Synthesis and applications of chalcogenoamide: Thio-, seleno- and telluroamides

Current Organic Synthesis

Volumn 4, Issue 1, 2007, Pages 15-29

  Koketsu, Mamoru ^a   Ishihara, Hideharu ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Heterocycle; Selenazine; Selenazole; Selenoamide; Telluroamides; Thioamide; Thiopeptide

Indexed keywords

EID: 33947110818     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017907779981615     Document Type: Review

References (120)

1. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Kamiya, K.; Arai, W.; Yamaguchi, K.; Mino, T.; Watanabe, S.; Fujita, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3731-3736.
2. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Arai, W.; Kamiya, K.; Mino, T.; Watanabe, S.; Fujita, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3633-3636.
3. Garbarczyk, J.; Kamyszek, G.; Boese, R. J. Mol. Struct., 1999, 479, 21-30.
4. Velkov, Z. Bulg. Chem. Commun., 2003, 35, 227-230.
5. Jagodziński, T. S. Chem. Rev., 2003, 103, 197-227.
6. Moore, J. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations II, Eds. by Katritzky, A. R. and Taylor, R. J. K. Elsevier: Amsterdam, 2005, 5, pp. 519-570.
7. Haughton, E. L. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations II, Eds. by Katritzky, A. R. and Taylor, R. J. K. Elsevier: Amsterdam, 2005, 5, pp. 571-581.
8. Purrello, G. Heterocycles, 2005, 65, 411-449.
9. Sakamoto, M.; Nishio, T. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology (2nd Edition), Eds. William, H. and Francesco, L. CRC Press LLC, Boca Raton, Fla, 2004, 106-1-106-20.
10. Murai, T. In Topics in Current Chemistry, Springer GmbH, 2005, 251 (Chalcogenocarboxylic Acid Derivatives), 247-272.
11. Lecher, H. Z.; Greenwood, R. A.; Whitehouse, K. C.; Chao, T. H. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 5018-5022.
12. Hitotsuyanagi, Y.; Matsumoto, Y.; Sasaki, S.; Yamaguchi, K.; Itokawa, H.; Takeya, K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1535-1537.
13. Krinková, J.; Doležal, M.; Hartl, J.; Buchta, V.; Pour, M. Farmaco, 2002, 57, 71-78.
14. Arévalo, M.; Avalos, M.; Babiano, R.; Cabanillas, A.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 1985-1995.
15. Brain, C. T.; Hallett, A.; Ko, S. Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 3808-3809.
16. Miwa, J. H.; Patel, A. K.; Vivatrat, N.; Popek, S. M.; Meyer, A. M. Org. Lett., 2001, 3, 3373-3375.
17. Miwa, J. H.; Pallivathucal, L.; Gowda, S.; Lee, K. E. Org. Lett., 2002, 4, 4655-4657.
18. Ori, M. Nishio, T. Heterocycles, 2000, 52, 111-116.
19. Shalaby, M. A.; Grote, C. W.; Rapoport, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 9045-9048.
20. Sanderson, J. M.; Singh, P.; Fishwick, C. W. G.; Findlay, J. B. C. J Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3227-3231.
21. Ach, D.; Reboul, V.; Metzner, P. Eur. J. Org. Chem., 2002, 2573-2586.
22. Sośnicki, J.; Jagoziński, T.; Królikowska, M. J. Hetrocyclic Chem., 1999, 36, 1033-1041.
23. Wesolowska, A.; Jagodzínski, T. S.; Sośnicki, J. G.; Hansen, P. E. Polish J. Chem., 2001, 75, 387-400.
24. Moghaddam, F. M.; Hojabri, L.; Dohendou, M. Synthetic Commun., 2003, 33, 4279-4284.
