad Sci USA 1977, 74, 801.
201. Di Cera, E.; Doyle, M. L.; Connelly, P. R.; Gill, S. J. Biochemistry 1987, 26, 6494.
202. Perrella, M. Biophys Chem 1999, 81, 157.
203. Jensen, K. P.; Roos, B. O.; Ryde, U. J Inorg Biochem 2005, 99, 45.
204. Jensen, K. P.; Roos, B. O.; Ryde, U. J Inorg Biochem 2005, 99, 978.
205. Weiss, J. J. Nature 1964, 202, 83.
206. Pauling, L. Nature 1964, 203, 182.
207. Weiss, J. J. Nature 1964, 203, 183.
208. Tovrog, B. S.; Kitko, D. J.; Drago, R. S. J Am Chem Soc 1976, 98, 5144.
209. Reed, C. A.; Cheung, S. K. Proc Natl Acad Sci USA 1977, 74, 1780.
210. Jensen, K. P.; Ryde, U. J Biol Chem 2004, 279, 14561.
211. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.; Suslick, K. S. Proc Natl Acad Sci USA 1978, 75, 564.
212. Smulevich, G.; Mantini, A. R.; Paoli, M.; Coletta, M.; Geraci, G. Biochemistry 1995, 34, 7507.
213. Rovira, C.; Kunc, K.; Hutter, J.; Ballone, P.; Parrinello, M. J Phys Chem A 1997, 101, 8914.
214. Rovira, C.; Ballone, P.; Parrinello, M. Chem Phys Lett 1997, 271, 247.
215. Rovira, C.; Kunc, K.; Hutter, J.; Ballone, P.; Parrinello, M. Int J Quantum Chem 1998, 69, 31.
216. Rougee, M.; Brault, D. Biochemistry 1975, 14, 4100.
217. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Rose, E.; Suslick, K. S. Proc Natl Acad Sci USA 1978, 75, 1052.
218. Geibel, J.; Cannon, J.; Campbell, D.; Traylor, T. G. J Am Chem Soc 1978, 100, 3575.
219. Perutz, M. F. Proc R Soc London Ser B 1980, 208, 135.
220. Collman, J. P. Inorg Chem 1997, 36, 5145.
221. Cooper, C.; Moore, G. Biochemist 1999, 21, 9.
222. Hayashi, T.; Dejima, H.; Matsuo, T.; Sato, H.; Murata, D.; Hisaeda, Y. J Am Chem Soc 2002, 124, 11226.
223. Matsuo, T.; Dejima, H.; Hirota, S.; Murata, D.; Sato, H.; Ikegami, T.; Hori, H.; Hisaeda, Y.; Hayashi, T. J Am Chem Soc 2004, 126, 16007.
224. Matsuo, T.; Tsuruta, T.; Maehara, K.; Sato, H.; Hisaeda, Y.; Hayashi, T. Inorg Chem 2005, 44, 9391.
225. Neya, S.; Imai, K.; Hori, H.; Ishikawa, H.; Ishimori, K.; Okuno, D.; Nagatomo, S.; Hoshino, T.; Hata, M.; Funasaki, N. Inorg Chem 2003, 42, 1456.
226. Neya, S.; Funasaki, N.; Hori, H.; Imai, K.; Nagatomo, S.; Iwase, T.; Yonetani, T. Chem Lett 1999, 989.
227. Neya, S.; Nakamura, M.; Imai, K.; Funasaki, N. Chem Pharm Bull 2001, 49, 345.
228. Liao, M.-S.; Watts, J. D.; Huang, M.-J. J Phys Chem A 2005, 109, 7988.
229. Woodruff, W. H.; Spiro, T. G.; Yonetani, T. Proc Natl Acad Sci USA 1974, 71, 1065.
230. Little, R. G.; Ibers, J. A. J Am Chem Soc 1974, 96, 4452.
231. Perutz, M. F.; Heidner, E. J.; Ladner, J. E.; Beetlestone, J. G.; Ho, C.; Slade, E. F. Biochemistry 1974, 13, 2187.
232. Messana, C.; Cerdonio, M.; Shenkin, P.; Noble, R. W.; Fermi, G.; Perutz, R. N.; Perutz, M. F. Biochemistry 1978, 17, 3652.
233. Cho, K. C.; Hopfield, J. J. Biochemistry 1979, 18, 5826.
234. Kelleher, M. J. Acc Chem Res 1993, 26, 154.
235. Han, S.; Rousseau, D. L.; Giacometti, G.; Brunori, M. Proc Natl Acad Sci USA 1990, 87, 205.
236. Cannon, J.; Geibel, J.; Whipple, M.; Traylor, T. G. J Am Chem Soc 1976, 98, 3395.
237. Sage, J. T.; Morikis, D.; Champion, P. M. Biochemistry 1991, 30, 1227.
238. Sage, J. T.; Li, P.; Champion, P. M. Biochemistry 1991, 30, 1237.
239. Cao, W.; Ye, X.; Sjodin, T.; Christian, J. F.; Demidov, A. A.; Berezhna, S.; Wang, W.; Barrick, D.; Sage, J. T.; Champion, P. M. Biochemistry 2004, 43, 11109.
