Computational and experimental test of steric influence on agostic interactions: A homologous series for Ir(III)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 1, 1999, Pages 97-106

  Cooper, Alan C ^a   Clot, Eric ^b   Huffman, John C ^a   Streib, William E ^a   Maseras, Feliu ^b,c   Eisenstein, Odile ^b   Caulton, Kenneth G ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b UNIV MONTPELLIER   (France)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRIDIUM COMPLEX; LIGAND; METAL COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; COMPUTER MODEL; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR INTERACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033550503     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981727e     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. In Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science: Mill Valley, CA; 1987.
2. (b) Herrmann, W. A.; Cornils, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1048.
3. (a) Margl, P.; Lohrenz, J. C. W.; Ziegler, T.; Blöchl, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4434.
4. (b) Grubbs, R. H.; Coates, G. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 85.
5. Empsall, H. D.; Hyde, E. M.; Shaw, B. L.; Uttley, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 2069.
6. (a) Cooper, A. C.; Huffman, J. C.; Folting, K.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 505.
7. (b) For an example of phosphite metalation, see: Bedford, R. B.; Castillón, S.; Chaloner, P. A.; Claver, C.; Fernandez, E.; Hitchcock, P. B.; Ruiz, A. Organometallics 1996, 15, 3990.
8. (a) Albéniz, A. C.; Schulte, G.; Crabtree, R. H. Organometallics 1992, 11, 242.
9. (b) Aizenberg, M.; Milstein, D. Organometallics 1996, 15, 3317.
10. (c) Cooper, A. C.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 1974.
11. (a) Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
12. (a) Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
13. (b) Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
14. (a) Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451.
15. (b) Kubas, G. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 120.
16. (a) Cheney, A. J.; Mann, B. E.; Shaw, B. L.; Slade, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1176.
17. (b) Shaw, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3856.
18. (c) Shaw, B. L. J. Organomet. Chem. 1980, 200, 307.
19. Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 139 and references therein.
20. (a) Perego, G.; del Piero, G.; Cesari, M.; Clerici, M. G.; Perrotti, E. J. Organomet. Chem. 1973, 54, C51.
21. (b) Empsall, H. D.; Heys, P. N.; McDonald, W. S.; Norton, M. C.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1119.
22. (a) Fryzuk, M. D.; Joshi, K.; Chadha, R. K.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8724.
23. (b) Al-Jibori, S.; Crocker, C.; McDonald, W. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1572.
24. Barkley, J.; Ellis, M.; Higgins, S. J.; McCart, M. K. Organometallics 1998, 17, 1725.
25. Ingold, C. K. J. Chem. Soc. 1921, 305, 951.
26. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; p 682.
27. Ujaque, G.; Cooper, A. C.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 361.
28. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
29. (a) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360.
30. (b) Ogasawara, M.; Maseras, F.; Gallego-Planas, N.; Kawamura, K.; Ito, K.; Toyota, K.; Streib, W. E.; Komiya, S.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 1979.
31. (c) Ujaque, G.; Maseras, F.; Eisenstein, O. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 146.
32. (d) Maseras, F.; Eisenstein, O. New J. Chem. 1998, 22, 5.
33. (a) Svensson, M.; Humbel, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654.
34. (b) Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101.
35. Brookhart, M.; Grant, R. G.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920.
36. van der Ent, A.; Onderlinden, A. L. Inorg. Synth. 1990, 28, 90.
37. Cooper, A. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94: Revision, D. I. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
39. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
40. Wadt, W. R. Hay, P. J.; J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
41. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
42. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
43. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92/DFT; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
45. Allinger, N. L. MM3(92); QCPE: Indiana University, 1992.
46. (a) Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551.
47. (b) Lii, J. H.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8566.
48. (c) Lii, J. H.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8576.
49. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
50. Caulton, K. G. New. J. Chem. 1994, 18, 25 and references therein.
51. For comparison, see: Wasserman, H. J.; Kubas, G. J.; Ryan, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2294.
52. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
53. For a discussion of this concept in the structural analysis of inorganic complexes, see: Martin, A.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1464.
54. For an example of a bis-agostic interaction, involving two phenyls, to a single coordination site, see: King, W. A.; Luo, X.-L.; Scott, B. L.; Kubas, G. J.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6782.
55. (a) Crabtree, R. H.; Holt, E. M.; Lavin, M.; Morehouse, S. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 1986.
56. (b) Robertson, G. B.; Wickramasinghe, W. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988, 44, 1383.
57. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
58. (a) Cooper, A. C.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9069.
59. (b) For relevant theoretical precedent, see: Burdett, J. K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 1599. Elian, M.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 1058.
60. (b) For relevant theoretical precedent, see: Burdett, J. K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 1599. Elian, M.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 1058.
61. Green, M. A.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G.; Rybak, W. K.; Ziolkowski, J. J. Organomet. Chem. 1981, 218, C39.
62. Gusev, D. G.; Berke, H. Chem. Ber. 1996, 129, 1143.
63. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
64. Ruiz, E.; Salahub, D. R.; Vela, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12265.
65. For recent references, see inter alia: (a) Han, Y. Z.; Deng, L. Q.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5939.
66. (b) Deng, L. Q.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094.
67. (c) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367.
68. (d) Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K.; Stromberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. H. Organometallics 1997, 16, 1933.
69. (e) Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler, T. Organometallics 1994, 13, 2252.