25. Poupaert, J.; Duarte, S.; Colacino, E.; Depreux, P.; McCurdy, C.; Lambert, D. Phosphorus, Sulfur Silicon., 2004, 179, 1959-1973.
26. Zbruyev, O. I.; Stiasni, N.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem., 2003, 5, 145-148.
27. Liboska, R.; Zyka, D.; Bobek, M. Synthesis, 2002, 1649-1651.
28. Manaka, A.; Sato, M. Synthetic Commun., 2005, 35, 761-764.
29. Begley, M. C.; Chapaneri, K.; Eleanor, G.; Merritt, A. Synlett, 2004, 2615-2617.
30. Charette, A. B.; Chua, P. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 245-248.
31. Messeri, T.; Sternbach, D. D.; Tomkinson, N. C. O. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1673-1676.
32. Borthakur, N.; Goswami, A. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6745-6746.
33. Ilankumaran, P.; Ramesha, A. R.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8311-8314.
34. Charette, A. B.; Grenon, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 5792-5794.
35. Liu, B.; Davis, R.; Joshi, B.; Reynolds, D. W. J. Org. Chem., 2002, 67, 4595-4598.
36. Berseneva, V. S.; Morzherin, Y. Y.; Dehaen, W.; Luyten, I.; Bakulev, V. A. Tetrahedron, 2001, 57, 2179-2184.
37. Wipf, P.; Venkatraman, S. J. Org. Chem., 1996, 61, 8004-8005.
38. Ochiai, M.; Nishi, Y.; Hashimoto, S.; Tsuchimoto, Y.; Chen, D.-W. J. Org. Chem., 2003, 68, 7887-7888.
39. Maeda, Y.; Imafuku, K. J. Heterocyclic Chem., 1995, 32 349-351.
40. Fontrodona, X.; Díaz S.; Linden, A.; Villalgordo, J. M. Synthesis, 2001, 2021-2027.
41. Ueno, M.; Togo, H. Synthesis, 2004, 2673-2677.
42. Benedí, C.; Bravo, F.; Uriz, P.; Fernández, E.; Claver, C.; Castillón, S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6073-6077.
43. Mahler, S. G.; Serra, G. L.; Antonow, D. Manta, E. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8143-8146.
44. Lehmann, J.; Linden, A.; Heimgartner, H. Tetrahedron, 1999, 55, 5359-5376.
45. Lehmann, J. Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 1899-1915.
46. Breitenmoser, R. A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 786-796.
47. Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5397-5400.
48. Wipf, P.; Miller, C. P.; Srikanth, M.; Venkatraman, S.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6395-6398.
49. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10975-10977.
50. Xu, Z.; Ye, T. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1905-1912.
51. Koketsu, M.; Tanaka, K.; Takenaka, Y.; Kwong, C. D.; Ishihara, H. Eur. J. Pharm. Sci., 2002, 15, 307-310.
52. Murai, T.; Niwa, H.; Kimura, T.; Shibahara, F. Chem. Lett., 2004, 33, 508-509.
53. Katritzky, A. R.; Vakulenko, A. V.; Xu, Y.-J.; Steel, P. J. J. Org. Chem., 2002, 67, 4960-4962.
54. Nakano, H.; Ishibashi, T.; Sawada, T. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4175-4177.
55. Magedov, I. V.; Kornienko, A. V.; Zotova, T. O.; Drozd, V. N. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4619-4622.
56. Jagodziński, T. S.; Sośnicki, J. G.; Wesolowska, A. Tetrahedron, 2003, 59, 4183-4192.
57. Creary, X.; Zhu, C. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5859-5860.
58. Du, W.; Curran, D. P. Org. Lett., 2003, 5, 1765-1768.