240. Ye, X.; Yu, A.; Georgiev, G. Y.; Gruia, F.; Ionascu, D.; Cao, W.; Sage, J. T.; Champion, P. M. J Am Chem Soc 2005, 127, 5854.
241. Franzen, S.; Bailey, J.; Dyer, R. B.; Woodruff, W. H.; Hu, R. B.; Thomas, M. R.; Boxer, S. G. Biochemistry 2001, 40, 5299.
242. Spiro, T. G.; Smulevich, G.; Su, C. Biochemistry 1990, 29, 4497.
243. Williams, R. J. P. Fed Proc 1961, 20(Suppl. 10), 5.
244. Hoard, J. L. Hemes Hemoproteins 1966, 9.
245. Kerr, E. A.; Mackin, H. C.; Yu, N.-T. Biochemistry 1983, 22, 4373.
246. Slebodnick, C.; Duval, M. L.; Ibers, J. A. Inorg Chem 1996, 35, 3607.
247. El-Kasmi, D.; Tetreau, C.; Lavalette, D.; Momenteau, M. J Am Chem Soc 1995, 117, 6041.
248. Decatur, S. M.; DePillis, G. D.; Boxer, S. G. Biochemistry 1996, 35, 3925.
249. White, D. K.; Cannon, J. B.; Traylor, T. G. J Am Chem Soc 1979, 101, 2443.
250. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Iverson, B. L.; Sessler, J. L.; Morris, R. M.; Gibson, Q. H. J Am Chem Soc 1983, 105, 3052.
251. Traylor, T. G.; Taube, D. J.; Jongeward, K. A.; Magde, D. J Am Chem Soc 1990, 112, 6875.
252. Mincey, T.; Traylor, T. G. J Am Chem Soc 1979, 101, 765.
253. Traylor, T. G.; Mincey, T. C.; Berzinis, A. P. J Am Chem Soc 1981, 103, 7084.
254. El-Kasmi, D.; Tetreau, C.; Lavalette, D.; Momenteau, M. J Chem Soc Perkin Trans 2 1993, 1799.
255. McMahon, B. H.; Stojkovic, B. P.; Hay, P. J.; Martin, R. L.; García, A. E. J Chem Phys 2000, 113, 6831.
256. Buhks, E.; Jortner, J. J Chem Phys 1985, 83, 4456.
257. Frauenfelder, H.; Wolynes, P. G. Science 1985, 229, 337.
258. Franzen, S. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 16754.
259. Coletta, M.; Ascenzi, P.; Traylor, T. G.; Brunori, M. J Biol Chem 1985, 260, 4151.
260. Geibel, J.; Chang, C. K.; Traylor, T. G. J Am Chem Soc 1975, 97, 5924.
261. Giacometti, G. M.; Traylor, T. G.; Ascenzi, P.; Brunori, M.; Antonini, E. J Biol Chem 1977, 252, 7447.
262. Petrich, J. W.; Lambry, J.-C; Kuczera, K.; Karplus, M.; Poyart, C.; Martin, J.-L. Biochemistry 1991, 30, 3975.
263. Šrajer, V.; Reinisch, L.; Champion, P. M. J Am Chem Soc 1988, 110, 6656.
264. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
265. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
266. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
267. Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem Phys Lett 1997, 268, 345.
268. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 7; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1998.
269. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 2; Gaussian: Wallingford, CT, 2003.
270. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J Chem Phys 1987, 86, 866.
271. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor Chim Acta 1990, 77, 123.
272. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1972, 56, 2257.
273. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor Chim Acta 1973, 28, 213.
274. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J Comput Chem 1983, 4, 294.
275. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1980, 72, 650.
276. Dunn, K. M.; Morokuma, K. J Chem Phys 1995, 102, 4904.
277. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J Comput-Aided Mol Des 2000, 14, 123.
278. Kozlowski, P. M.; Spiro, T. G.; Bérces, A.; Zgierski, M. Z. J Phys Chem B 1998, 102, 2603.
279. Laplaza, C. E.; Cummins, C. C. Science 1995, 268, 861.
280. Laplaza, C. E.; Johnson, M. J. A.; Peters, J. C.; Odom, A. L.; Kim, E.; Cummins, C. C.; George, G. N.; Pickering, I. J. J Am Chem Soc 1996, 118, 8623.
