Conformational modulation of Ant-Pro oligomers using chirality alteration of proline residues

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 42, 2012, Pages 8426-8433

  Kale, Sangram S ^a   Kotmale, Amol S ^a   Dutta, Achintya Kumar ^a   Pal, Sourav ^a   Rajamohanan, P R ^a   Sanjayan, Gangadhar J ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL RIGIDITY; HELICAL CONFORMATION; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; PROLINE RESIDUES; STRUCTURAL MODULATIONS;

AMINO ACIDS; CHIRALITY; HYDROGEN BONDS; MODULATION; OLIGOMERS;

ENANTIOMERS;

ANTHRANILIC ACID; ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; OLIGOPEPTIDE; PROLINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OLIGOPEPTIDES; ORTHO-AMINOBENZOATES; PROLINE; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM;

EID: 84867389298     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26132d     Document Type: Article

References (51)

1. C. B. Anfinsen Science 1973 181 223 230
2. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808 4842
3. T. A. Martinek F. Fulop Chem. Soc. Rev. 2012 41 687 702
4. G. Guichard I. Huc Chem. Commun. 2011 47 5933 5941
5. C. M. Goodman S. Choil S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252 262
6. C. Tomasini G. Angelici N. Castellucci Eur. J. Org. Chem. 2011 3648
7. L. Guo W. Zhang I. A. Guzei L. C. Spencer S. H. Gellman Org. Lett. 2012 14 2582 2585
8. I. V. Korendovych S. J. Shandler G. L. Montalvo W. F. DeGrado Org. Lett. 2011 13 3474 3477
9. L. Berlicki L. Pilsl E. Weber I. M. Mandity C. Cabrele T. A. Martinek F. Fulop O. Reiser Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2208 2212
10. E. D. Santis T. Hjelmgaard C. Caumes S. Faure B. D. Alexander S. J. Holder G. Siligardi C. Taillefumier A. A. Edwards Org. Biomol. Chem. 2012 10 1108 1112
11. G. V. M. Sharma K. S. Reddy S. J. Basha K. R. Reddy A. V. S. Sarma Org. Biomol. Chem. 2011 9 8102 8111
12. P. Prabhakaran V. Azzarito T. Jacobs M. J. Hardie C. A. Kilner T. A. Edwards S. L. Warriner A. J. Wilson Tetrahedron 2012 68 4485 4491
13. C. Caumes O. Roy S. Faure C. Taillefumier J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9553 9556
14. P. G. Vasudev S. Chatterjee N. Shamala P. Balaram Chem. Rev. 2011 111 657 687
15. R. Rai S. Raghothama R. Sridharan P. Balaram Biopolymers 2007 88 350 361
16. Y. Kliger et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 13797 13801
17. A. Roy P. Prabhakaran P. K. Baruah G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2011 47 11593 11611
18. L. Guo W. Zhang I. A. Guzei L. C. Spencer S. H. Gellman Tetrahedron 2012 68 4413 4417
19. S. H. Choi I. A. Guzei L. C. Spencer S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6544 6550
20. L. Guo Y. Chi A. M. Almeida I. A. Guzei B. K. Parker S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16018 16020
21. S. W. Johnson S. F. Jenkinson D. Angus I. P. Victoria A. A. Edwards T. D. W. Claridge G. E. Tranter G. W. J. Fleet J. H. J. Jones J. Pept. Sci. 2005 11 517
22. Y. Demizu Y. Yabuki M. Doi Y. Sato M. Tanakac M. Kurihara J. Pept. Sci. 2012 18 466 475
23. Y. Demizu M. Doi Y. Sato M. Tanaka H. Okuda M. Kurihara J. Org. Chem. 2010 75 5234 5239
24. Y. Demizu M. Doi Y. Sato M. Tanaka H. Okuda M. Kurihara Chem.-Eur. J. 2011 17 11107 11109
25. H. L. Schenck S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4869 4870
26. G. Colombo G. M. S. Demori D. Roccatano Protein Sci. 2003 12 538 550
27. M. G. Bomar B. Song P. Kibler K. Kodukula A. K. Galande Org. Lett. 2011 13 5878 5881
28. V. V. E. Ramesh G. Priya P. R. Rajamohanan H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan Tetrahedron 2012 68 4399 4405
29. P. Prabhakaran G. Priya G. J. Sanjayan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4006 4008
30. P. K. Baruah N. K. Sreedevi B. Majumdar R. Pasricha P. Poddar R. Gonnade S. Ravindranathan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2008 712 714
31. P. Prabhakaran V. G. Puranik J. N. Chandran P. R. Rajamohanan H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2009 3446 3448
32. G. Priya A. S. Kotmale R. L. Gawade D. Mishra S. Pal V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2012 48 8922 8924
33. P. Prabhakaran S. S. Kale V. G. Puranik P. R. Rajamohanan O. Chetina J. A. K. Howard H. J. Hofmann G. J. Sanjayan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17743 17754
34. P. A. Wender T. C. Jessop K. Pattabiraman E. T. Pelkey C. L. VanDeusen Org. Lett. 2001 3 3229 3232
35. T. Noel S. L. Buchwald Chem. Soc. Rev. 2011 40 5010 5029
36. G. C. Fortman S. P. Nolan Chem. Soc. Rev. 2011 40 5151 5169
37. B. Chatterjee I. Saha S. Raghothama S. Aravinda R. Rai N. Shamala P. Balaram Chem.-Eur. J. 2008 14 6192 6204
38. K. Damodaran G. J. Sanjayan P. R. Rajamohanan S. Ganapathy K. N. Ganesh Org. Lett. 2001 3 1921 1924
39. R. W. Woody Methods Enzymol. 1995 246 34 71
40. N. J. Greenfield, Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry, 2009, pp. 153-165
41. H. Kaur G. P. S. Raghava Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004 55 83 90
42. Y.-D. Wu D.-P. Wang J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9352 9362
43. K. Mohle R. Günther M. Thormann N. Sewald H.-J. Hofmann Biopolymers 1999 50 167 184
44. T. Buffeteau L. Ducasse L. Poniman N. Delsuc I. Huc Chem. Commun. 2006 2714 2716
45. G. Chang W. C. Guida W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4379 4386
46. T. J. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490 519
47. T. J. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 520 552
48. HyperChem (TM), Hypercube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32601, USA
49. F. Heitz M. C. Morris G. Divita Br. J. Pharmacol. 2009 157 195 206
50. H. Zhang Q. Zhao S. Bhattacharya A. A. Waheed X. Tong A. Hong S. Heck F. Curreli M. Goger D. Cowburn E. O. Freed A. K. Debnath J. Mol. Biol. 2008 378 565 580
51. C. B. Park K-S. Yi K. Matsuzaki M. S. Kim S. C. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 8245 8250