Three-component reaction between alkynes, elemental sulfur, and aliphatic amines: A general, straightforward, and atom economical approach to thioamides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 310-313

  Nguyen, Thanh Binh ^a   Tran, Minh Quan ^a   Ermolenko, Ludmila ^a   Al Mourabit, Ali ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AMINE; SULFUR; THIOAMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AMINES; MOLECULAR STRUCTURE; SULFUR; THIOAMIDES;

EID: 84891754731     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403345e     Document Type: Article

References (62)

1. Hurd, R.; DeLaMater, G. Chem. Rev. 1961, 61, 45
2. Jagodziński, T. S. Chem. Rev. 2003, 103, 197
3. Velkov, Z. Bulg. Chem. Commun. 2003, 35, 227
4. Niyomura, O.; Kato, S. Top. Curr. Chem. 2005, 251, 1
5. Murai, T. Top. Curr. Chem. 2005, 251, 247
6. Moore, J. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations II; Katritzky, A. R.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; Vol. 5, pp 519-570.
7. Haughton, E. L. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations II; Katritzky, A. R.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; Vol. 5, pp 571-581.
8. Purrello, G. Heterocycles 2005, 65, 411
9. Koketsu, M.; Ishihara, H. Curr. Org. Synth. 2007, 4, 15
10. Suzuki, Y.; Iwata, M.; Yazaki, R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4496
11. Liu, C. T.; Maxwell, C. I.; Pipe, S. G.; Neverov, A. A.; Mosey, N. J.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20068
12. Iwata, M.; Yazaki, R.; Chen, I.; Sureshkumar, D.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5554
13. Koduri, N. D.; Scott, H.; Hileman, B.; Cox, J. D.; Coffin, M.; Glicksberg, L.; Hussaini, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 440
14. Okano, A.; James, R. C.; Pierce, J. G.; Xie, J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8790
15. Fukumoto, K.; Sakai, A.; Hayasaka, K.; Nakazawa, H. Organometallics 2013, 32, 2889
16. Murai, T.; Hori, F.; Maruyama, T. Org. Lett. 2011, 13, 1718
17. Zhang, X.; Sally, W. T. T.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 6290
18. Chaudhari, P. S.; Pathare, S. P.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3716
19. Feng, E.; Huang, H.; Zhou, Y.; Ye, D.; Jiang, H.; Liu, H. J. Comb. Chem. 2010, 12, 422
20. Gopinath, P.; Watanabe, T.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9260
21. Suzuki, Y.; Iwata, M.; Yazaki, R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4496
22. Patani, G. A.; LaVoie, E. J. Chem. Rev. 1996, 96, 3147
23. Batjargal, S.; Wang, Y. J.; Goldberg, J. M.; Wissner, R. F.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9172
24. Banala, S.; Süssmuth, R. D. ChemBioChem 2010, 11, 1335 and references cited therein
25. Lincke, T.; Behnken, S.; Ishida, K.; Roth, M.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2011
26. Newberry, R. W.; VanVeller, B.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7843
27. Andrade, A. L.; Melich, K.; Whatley, G. G.; Kirk, S. R.; Karpen, J. W. J. Med. Chem. 2011, 54, 4904
28. Bach, A.; Eildal, J. N. N.; Stuhr-Hansen, N.; Deeskamp, R.; Gottschalk, M.; Pedersen, S. W.; Kristensen, A. S.; Strømgaard, K. J. Med. Chem. 2011, 54, 1333
29. Lee, H. J.; Choi, Y. S.; Lee, K. B.; Park, J.; Yoon, C. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7010
30. Reiner, A.; Wildemann, D.; Fischer, G.; Kiefhaber, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8079
31. Culik, R. M.; Jo, H.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8026
32. Culik, R. M.; Jo, H.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8026
33. Xie, J.; Okano, A.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Stamm, S.; Crane, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1284
34. Wojno, J.; Jukes, J.; Ghadbane, H.; Shepherd, D.; Besra, G. S.; Cerundolo, V.; Cox, L. R. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 847
35. Mason, C. R.; Maynard-Atem, L.; Al-Harbi, N. M.; Budd, P. M.; Bernardo, P.; Bazzarelli, F.; Clarizia, G.; Jansen, J. C. Macromolecules 2011, 44, 6471
36. Fanous, J.; Wegner, M.; Grimminger, J.; Andresen, A.; Buchmeiser, M. R. Chem. Mater. 2011, 23, 5024
37. Laursen, J. S.; Engel-Andreasen, J.; Fristrup, P.; Harris, P.; Olsen, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2835
38. Cao, J.; Qu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 3663
39. Chen, P.; Qu, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2994
40. Goldberg, J. M.; Batjargal, S.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14718
41. Wissner, R. F.; Batjargal, S.; Fadzen, C. M.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6529
42. Goldberg, J. M.; Speight, L. C.; Fegley, M. W.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6088
43. Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2012, 14, 4274
44. Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Dean, W. A.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2012, 14, 5948
45. Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 118
46. Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2013, 15, 4218
47. Nguyen, T. B.; Retailleau, P.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2013, 15, 5238
48. Nguyen, T. B.; Le Bescont, J.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2013, 15, DOI: 10.1021/ol403064z.
49. Carmack, M.; DeTar, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2029
50. Pattison, D. B.; Carmack, M. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2033
51. Darabi, H. R.; Aghapoor, K.; Tabar-Heydar, K.; Nooshabadi, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 1189
52. Moghaddam, F. M.; Ghaffarzadeh, M.; Dakamin, M. G. J. Chem. Res., Synop. 2000, 228
53. Dimethylammonium dimethylcarbamate as dimethylamine source: Schroth, W.; Andersch, J. Synthesis 1989, 202
54. 3 as a catalyst: Dzhemilev, U. M.; Baibulatova, N. Z.; Kunakova, R. V.; Tkachenko, T. K.; Tolstikov, G. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. Eng. Trans. 1989, 38, 1202
55. Levesque, C. L. U.S. Patent US2525075, 1948.
56. Sukhai, R. S.; de Jong, R.; Brandsma, L. Synthesis 1977, 888
57. For a review, see: Purrello, G. Heterocycles 2005, 65, 411
58. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
59. Zeng, X. Chem. Rev. 2013, 113, 6864
60. Weiss, C. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10533
61. Chen, C.; Chu, L.; Qing, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454
62. Hodgson, W. G.; Buckler, S. A.; Peters, G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 543