281. Schrock, R. R. Acc Chem Res 1997, 30, 9.
282. Davidson, E. R.; Kunze, K. L.; Machado, F. B. C.; Chakravorty, S. J. Acc Chem Res 1993, 26, 628.
283. Hiberty, P. C.; Shaik, S. Theor Chem Acc 2005, 114, 169.
284. Platt, J. R. Science 1964, 146, 347.
285. Cortés-Guzmán, F.; Bader, R. F. W. Coord Chem Rev 2005, 249, 633.
286. Parr, R. G.; Ayers, P. W.; Nalewajski, R. F. J Phys Chem A 2005, 109, 3957.
287. Matta, C. F.; Bader, R. F. W. J Phys Chem A 2006, 110, 6365.
288. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans Faraday Soc 1938, 34, 11.
289. Evans, M. G.; Warhurst, E. Trans Faraday Soc 1938, 34, 614.
290. Evans, M. G. Trans Faraday Soc 1939, 35, 824.
291. Baughan, E. C.; Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans Faraday Soc 1941, 37, 377.
292. Marcus, R. A. J Phys Chem 1968, 72, 891.
293. Pross, A.; Shaik, S. S. J Am Chem Soc 1982, 104, 187.
294. Pross, A.; Shaik, S. S. Acc Chem Res 1983, 16, 363.
295. Hoffmann, R. Angew Chem Int Ed Engl 1982, 21, 711.
296. Gerratt, J.; Cooper, D. L.; Karadakov, P. B.; Raimondi, M. Chem Soc Rev 1997, 26, 87.
297. Leigh, G. J.; Chatt, J. Coord Chem Rev 1991, 108, 1.
298. Mingos, D. M. P. J Organomet Chem 2001, 635, 1.
299. Slater, J. C. Phys Rev 1931, 41, 255.
300. Brockway, L. O.; Cross, P. C. J Chem Phys 1935, 3, 828.
301. Brockway, L. O.; Ewens, R. V. G.; Lister, M. W. Trans Faraday Soc 1938, 34, 1350.
302. Kimball, G. E. J Chem Phys 1940, 8, 188.
303. Pauling, L. J Chem Soc 1948, 1461.
304. Pitzer, K. S. J Am Chem Soc 1945, 67, 1126.
305. Eberhardt, W. H.; Crawford, B., Jr.; Lipscomb, W. N. J Chem Phys 1954, 22, 989.
306. Dewar, M. J. S. Nature 1945, 156, 784.
307. Walsh, A. D. Nature 1947, 159, 165.
308. Walsh, A. D. Nature 1947, 159, 712.
309. Jaffé, H. H. J Chem Phys 1953, 21, 156.
310. Moffitt, W. J Am Chem Soc 1954, 76, 3386.
311. Dunitz, J. D.; Orgel, L. E. J Chem Phys 1955, 23, 954.
312. Hoffmann, R. J Chem Phys 1963, 39, 1397.
313. Wolfram, S. A New Kind of Science; Wolfram Media: Champaign, IL, 2002.
314. Coulson, C. A.; Streitwieser, A., Jr.; Poole, M. D.; Brauman, J. I. Supplemental Tables of Molecular Orbital Calculations with a Dictionary of Pi Electron Calculations; Pergamon: Oxford, 1965.
315. Heilbronner, E.; Straub, P. A. Hückel Molecular Orbitals HMO; Springer: Berlin, 1966.
316. Jorgensen, W. L.; Salem, L. The Organic Chemist's Book of Orbitals; Academic Press: New York, 1973.
317. Streitwieser, A.; Owens, P. H. Orbital and Electron Density Diagrams. An Application of Computer Graphics; Macmillan: New York, 1973.
318. Hout, R. F.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. A Pictorial Approach to Molecular Structure and Reactivity; Wiley: New York, 1984.
319. Mulliken, R. S. Phys Rev 1936, 50, 1017.
320. Mulliken, R. S. Rev Mod Phys 1942, 14, 204.
321. Walsh, A. D. J Chem Soc 1953, 2306.
322. Elian, M.; Hoffmann, R. Inorg Chem 1975, 14, 1058.
323. Elian, M.; Chen, M. M. L.; Mingos, D. M. P.; Hoffmann, R. Inorg Chem 1976, 15, 1148.
324. Hoffmann, R.; Lipscomb, W. N. J Chem Phys 1962, 37, 2872.
325. Kutzelnigg, W. Theor Chem Acc 2000, 103, 182.
326. Orchin, M.; Jaffé, H. H. The Importance of Antibonding Orbitals; Houghton Mifflin: Boston, 1967.
327. Hoffmann, R.; Woodward, R. B. Acc Chem Res 1968, 1, 17.
328. Hoffmann, R. Acc Chem Res 1971, 4, 1.
329. Pauling, L. J Am Chem Soc 1932, 54, 988.
330. Hoffmann, R.; Minkin, V. I.; Carpenter, B. K. HYLE 1997, 3, 3.
331. Saltzman, M. D. J Chem Educ 1984, 61, 119.
332. Noyes, W. A. Science 1919, 49, 175.
333. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr Opin Chem Biol 2002, 6, 556.