Formation of a Pseudo-β-hairpin motif utilizing the Ant-pro reverse turn: Consequences of stereochemical reordering

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 5, 2014, Pages 774-782

  Nair, Roshna V ^a   Kotmale, Amol S ^a   Dhokale, Snehal A ^a   Gawade, Rupesh L ^a   Puranik, Vedavadi G ^a   Rajamohanan, Pattuparambil R ^a   Sanjayan, Gangadhar J ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRANILIC ACID; DIPEPTIDE MOTIFS; FOLDED STRUCTURES; FOLDING PROPENSITIES; H-BONDING; HAIRPIN FORMATION; LOOP REGIONS;

POSITIVE IONS;

CHEMISTRY;

DIPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DIMERIZATION; DIPEPTIDES; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM;

EID: 84891861254     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42016g     Document Type: Article

References (74)

1. P. I. Saraogi A. D. Hamilton Chem. Soc. Rev. 2009 38 1726
2. A. J. Wilson Chem. Soc. Rev. 2009 38 3289
3. E. D. Santis T. Hjelmgaard C. Caumes S. Faure B. D. Alexander S. J. Holder G. Siligardi C. Taillefumier A. A. Edwards Org. Biomol. Chem. 2012 10 1108
4. A. B. Smith A. K. Charnley R. Hirschmann Acc. Chem. Res. 2011 44 180
5. L. M. Johnson D. E. Mortenson H. G. Yun W. S. Horne T. J. Ketas M. Lu J. P. Moore S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7317
6. C. Caumes O. Roy S. Faure C. Taillefumier J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9553
7. M. I. Simone A. A. Edwards G. E. Tranter G. W. J. Fleet Amino Acids 2011 41 643
8. G. Guichard I. Huc Chem. Commun. 2011 47 5933
9. B. N. Bullock A. L. Jochim P. S. Arora J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14220
10. C. Tomasini G. Angelici N. Castellucci Eur. J. Org. Chem. 2011 3648
11. X. Li Y. D. Wu D. Yang Acc. Chem. Res. 2008 41 1428
12. Z. T. Li J. L. Hou C. Li Acc. Chem. Res. 2008 41 343
13. S. Durani Acc. Chem. Res. 2008 41 1301
14. C. E. Schafmeister Z. Z. Brown S. Gupta Acc. Chem. Res. 2008 41 1387
15. S. Kotha Acc. Chem. Res. 2003 342
16. P.-N. Cheng C. Liu M. Zhao D. Eisenberg J. S. Nowick Nat. Chem. 2012 4 927
17. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
18. K. A. Brogden Nat. Rev. Microbiol. 2005 3 238
19. A. M. Cole W. Wang A. J. Waring R. I. Lehrer Curr. Protein Pept. Sci. 2004 5 373
20. S. M. Butterfield W. J. Cooper M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2004 127 24
21. R. P. Nagarkar R. A. Hule D. J. Pochan J. P. Schneider J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4466
22. M. C. Branco D. J. Pochan N. J. Wagner J. P. Schneider Biomaterials 2009 30 1339
23. S. J. Miller Acc. Chem. Res. 2004 37 601
24. M. Wiesner J. D. Revell H. Wennemers Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1871
25. A. Roy P. Prabhakaran P. K. Baruah G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2011 47 11593
26. V. V. E. Ramesh A. Roy K. N. Vijayadas A. M. Kendhale P. Prabhakaran R. Gonnade V. G. Puranik G. J. Sanjayan Org. Biomol. Chem. 2011 9 367
27. P. Prabhakaran S. S. Kale V. G. Puranik P. R. Rajamohanan O. Chetina J. A. K. Howard H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17743
28. S. S. Kale G. Priya A. S. Kotmale R. L. Gawade V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2013 49 2222
29. D. Srinivas R. Gonnade S. Ravindranathan G. J. Sanjayan J. Org. Chem. 2007 72 7022
30. P. K. Baruah N. K. Sreedevi R. Gonnade S. Ravindranathan K. Damodaran H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan J. Org. Chem. 2006 72 636
31. V. V. E. Ramesh G. Priya P. R. Rajamohanan H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan Tetrahedron 2012 68 4399
32. P. K. Baruah N. K. Sreedevi B. Majumdar R. Pasricha P. Poddar R. Gonnade S. Ravindranathan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2008 712
33. V. V. E. Ramesh S. S. Kale A. S. Kotmale R. L. Gawade V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Org. Lett. 2013 15 1504
