Fluorine-fluorine interactions in the solid state: An experimental and theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 5, 2012, Pages 1435-1444

  Baker, Robert J ^a   Colavita, Paula E ^a   Murphy, Deirdre M ^a   Platts, James A ^b   Wallis, John D ^c  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c NOTTINGHAM TRENT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS-IN-MOLECULES; CRYSTAL PACKINGS; INFRARED REFLECTION ABSORPTION SPECTROSCOPY; LONG CHAINS; SOLID-STATE STRUCTURES; STABILIZING ENERGY; THEORETICAL STUDY; VAN DER WAALS RADIUS;

CARBON DIOXIDE; PHYSISORPTION; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

FLUORINE;

EID: 84856831962     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2099976     Document Type: Article

References (89)

1. Gilli, G.; Gilli, P. The Nature of the Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford U.K. 2009.
2. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
3. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28
4. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4186
5. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurecka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457
6. Singh, N. J.; Min, S. K.; Kim, D. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 515-529
7. Janiak, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896
8. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
9. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83
10. Frontera, A.; Gamez, P.; Mascal, M.; Mooibroek, T. J.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9564-9583
11. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324
12. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168
13. Mooibroek, T. J.; Gamez, P.; Reedijk, J. CrystEngComm 2008, 10, 1501-1515
14. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH-π Interaction: Evidence, Nature and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
15. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
16. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 89-112
17. Legon, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736-7747
18. Pauling, L. C. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University: New York, 1960.
19. Reichenbächer, K.; Süss, H. I.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22-30
20. Thakur, T. S.; Kirchner, M. T.; Blaser, D.; Boese, R; Desiraju, G. CrystEngComm 2010, 12, 2079-2085
21. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646-1649
22. Seidel, F. O.; Gladysz, J. A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2443-2449
23. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330
24. Ramasubbu, N.; Parthasarathy, R.; Murray-Rust, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308-4314
25. Barceló-Oliver, M.; Estarellas, C.; García-Raso, A.; Terrón, A.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Mata, I.; Molins, E.; Deyà, P. M. CrystEngComm 2010, 12, 3758-3767
26. Berger, R.; Resnati, G.; Metrangolo, P.; Weberd, E.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3496-3508
27. Chopra, D.; Guru Row, T. N. CrystEngComm 2011, 13, 2175-2186
28. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308-319
29. Chopra, D.; Nagarajan, K.; Guru Row, T. N. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1035-1039
30. Chopra, D.; Cameron, T. S.; Ferrara, J. D.; Guru Row, T. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10465-10477
31. Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3669-3681
32. Su, C. -Y.; Kang, B. -S.; Wang, Q. -G.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1831-1833
33. Halper, S. R.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 4139-4141
34. Baker, R. J.; Ogilvie, H. V.; Richards, A. J. Radiochim. Acta 2010, 98, 507-511
35. Baker, R. J.; Ogilvie, H. V. WO2009109754A1.
36. Baker, R. J.; Fuchs, J.; Richards, A. J.; Ogilvie, H. V. J. Environ. Manag. 2011, 92, 2781-2785
37. Baker, R. J.; McCabe, T.; O'Brien, J. E.; Ogilvie, H. V. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 621-626
38. Baker, R. J.; Baker, J.; Schulzke, C. Gold Bull. 2011, 44, 79-83
39. Vlád, G.; Richter, F. U.; Horváth, I. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8605-8608
40. Patois, T.; Et Taouil, A.; Lallemand, F.; Carpentier, L.; Roizard, X.; Hihn, J.-Y.; Bondeau-Patissier, V.; Mekhalif, Z. Surf. Coat. Technol. 2010, 205, 2511-2517
41. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
42. Barbour, L. J. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189-191
43. MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Manby, F. R.; Schütz, M.; et al. See www.molpro.net.
44. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
45. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
46. Jurečka, P.; Šponer, J.; Černy, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993
47. Polly, R.; Werner, H.-J.; Manby, F. R.; Knowles, P. J. Mol. Phys. 2004, 102, 2311-2321
48. Distasio, R. A.; Head-Gordon, M. Mol. Phys. 2007, 105, 1073-1083
49. Hill, J. G.; Platts, J. A.; Werner, H.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4072-4078 and references cited therein
50. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
51. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
52. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
54. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
55. Ivasenko, O.; Perepichka, D. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 191-206
56. Fournier, J. A.; Bohn, R. K.; Montgomery, J. A., Jr.; Onda, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1118-1122
57. Consorti, C. S.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4874-4884
58. Monde, K.; Miura, N.; Hashimoto, M.; Taniguchi, T.; Inabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6000-6001
59. Casnati, A.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1915-1918
60. Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A.; Schweizer, W. B. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 4073-4092
61. Watkins, E. K.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4118-4125
62. Neumann, F.; Teramae, H.; Downing, J. W.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 573-582
63. Albinsson, B.; Michl, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3418-3429
64. Corrêa da Costa, R.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Polyhedron 2007, 26, 581-588
65. Casnati, A.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1915-1918
66. Monde, K.; Miura, N.; Hashimoto, M.; Taniguchi, T.; Inabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6000-6001
67. Krafft, M. P.; Riess, J. G. Chem. Rev. 2009, 109, 1714-1792
68. Marx, A.; Krüger, J. K.; Kirfel, A; Unruh, H.-G. Phys Rev. B. 1990, 42, 6642-6650
69. Conte, L.; Zaggia, A.; Sassi, A.; Seraglia, R. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 493-499
70. Mahlanen, R.; Jalkanen, J.-P.; Pakkanen, T. A. Chem. Phys. 2005, 313, 271-277
71. Echeverría, J.; Aullón, G.; Danovich, D.; Shaik, S.; Alvarez, S. Nat. Chem 2011, 3, 323-330
72. Alkorta, I.; Rozaz, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9278-9285
73. Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys Chem. A 2005, 109, 3669-3681
74. D'Oria, E.; Novoa, J. J. CrystEngComm 2008, 10, 423-436
75. Horváth, I. T.; Kiss, G.; Cook, R. A.; Bond, J. E.; Stevens, P. A.; Rábai, J.; Mozeleski, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3133-3143
76. Jiao, H.; Le Stang, S.; Soós, T.; Meier, R.; Kowski, K.; Rademacher, P.; Jafarpour, L.; Hamard, J. -B.; Nolan, S. P.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1516-1523
77. Alvey, L. J.; Meier, R.; Soós, T.; Bernatis, P.; Gladysz, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1975-1983
78. Radice, S.; Del Fanti, N.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Macromolecules 1994, 27, 2194-2199
79. Beebe, J. M.; Moore, H. J.; Lee, T. R.; Kushmerick, J. G. Nano Lett. 2007, 7, 1364-1368
80. Radice, S.; Del Fanti, N.; Zerbi, G. Polymer 1997, 38, 2753-2758
81. Cuypers, R.; Burghoff, B.; Marcelis, A. T. M.; Sudhölter, E. J. R.; de Haan, A. B.; Zuilhof, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11714-11723
82. Laurence, C.; Berthelot, M.; Evain, K.; Illien, B. Can. J. Chem. 2005, 83, 138-145
83. Van den Kerhkof, T.; Bouwen, A.; Goovaerts, E.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 358-362
84. Socrates, G. Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies: Tables and Charts; Wiley-Blackwell: Chichester, U.K., 2004.
85. Ren, Y.; Iimura, K.i.; Ogawa, A.; Kato, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4305-4312
86. Schuy, S.; Faiss, S.; Yoder, N. C; Kalsani, V.; Kumar, K.; Janshoff, A.; Vogel, R. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8250-8256
87. Desroches, M. J.; Chaudhary, N.; Omanovic, S. Biomacromolecules 2007, 8, 2836-2844
88. Colavita, P. E.; Sun, B.; Tse, K. Y.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13554-13565
89. Calcagno, P.; Kariuki, B. M.; Kitchin, S. J.; Robinson, J. M. A.; Philip, D.; Harris, K. D. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2338-2349