Donor-acceptor conjugated polymers with dithienocarbazoles as donor units: Effect of structure on semiconducting properties

Macromolecules

Volumn 45, Issue 21, 2012, Pages 8621-8627

  Deng, Yunfeng ^a,b   Chen, Yagang ^a,b   Zhang, Xiaojie ^a   Tian, Hongkun ^a   Bao, Cheng ^a   Yan, Donghang ^a   Geng, Yanhou ^a   Wang, Fosong ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BONDING GEOMETRY; BUILDING BLOCKES; DIKETOPYRROLOPYRROLES; DONOR UNITS; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATED POLYMERS; DONOR-ACCEPTORS; HIGH MOBILITY; ISOINDIGO; POLYMER BACKBONES; SEMI-CONDUCTING PROPERTY; STIFF BACKBONES;

AMORPHOUS FILMS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

POLYMER FILMS;

EID: 84869071306     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma301864f     Document Type: Article

References (65)

1. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070
2. Guo, Y. L.; Yu, G.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2010, 22, 4427
3. Wen, Y. G.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2010, 22, 1331
4. Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
5. Wen, Y. G.; Liu, Y. Q.; Gou, Y. L.; Yu, G.; Hu, W. P. Chem. Rev. 2011, 111, 3358
6. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
7. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
8. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2009
9. Zhang, L.; Di, C.-A.; Yu, G.; Liu, Y. Q. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7059
10. Ong, B. S.; Wu., Y. L.; Li, Y. N.; Liu, P.; Pan, H. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4766
11. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078
12. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
13. Li, Y. N.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Birau, M.; Pan, H. L.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2006, 18, 3029
14. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521
15. Li, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q. L.; Chan-Park, M. B.; B. Zhang, W.; Qin, J. G.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057
16. Pan, H. L.; Li, Y. N.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S. P.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112
17. Liu, J. Y.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167
18. Rieger, R.; Beckmann, D.; Pisula, W.; Steffen, W.; Kastler, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 2010, 22, 83
19. He, M. Q.; Li, J. F.; Sorensen, M. L.; Zhang, F. X.; Hancock, R. R.; R. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Smilgies, D.-M.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11930
20. Rieger, R.; Beckmann, D.; Pisula, W.; Kastler, M.; Müllen, K. Macromolecules 2010, 43, 6264
21. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Tikimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852
22. Lin, C.-J.; Lee, W.-Y.; Liu, C.; Lin, H.-W.; Chen, W.-C. Macromolecules 2011, 44, 9565
23. Chen, Y. G.; Tian, H. K.; Yan, D. H.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. Macromolecules 2011, 44, 5178
24. Chen, Y. G.; Liu, C. F.; Tian, H. K.; Bao, C.; Zhang, X. J.; Yan, D. H.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. Macromol. Rapid Commun. 2012, 10.1002/marc.201200330
25. Ding, P.; Chu, C.-C.; Liu, B.; Peng, B.; Zou, Y. P.; He, Y. H.; Zhou, K. C.; Hsu, C.-S. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2555
26. Fei, Z. P.; Kim, J. S.; Smith, J.; Domingo, E. B.; Anthopoulos, T. D.; Stingelin, N.; Watkins, S. E.; Kim, J.-S.; Heeney, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16257
27. Ong, K.-H.; Lim, S.-L.; Tan, H.-S.; Wong, H.-K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S.-H.; de, Mello, J. C.; Chen, Z.-K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409
28. Yuen, J. D.; Kumar, R.; Zakhidov, D.; Seifter, J.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 3780
29. Cripin, X.; Chen, M. X.; Perzon, E.; Anderson, M. R.; Pullerits, T.; Andersson, M.; Inganäs, O.; Berggren, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 252105
30. Fan, J.; Yuen, J. D.; Wang, M. F.; Seifter, J.; Seo, J.-H.; Mohebbi, A. R.; Zakhidov, D.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 2186
31. Zhang, W. M.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatricki, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
32. Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Zhan, H. M.; Welch, G. C.; Zalar, P.; Perez, L. A.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J.; Wong, W.-Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538
33. Osaka, I.; Shimawaki, M.; Mori, H.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3498
34. Guo, X. G.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M.-G.; Zhang, S. M.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685
35. Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4993
36. Kim, D. H.; Lee, B.-L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J-II.; Han, K.-M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Beceril, H. A.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124
37. Osaka, I.; Sauvé, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160
38. Liu, J. Y.; Zhang, R.; Osaka, I.; Mishra, S.; Javier, A. E.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3427
39. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521
40. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472
41. Wang, S. H.; Kappl, M.; Liebewirth, I.; Müller, M.; Kirchhoff, K.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2012, 24, 417
42. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
43. Zhang, X. R.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
44. Li, Y. N.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
45. Li, Y. N.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
46. Jung, J. W.; Liu, F.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6857
47. Bronstein, H.; Chen, Z. Y.; Ashraf, R. S.; Zhang, W. M.; Du, J. P.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
48. Wu, P.-T.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4618
49. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y. N.; Ooi, Z.-E.; Ha, T.-J.; Wong, I.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288
50. Ashraf, R. S.; Chen, Z. Y.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W. M.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; de Mello, J. C.; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 768
51. Shahid., M.; McCarthy-Ward, T.; Labram, J.; Rossbauer, S.; Domingo, E. B.; Watkins, S. E.; Stingelin, N.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Sci. 2012, 3, 181
52. Lin, H.-W.; Lee, W.-Y.; Chen, W.-C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2120
53. Li, Y. N.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Zeng, W. J.; Soh, M. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829
54. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y. N.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409
55. Lee, J. S.; Son, S. K.; Song, S.; Kim, H.; Lee, D. R.; Kim, K.; Ko, M. J.; Choi, D. H.; Kim, B.; Cho, J. H. Chem. Mater. 2012, 24, 1316
56. Chen, H. J.; Cuo, Y. L.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H. T.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
57. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y. L.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
58. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762
59. Mei, J. G.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
60. Cheng, Y.-J.; Wu, J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kao, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361
61. Zhang, M. J.; Guo, X.; Wang, X. C.; Wang, H. Q.; Li, Y. F. Chem. Mater. 2011, 23, 4264
62. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Lin, T.-Y.; Chang, C.-Y.; Shih, P.-I.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1711
63. Johansson, T.; Mammo, W.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1316
64. Bard, A.; Faulkner, L. A. Electrochemical Methods - Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1984.
65. Rieger, P.; Beckmann, D.; Mavrinskiy, A.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314