59. Movassagh, B.; Lakouraj, M. M.; Ghodrati, K. Synthetic Commun., 2000, 30, 2353-2358.
60. Mohammadpoor-Baltork, I.; Sadeghi, M. M.; Esmayilpour, K. Synthetic Commun., 2003, 33, 953-959.
61. Tajbakhsh, M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Alimohammadi, S. K. Indian J. Chem., 2003, 42B, 2638-2640.
62. Movassagh, B.; Lakouraj, M. M.; Gholami, A. Phosphorus Sulfur Silicon, 2003, 178, 1943-1947.
63. Mohammadpoor-Baltork, I.; Khodaei, M. M.; Nikoofar, K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 591-594.
64. Creary, X.; Tricker, J. J. Org. Chem., 1998, 63, 4907-4911.
65. Harrowven, D. C.; Lucas, M. C.; Howes. P. D. Tetrahedron, 1999, 55, 1187-1196.
66. Aso, Y.; Omoto, K.; Takagi, S.; Otsubo, T.; Ogura, F. J. Chem. Res. (S)., 1995, 152-153.
67. Bose, D. S.; Sunder, K. S. Synthetic Commun., 1999, 29, 4235-4239.
68. Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Durán, C. J.; Higes, F. J.; Jiménez J. L.; López, I.; Palacios, J. C. Tetrahedron, 1997, 53, 14463-14480.
69. Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Durán, C. J.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron, 1995, 51, 8043-8056.
70. Lee, H. K.; Ten, L. N.; Pak, C. S. Bul. Korean Chem. Soc., 1998, 19, 1148-1149.
71. Back, T. G.; Baron, D. L.; Yang, K. J. Org. Chem., 1993, 58, 2407-2413.
72. Geyer, A.; Mueller, G.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7735-7743.
73. Roy-Gouvennec, S. L.; Lemarie, M.; Masson, S. Phosphorus Sulfur Silicon, 1997, 123, 247-254.
74. Lee, H. K.; Kim, J.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2173-2174.
75. Murai, T.; Mutoh, Y.; Ohta, Y.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5968-5969.
76. He, S.; Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 190-191.
77. Murai, T.; Aso, H.; Tatematsu, Y.; Itoh, Y.; Niwa, H.; Kato, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 8514-8519.
78. Vannelli, T. A.; Dykman, A.; de Montellano, P. R. O. J. Biol. Chem., 2002, 277, 12824-12829.
79. Hanoulle, X.; Wieruszeski, J.-M.; Rousselot-Pailley, P.; Landrieu, I.; Baulard, A. R.; Lippens, G. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005, 331, 452458.
80. Vilchèze, C.; Weisbrod, T. R.; Chen, B.; Kremer, L.; Hazbón, M. H.; Wang, F.; Alland, D.; Sacchettini, J. C.; Jacobs, Jr. W. R. Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 708-720.
81. Yu, K.-L.; Torri, A. F.; Luo, G.; Cianci, C.; Grant-Young, K.; Danetz, S.; Tiley, L.; Krystal, M.; Meanwell, N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3379-3382.
82. Hitotsuyanagi, Y.; Hasuda, T.; Matsumoto, Y.; Yamaguchi, K.; Itokawa, H.; Takeya, K. Chem. Commun., 2000, 1633-1634.
83. Nakagawa, Y.; Irie, K.; Ohigashi, H.; Hayashi, H.; Wender, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2087-2090.
84. Jeschke, P.; Harder, A.; Etzel, W.; Gau, W.; Thielking, G.; Bonse, G.; Iinuma, K. Pest Manag. Sci., 2001, 57, 1000-1006.
85. Wentland, M. P.; Sun, X.; Bu, Y.; Lou, R.; Cohen, D. J.; Bidlack, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2547-2551.
86. Geisler, K.; Pfeiffer, W.-D.; Künzler, A.; Below, H.; Bulka, E.; Langer, P. Synthesis, 2004, 875-884.
