Design strategies for the sequence-based mimicry of side-chain display in protein β-sheets by α/β-peptides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 38, 2012, Pages 15906-15913

  Lengyel, George A ^a   Horne, W Seth ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS CONDITION; DESIGN STRATEGIES; DIPEPTIDE; FOLDED PROTEINS; FOLDING PATTERNS; GENERAL METHOD; HIGH-RESOLUTION STRUCTURES; MULTIDIMENSIONAL NMR; PEPTIDE SEQUENCES; SIDE-CHAINS; TERTIARY STRUCTURES; THERMO DYNAMIC ANALYSIS;

DESIGN; OLIGOMERS; THERMOANALYSIS;

PEPTIDES;

ALPHA ALPHA DIPEPTIDE; BETA PEPTIDE; PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BETA SHEET; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDE ANALYSIS; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUBSTITUTION REACTION; THERMODYNAMICS;

AMINO ACID SEQUENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES; PROTEINS; THERMODYNAMICS;

EID: 84866657145     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja306311r     Document Type: Article

References (57)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012
3. Davis, J. M.; Tsou, L. K.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 326-334
4. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262
5. Bautista, A. D.; Craig, C. J.; Harker, E. A.; Schepartz, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 685-692
6. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941
7. Horne, W. S. Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 1247-1262
8. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408
9. Pilsl, L. K. A.; Reiser, O. Amino Acids 2011, 41, 709-718
10. Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178-4180
11. Horne, W. S.; Price, J. L.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9151-9156
12. Giuliano, M. W.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9860-9861
13. Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12378-12387
14. Horne, W. S.; Johnson, L. M.; Ketas, T. J.; Klasse, P. J.; Lu, M.; Moore, J. P.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 14751-14756
15. Johnson, L. M.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10038-10041
16. Johnson, L. M.; Mortenson, D. E.; Yun, H. G.; Horne, W. S.; Ketas, T. J.; Lu, M.; Moore, J. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7317-7320
17. Horne, W. S.; Boersma, M. D.; Windsor, M. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2853-2856
18. Lee, E. F.; Smith, B. J.; Horne, W. S.; Mayer, K. N.; Evangelista, M.; Colman, P. M.; Gellman, S. H.; Fairlie, W. D. ChemBioChem 2011, 12, 2025-2032
19. Boersma, M. D.; Haase, H. S.; Peterson-Kaufman, K. J.; Lee, E. F.; Clarke, O. B.; Colman, P. M.; Smith, B. J.; Horne, W. S.; Fairlie, W. D.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 315-323
20. Lengyel, G. A.; Frank, R. C.; Horne, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4246-4249
21. Haase, H. S.; Peterson-Kaufman, K. J.; Lan Levengood, S. K.; Checco, J. W.; Murphy, W. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7652-7655
22. David, R.; Gunther, R.; Baumann, L.; Luhmann, T.; Seebach, D.; Hofmann, H.-J.; Beck-Sickinger, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15311-15317
23. Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1367-1374
24. Baca, M.; Kent, S. B. H.; Alewood, P. F. Protein Sci. 1993, 2, 1085-1091
25. Viles, J. H.; Patel, S. U.; Mitchell, J. B. O.; Moody, C. M.; Justice, D. E.; Uppenbrink, J.; Doyle, P. M.; Harris, C. J.; Sadler, P. J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1998, 279, 973-986
26. Odaert, B.; Jean, F.; Melnyk, O.; Tartar, A.; Lippens, G.; Boutillon, C.; Buisine, E. Protein Sci. 1999, 8, 2773-2783
27. Kaul, R.; Angeles, A. R.; Jäger, M.; Powers, E. T.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5206-5212
28. Arnold, U.; Hinderaker, M. P.; Nilsson, B. L.; Huck, B. R.; Gellman, S. H.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8522-8523
29. Kaul, R.; Deechongkit, S.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11900-11907
30. Tam, A.; Arnold, U.; Soellner, M. B.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12670-12671
31. Liu, F.; Du, D.; Fuller, A. A.; Davoren, J. E.; Wipf, P.; Kelly, J. W.; Gruebele, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2369-2374
32. Fuller, A. A.; Du, D.; Liu, F.; Davoren, J. E.; Bhabha, G.; Kroon, G.; Case, D. A.; Dyson, H. J.; Powers, E. T.; Wipf, P.; Gruebele, M.; Kelly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 11067-11072
33. Green, B. R.; Catlin, P.; Zhang, M. M.; Fiedler, B.; Bayudan, W.; Morrison, A.; Norton, R. S.; Smith, B. J.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. Chem. Biol. 2007, 14, 399-407
34. Valverde, I. E.; Lecaille, F.; Lalmanach, G.; Aucagne, V.; Delmas, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 718-722
35. Reinert, Z. E.; Musselman, E. D.; Elcock, A. H.; Horne, W. S. ChemBioChem 2012, 13, 1107-1111
36. Krauthauser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719-11720
37. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597
38. Karle, I. L.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3716-3719
39. Karle, I.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5160-5164
40. Martinek, T. A.; Toth, G. K.; Vass, E.; Hollosi, M.; Fulop, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718-1721
41. Chi, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6804-6805
42. Chi, Y.; English, E. P.; Pomerantz, W. C.; Horne, W. S.; Joyce, L. A.; Alexander, L. R.; Fleming, W. S.; Hopkins, E. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6050-6055
43. Xu, X.; Wang, K.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11690-11691
44. Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6440-6443
45. Wüthrich, K. NMR in Structural Biology: A Collection of Papers by Kurt Wüthrich; World Scientific: River Edge, NJ, 1995.
46. Brunger, A. T.; Adams, P. D.; Clore, G. M.; DeLano, W. L.; Gros, P.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Jiang, J.-S.; Kuszewski, J.; Nilges, M.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Rice, L. M.; Simonson, T.; Warren, G. L. Acta Crystallogr., Sect D: Biol. Crystallogr. 1998, 54, 905-921
47. Brunger, A. T. Nat. Protocols 2007, 2, 2728-2733
48. Searle, M. S.; Ciani, B. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 458-464
49. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1319-1330
50. Blanco, F. J.; Rivas, G.; Serrano, L. Nat. Struct. Mol. Biol. 1994, 1, 584-590
51. Fesinmeyer, R. M.; Hudson, F. M.; Andersen, N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7238-7243
52. Fesinmeyer, R.; Hudson, F.; Olsen, K.; White, G.; Euser, A.; Andersen, N. J. Biomol. NMR 2005, 33, 213-231
53. Griffiths-Jones, S. R.; Maynard, A. J.; Searle, M. S. J. Mol. Biol. 1999, 292, 1051-1069
54. Tatko, C. D.; Waters, M. L. Protein Sci. 2003, 12, 2443-2452
55. Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2330-2333
56. Frericks Schmidt, H. L.; Sperling, L. J.; Gao, Y. G.; Wylie, B. J.; Boettcher, J. M.; Wilson, S. R.; Rienstra, C. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14362-14369
57. Syud, F. A.; Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8667-8677