Ligand properties of boron-substituted five-, six-, and seven-membered heterocyclic carbenes: A theoretical study

Organometallics

Volumn 32, Issue 11, 2013, Pages 3238-3248

  Phukan, Ashwini K ^a,b   Guha, Ankur Kanti ^a   Sarmah, Satyajit ^a  

^a TEZPUR UNIVERSITY   (India)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROPHILICITY INDEX; HETEROCYCLIC CARBENES; LIGAND PROPERTIES; NUCLEOPHILICITIES; PHOSPHORUS ATOM; QUANTUM-CHEMICAL METHODS; REDOX POTENTIALS; THEORETICAL STUDY;

ATOMS; BORON; ELECTRONIC PROPERTIES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM CHEMISTRY; REDOX REACTIONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84878847938     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400162a     Document Type: Article

References (107)

1. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162
2. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913
3. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
4. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
5. Herrman, W. A.; Weskamp, T.; Böhm, V. P. W. Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 1
6. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
7. Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951
8. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
9. Wanzlick, H.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141
10. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
11. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Chaker, M. E.; Harvey, J. N.; Paolinin, F.; Schütz, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5896
12. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 42
13. Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Cetinkaya, E.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 514
14. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
15. Kapp, J.; Schade, C.; El-Nahasa, A. M.; von Ragué Schleyer, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2236
16. Martin, D.; Baceirdo, A.; Gornitzka, H.; Scoeller, W. W.; Bertrand, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5858
17. Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6068
18. Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10182
19. Ishida, Y.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 13585
20. Krahulic, K. E.; Enright, G. D.; Parvez, M.; Roesler, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4142
21. Alder, R. W.; Black, M. E.; Bortolotti, C.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Linehan, E.; Oliva, J. M.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. Commun. 1999, 241
22. Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314
23. Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.-H.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1256
24. Herrmann, W. A.; Schneider, S. K.; Öfele, K.; Sakamoto, M.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2441
25. Jazzar, R.; Bourg, J.-B.; Dewhurst, R. D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 3492
26. Özdemir, I.; Gürbüz, N.; Gök, Y.; Çetinkaya, B. Heteroat. Chem. 2008, 19, 82
27. Jazzar, R.; Liang, H.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3201
28. Bazinet, P.; Ong, T.-G; O'Brien, J. S.; Lavoie, N.; Bell, E.; Yap, G. P. A.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2007, 26, 2885
29. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L. L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279
30. Kolychev, E. L.; Portnyagin, I. A.; Shuntikov, V. V.; Khrustalev, V. N.; Nichaev, M. S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2454
31. Momeni, M. R.; Shakib, F. A. Comput. Theor. Chem. 2011, 965, 101
32. Guha, A. K.; Das, C.; Phukan, A. K. J. Organomet. Chem. 2010, 696, 586
33. Scarborough, C. C.; Grady, M. J. W.; Guzei, I. A.; Gandhi, B. A.; Bunel, E. E.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5269
34. Scarborough, C. C.; Popp, B. V.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6143
35. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Stasch, A.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Coles, S. J.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2007, 26, 4800
36. Rogers, M. M.; Wendlandt, J. E.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 2257
37. Alder, R. W.; Allen, P. R.; Williams, S. J. Chem. Commun. 1995, 1267
38. Denk, M. K.; Sirsch, P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 219
39. Herrmann, W.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437
40. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
41. Johnson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1326
42. Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5130
43. Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
44. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
45. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
46. Hiller, A. C.; Gasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C. L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69
47. Grorius, F., Ed. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Topics in Organometallic Chemistry; Springer: Berlin, 2007; Vol. 21.
48. Kantechev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
49. Diez-Gonzáles, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
50. Öfele, K.; Herberhold, M. Z. Naturforsch. 1973, 28b, 306
51. Öfele, K.; Kreiter, C. G. Chem. Ber. 1972, 105, 529
52. Lee, M.; Hu, C. Organometallics 2004, 23, 976
53. Niehues, M.; Erker, G.; Schwab, P.; Fröhlich, R.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2002, 21, 2905
54. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801
55. Fröhlich, N.; Pidun, U.; Stahl, M.; Frenking, G. Organometallics 1997, 16, 442
56. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042
57. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516
58. Hu, X.; Castro-Roddriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755
59. Hu, X.; Tang, Y.; Gantzel, P.; Mayer, K. Organometallics 2003, 22, 612
60. Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350
61. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407
62. Nemesok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640
63. McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029
64. Chun-Liang, L.; Wen-Hsin, G.; Ming-Tsung, L.; Ching-Han, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5867
65. Tafipolsky, M.; Scherer, W.; Öfele, K.; Artus, G.; Pedersen, B.; Hermann, W. A.; McGrady, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5865
66. Lord, R. L.; Wang, H.; Vieweger, M.; Baik, M.-H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5505
67. Guha, A. K.; Sarmah, S.; Phukan, A. K. Dalton Trans. 2010, 39, 7374
68. Kausamo, A.; Tuononen, H. M.; Krahulic, K. E.; Roesler, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 1145
69. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
70. Perdew, P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
71. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982
72. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029
73. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
74. Andrae, D.; Hausserermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
75. Alkauskas, A.; Baratoff, A.; Bruder, C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6863
76. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Program 3.1; Theoretical Chemistry Institute and Department of Chemistry, University of Wisconsin: Madison, WI, 1988.
77. Reed, A. E.; Weinhold, F.; Curtiss, L. A. Chem. Rev. 1988, 88, 899
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P. J.; Dannenberg, J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
79. Roy, L. E.; Jakubikova, E.; Guthrie, M. G.; Batista, E. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6745
80. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
81. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
82. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530
83. Arduengo, A. J., III; Goerlich, J.; Marshall, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027
84. Schoeller, W. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 369
85. Dixon, D. A.; Arduengo, A. J., III J. Phys. Chem. 1991, 95, 4180
86. Heinemann, C.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 11
87. Boehme, C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2039
88. Heinmann, C.; Muller, T.; Apeloig, Y.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2039
89. Lehn, J. M. Top. Curr. Chem. 1970, 15, 311
90. Rauk, A.; Allen, L. C.; Mislow, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 400
91. Aihara, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7487 and references therein
92. Faraday Discuss. 2007, 135, 237.
93. Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129 and references therein
94. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439
95. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, C.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
96. Radius, U.; Bickelhaupt, F. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 678
97. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4615
98. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
99. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
100. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
101. Er, J. A. V.; Tennyson, A. G.; Kamplain, J. W.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1729
102. Blake, G. A.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2012, 31, 3373
103. Tapu, D.; Dixon, D. A.; Roe, C. Chem. Rev. 2009, 109, 3385
104. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913
105. Süßner, M.; Plenio, H. Chem. Commun. 2005, 5417
106. Süßner, M.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6885
107. Credendino, R.; Falivene, L.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8127