New ambipolar organic semiconductors. 1. Synthesis, single-crystal structures, redox properties, and photophysics of phenoxazine-based donor-acceptor molecules

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 13, 2008, Pages 4200-4211

  Zhu, Yan ^a   Kulkarni, Abhishek P ^a   Wu, Pei Tzu ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIPOLAR; DONOR-ACCEPTOR MOLECULES; ELECTRON ACCEPTOR MOIETIES; MONOCLINIC SYSTEMS; PHENYLQUINOLINE; PHOTOPHYSICS; QUINOXALINE (QX); REDOX PROPERTIES; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURES; SPACE GROUP (SG);

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; MOLECULES;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 47749138832     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm702212w     Document Type: Article

References (85)

1. Reviews on various aspects of organic electroluminescence: (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
2. (b) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
3. (c) Heeger, A. J. Solid State Commun. 1998, 107, 673.
4. (d) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
5. (e) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 75.
6. (a) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
7. (b) Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2005, 17, 5225.
8. (c) Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584.
9. (d) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1057.
10. (e) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924.
11. (f) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553.
12. (a) Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077.
13. (b) Antoniadis, H.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3055.
14. (c) Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
15. (a) Hamada, Y.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 1812.
16. (b) Goes, M.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, H.; Brunner, K. ChemPhysChem 2003, 4, 349.
17. (c) Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H.; Ko, C. W.; Peng, J. W. Chem. Mater. 2002, 14, 4256.
18. (d) Zhu, Y.; Gibbons, K. M.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2007, 40, 804.
19. (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
20. (b) Zhu, W.; Hu, M.; Yao, R.; Tian, H. J. Photochem. Photobiol. A 2003, 154, 169.
21. (a) Kelnhofer, K.; Knorr, A.; Tak, Y.-H.; Bässler, H.; Daub, J. Acta Polym. 1997, 48, 188.
22. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516.
23. (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83.
24. (b) Chiang, C.-L.; Wu, M.-F.; Dai, D.-C.; Wen, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Fuct. Mater. 2005, 15, 231.
25. (c) Sun, X.; Liu, Y.; Xu, X.; Yang, C.; Yu, G.; Chen, S.; Zhao, Z.; Qiu, W.; Li, Y.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10786.
26. (a) Brunner, K.; van Dijken, A.; Börner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
27. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
28. (c) Morin, J.-F.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4619.
29. (a) Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003.
30. (b) Armstrong, N. R.; Wightman, R. M.; Gross, E. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 391.
31. (c) Dini, D. Chem. Mater. 2005, 17, 1933.
32. (a) Richter, M. M.; Fan, F. F.; Klavetter, F.; Heeger, A. J.; Bard, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 115.
33. (b) Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; May, H. K.; Hopkins, T.; Mash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
34. (c) Pei, Q.; Yang, Y.; Yu, G.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3922.
35. (d) Lai, R. Y.; Fabrizio, E. F.; Lu, L.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112.
36. (e) Lai, R. Y.; Kong, X.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12631.
37. (f) Knorr, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2664.
38. (g) Ketter, J. B.; Wightman, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10183.
39. (a) Jenekhe, S. A.; Yi, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635.
40. (b) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2479.
41. (c) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647.
42. (d) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
43. (e) Sonmcz, G.; Shen, C. K. F.; Rubin, Y.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 897.
44. (f) Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
45. (g) Wider, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
46. (a) Champion, R. D.; Cheng, K.-F.; Pai, C.-L.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1835.
47. (b) Babel, A.; Wind, J. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 891.
48. (c) Yamamoto, T.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S. Macromol Rapid Commun. 2005, 26, 1214.
49. (d) Chen, M.; Crispin, X.; Perzon, E.; Andersson, M. R.; Pullerits, T.; Andersson, M.; Inganäs, O.; Berggren, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, No. 252105.
50. (a) Bloor, J. E.; Gilson, B. R.; Haas, R. J.; Zirkle, C. L. J. Med. Chem. 1970, 13, 922.
51. (b) Bressler, D. C.; Fedorak, P. M.; Pickard, M. A. Biotechnol Lett. 2000, 22, 1119.
52. (a) Zhu, Y.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 7983.
53. (b) Okamoto, T.; Kozaki, M.; Doe, M.; Uchida, M.; Wang, G.; Okada, K. Chem. Mater. 2005, 17, 5504.
54. (c) Ito, Y.; Shimada, T.; Ha, J.; Vacha, M.; Sato, H. J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4338.
55. (a) Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824-3826.
56. (b) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930.
57. (c) O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881.
58. (d) Jandke, M.; Strohriegl, P.; Berleb, S.; Werner, E.; Brütting, W. Macromolecules 1998, 31, 6434.
59. (a) Kulkarni, A. P.; Gifford, A. P.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 061106.
60. (b) Tonzola, C. J.; Kulkarni, A. P.; Gifford, A. P.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 863.
61. (c) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6875.
62. (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422.
63. (b) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
64. (c) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958.
65. (d) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 1086.
66. (e) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 9539.
67. (f) Jenekhe, S. A.; Zhang, X.; Chen, X. L.; Choong, V.-E.; Gao, Y.; Hsieh, B. R. Chem. Mater. 1997, 9, 409.
68. (g) Jenekhe, S. A.; Alam, M. M.; Zhu, Y.; Jiang, S. Y.; Shevade, A. V. Adv. Mater. 2007, 19, 536.
69. Heinrich, G.; Schoof, S.; Gusten, H. J. Photochem. 1974, 3, 315.
70. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
71. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
73. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
74. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
75. Jovanovic, M. V.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 1905.
76. Pan, D.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4737.
77. Gigmes, D.; Siri, D.; Reboul, J.-P.; Redouane, N.; Tordo, P.; Pèpe, G. Acta Crystallogr. 1998, C54, 822.
78. 10d
79. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579.
80. (a) Elangovan, A.; Kao, K.-M.; Yang, S.-W.; Chen, Y.-L.; Ho, T.-I.; Su, Y. O. J. Org. Chem. 2005, 70, 4460.
81. (b) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127. 2464.
82. (c) Ponce Ortiz, R.; Malavé Osuna, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Casado, J.; Jenekhe, S. A.; Hemadez, V.; Lopez Navarrete, J. T. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 635.
83. Zhu, Y.; Yen, C. T.; Jenekhe, S. A.; Chen, W. C. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1829.
84. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals; Oxford University Press: New York, 1999; Chapter I.
85. Part 2 in the series: Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Babel, A.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4212-4223.