87. Geisler, K.; Jacobs, A.; Künzler, A.; Mathes, M.; Girrleit, I.; Zimmermann, B.; Bulka, E.; Pfeiffer, W.-D.; Langer, P. Synthesis, 2002, 1983-1986.
88. Lai, L.-L.; Reid, D. H. Synthesis, 1993, 870-872.
89. Zhao, X. R.; Ruan, M. D.; Fan, W. Q.; Zhou, X. J. Synthetic Commun., 1994, 24, 1761-1765.
90. Ishihara, H.; Yosimura, K.; Kouketsu, M. Chem. Lett., 1998, 1287-1288.
91. Ishihara, H.; Koketsu, M.; Fukuda, Y.; Nada, F. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8408-8409.
92. Koketsu, M.; Okayama, Y.; Aoki, H.; Ishihara, H. Heteroatom Chem., 2002, 13, 195-198.
93. Li, G. M.; Zingaro, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 647-650.
94. Li, G. M.; Zingaro, R. A. Phosphorus Sulphur Silicon, 1998, 136, 137 and 138, 525-530.
95. Li, G. M.; Zingaro, R. A.; Segi, M.; Reibenspies, J. H.; Nakajima, T. Organometallics, 1997, 16, 756-762.
96. Ishihara, H.; Yoshimi, M.; Hara, N.; Ando, H.; Kato, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 853-841.
97. Bethke, J.; Karaghiosoff, K.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6911-6913.
98. Saravanan, V.; Mukherjee, C.; Das, S.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 681-683.
99. Murai, T.; Mizutani, T.; Kanda, T.; Kato, S. Heteroatom Chem., 1995, 6, 241-246.
100. Ruan, M.-D.; Zhang, P.-F.; Tan, Y.; Fan, W.-Q. Synthetic Commun., 1996, 26, 2617-2623.
101. Shimada, K.; Yamaguchi, M.; Sasaki, T.; Ohnishi, K.; Takikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 2235-2242.
102. Murai, T.; Ezaki, T.; Kanda, T.; Kato, S. Chem. Commun., 1996, 1809-1810.
103. Murai, T.; Ezaki, T.; Niwa, N.; Kanda, T.; Kato, S. Synlett, 1996, 865-866.
104. Murai, T.; Fujishima, A.; Iwamoto, C.; Kato, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 7979-7982.
105. Koketsu, M.; Ishihara, H. Curr. Org. Chem., 2003, 7, 175-185.
106. Zhao, H. R.; Yu, Q. S. Chinese Chem. Lett., 2002, 13, 729-730.
107. Zhang, P.-F.; Chen, Z.-C. Synthesis, 2000, 1219-1222.
108. Koketsu, M.; Takenaka, Y.; Ishihara, H. Synthesis, 2001, 731-73734.
109. Huang, X.; Chen, W.-L.; Zhou, H.-W. Synthesis, 2004, 329-331.
110. Geisler, K.; Künzler, A.; Below, H.; Bulka, E.; Pfeiffer, W.-D.; Langer, P. Synthesis, 2004, 97-105.
111. Farag, A. M.; Dawood, K. M.; Kandeel, Z. E.; Algharib, M. S. J. Chem. Res. (S), 1996, 530-531.
112. Shafiee, A.; Rezayazdi, M. J. Heterocyclic Chem., 1995, 32, 177-178.
113. Koketsu, M.; Senda, T.; Yoshimura, K.; Ishihara, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 453-456.
114. Koketsu, M.; Takenaka, Y.; Hiramatsu, S.; Ishihara, H. Heterocycles, 2002, 55, 1181-1188.
115. Dubreuil, D.; Pradère, J. P.; Giraudeau, N.; Goli, M.; Tonnard, F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 237-240.
116. Koketsu, M.; Takenaka, Y.; Ishihara, H. Heteroatom Chem., 2003, 14, 106-110.
117. Koketsu, M.; Hiramatsu, S.; Ishihara, H. Chem. Lett., 1999, 485-486.
118. Mutoh, Y.; Murai, T. Org. Lett., 2003, 5, 1361-1364.
119. Li, G. M.; Reibenspies, J. H.; Zingaro, R. A. Heteroatom Chem., 1998, 9, 57-64.
120. Mutoh, Y.; Murai, T.; Yamago, S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16696-16697.