34. V. V. E. Ramesh G. Priya A. S. Kotmale R. G. Gonnade P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2012 48 11205
35. G. Priya A. S. Kotmale R. L. Gawade D. Mishra S. Pal V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2012 48 8922
36. R. V. Nair S. Kheria S. Rayavarapu A. S. Kotmale B. Jagadeesh R. G. Gonnade V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11477
37. D. Pantoja-Uceda C. M. Santiveri M. A. Jimenez Methods Mol. Biol. 2006 340 7
38. R. M. Hughes M. L. Waters Curr. Opin. Struct. Biol. 2006 16 514
39. M. R. Arkin J. A. Wells Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 301
40. J. Venkatraman S. C. Shankaramma P. Balaram Chem. Rev. 2001 101 3131
41. A. J. Manard G. J. Sharman M. S. Searle J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1996
42. J. A. Robinson Acc. Chem. Res. 2008 41 1278
43. S. J. Russell A. G. J. Cochran J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12600
44. M. Jager M. Dendle A. A. Fuller J. W. Kelly Protein Sci. 2007 16 2306
45. M. Favre K. Moehle L. Jiang B. Bfeiffer J. A. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2679
46. L. Jiang K. Moehle B. Dhanapal D. Obrecht J. A. Robinson Helv. Chim. Acta 2001 83 3097
47. V. H. Thorat T. S. Ingole K. N. Vijayadas R. V. Nair S. S. Kale V. V. E. Ramesh H. C. Davis P. Prabhakaran R. G. Gonnade R. L. Gawade V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Eur. J. Org. Chem. 2013 3529
48. S. S. Kale A. S. Kotmale A. K. Dutta S. Pal P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Org. Biomol. Chem. 2012 10 8426
49. K. N. Vijayadas H. C. Davis A. S. Kotmale R. L. Gawade V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2012 48 9747
50. J. L. Crawford W. N. Lipscomb C. G. Schellman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1973 70 538
51. J. S. Richardson Adv. Protein Chem. 1981 34 167
52. G. D. Rose L. M. Gierasch J. A. Smith Adv. Protein Chem. 1985 37 4334
53. M. W. Arthur J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1991 218 397
54. S.-C. Li N. K. Goto K. A. Williams C. M. Deber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 6676
55. M. Kuemin J. Engel H. Wennemers J. Pept. Sci. 2010 16 596
56. T. S. Haque J. C. Little S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6975
57. G. A. Lengyel W. S. Horne J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15906
58. M. G. Bomar B. Song P. Kibler K. Kodukula A. K. Galande Org. Lett. 2011 13 5878
59. A. C. Gibbs T. C. Bjorndahl R. S. Hodges D. S. Wishart J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1203
60. E. de Alba M. A. Jiménez M. Rico J. Am. Chem. Soc. 1997 119 175
61. T. A. Martinek I. M. Mándity L. Fülöp G. K. Tóth E. Vass M. Hollósi E. Forró F. Fülöp J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13539
62. R. Ranbhor V. Ramakrishnan A. Kumar S. Durani Biopolymers 2006 83 537
63. N. H. Andersen K. A. Olsen R. M. Fesinmeyer X. Tan F. M. Hudson L. A. Eidenschink S. R. Farazi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6101
64. Y. Hamuro S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7529
65. S. M. El Rayes I. A. I. Ali W. Fathalla ARKIVOC 2008 9 86
66. M. P. Williamson J. P. Waltho Chem. Soc. Rev. 1992 227
67. A. Pardi G. Wagner K. Wuthrich Eur. J. Biochem. 1983 137 445
68. N. H. Andersen J. W. Neidigh S. M. Harris G. M. Lee Z. Liu H. Tong J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8547
69. M. Llinás M. P. Klein J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4731
70. T. Cierpicki J. Otlewski J. Biomol. NMR 2001 21 249
71. N. J. Baxter M. P. Williamson J. Biomol. NMR 1997 9 359
72. L. Belvisi C. Gennari A. Mielgo D. Potenza C. Scolastico Eur. J. Org. Chem. 1999 389
73. E. L. Eliel and S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, 1994, p. 1000
74. T. A. Martinek I. M. Mandity L. Fulop G. K. Toth E. Vass M. Hollosi E. Forro F. Fulop J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13539