Double-degradable responsive self-assembled multivalent arrays-temporary nanoscale recognition between dendrons and DNA

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 3, 2014, Pages 446-455

  Barnard, Anna ^a   Posocco, Paola ^b   Fermeglia, Maurizio ^b   Tschiche, Ariane ^c   Calderon, Marcelo ^c   Pricl, Sabrina ^b   Smith, David K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^c FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL TARGETS; DITHIOTHREITOL; MOLECULAR DESIGN; MULTI-SCALE MODELLING; MULTIVALENT BINDING; REDUCTIVE CLEAVAGE; SELF-ASSEMBLING; SLOW DEGRADATION;

BINDING ENERGY; DEGRADATION; DENDRIMERS; NANOTECHNOLOGY; SELF ASSEMBLY;

DNA;

DENDRIMER; DNA; NANOMATERIAL;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MICELLE; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

BINDING SITES; DENDRIMERS; DNA; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MICELLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84890290308     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42202j     Document Type: Article

References (76)

1. M. Mammen S. K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755 2794
2. S. E. Stiriba H. Frey R. Haag Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1329 1334
3. A. Mulder J. Huskens D. N. Reinhoudt Org. Biomol. Chem. 2004 2 3409 3424
4. J. D. Badjic A. Nelson S. J. Cantrill W. B. Turnbull J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 2005 38 723 732
5. V. Martos P. Castreño J. Valero J. de Mendoza Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 698 706
6. G. M. Pavan A. Danani S. Pricl D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9686 9694
7. C. Fasting C. A. Schalley M. Weber O. Seitz S. Hecht B. Koksch J. Dernedde C. Graf E. W. Knapp R. Haag Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10472 10498
8. A. Barnard D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6572 6581
9. K. Petkau-Milroy L. Brunsveld Org. Biomol. Chem. 2013 11 219 232
10. P. M. Levine T. P. Carberry J. M. Holub K. Kirshenbaum Med. Chem. Commun. 2013 4 493 509
11. J. E. Kingerywood K. W. Williams G. B. Sigal G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7303 7305
12. J. D. Hartgerink E. Beniash S. I. Stupp Science 2001 294 1684 1688
13. G. Thoma A. G. Katopodis N. Voelcker R. O. Duthaler M. B. Streiff Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3195 3198
14. G. A. Silva C. Czeisler K. L. Niece E. Beniash D. A. Harrington J. A. Kessler S. I. Stupp Science 2004 303 1352 1355
15. M. K. Muller L. Brunsveld Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2921 2924
16. D. J. Welsh D. K. Smith Org. Biomol. Chem. 2011 9 4795 4801
17. B. S. Kim D. J. Hong J. Bae M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16333 16337
18. D.-W. Lee T. Kim I.-S. Park Z. Huang M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14722 14725
19. M. R. Dreher A. J. Simnick K. Fischer R. J. Smith A. Patel M. Schmidt A. Chilkoti J. Am. Chem. Soc. 2008 130 687 694
20. A. J. Simnick C. A. Valencia R. H. Liu A. Chilkoti ACS Nano 2010 4 2217 2227
21. K. Petkau A. Kaeser I. Fischer L. Brunsveld A. P. H. J. Schenning J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17063 17071
22. Y. Lim S. Park E. Lee J.-H. Ryu Y.-R. Yoon T.-H. Kim M. Lee Chem.-Asian J. 2007 2 1363 1369
23. H. Storrie M. O. Guler S. N. Abu-Amara T. Volberg M. Rao B. Geiger S. I. Stupp Biomaterials 2007 28 4608 4618
24. J.-H. Ryu E. Lee Y.-B. Lim M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4808 4814
25. D. Jiao J. Geng X. J. Loh D. Das T.-C. Lee O. A. Scherman Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9633 9637
26. J. Geng F. Biedermann J. M. Zayed F. Tian O. A. Scherman Macromolecules 2011 44 4276 4281
27. M. A. Kostiainen J. G. Hardy D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2556 2559
28. G. M. Pavan A. Danani S. Pricl D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9686 9694
29. S. P. Jones G. M. Pavan A. Danani S. Pricl D. K. Smith Chem.-Eur. J. 2010 16 4519 4532
30. M. A. Kostiainen D. K. Smith O. Ikkala Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7600 7604
31. G. M. Pavan M. A. Kostiainen A. Danani J. Phys. Chem. B 2010 114 5686 5693
32. M. A. Kostiainen J. Kotimaa M. L. Laukkanen G. M. Pavan Chem.-Eur. J. 2010 16 6912 6918
33. M. A. Kostiainen O. Kasyutich J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte Nat. Chem. 2010 2 394 399
34. W. Fischer M. A. Quadir A. Barnard D. K. Smith R. Haag Macromol. Biosci. 2011 11 1736 1746
35. P. Posocco S. Pricl S. Jones A. Barnard D. K. Smith Chem. Sci. 2010 1 393 404
36. S. P. Jones N. P. Gabrielson C.-H. Wong H.-F. Chow D. W. Pack M. Fermeglia S. Pricl D. K. Smith Mol. Pharm. 2011 8 416 429
37. T. Z. Yu X. X. Liu A. L. Bolcato-Bellemin Y. Wang C. Liu P. Erbacher F. Qu P. Rocchi J.-P. Behr L. Peng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8478 8484
38. D. Joester M. Losson R. Pugin H. Heinzelmann E. Walter H. P. Merkle F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1486 1490
39. M. Guillot S. Eisler K. Weller H. P. Merkle J. L. Gallani F. Diederich Org. Biomol. Chem. 2006 4 766 769
40. H. K. Bayele T. Sakthivel M. O'Donell K. J. Pasi A. F. Wilderspin C. A. Lee I. Toth A. T. Florence J. Pharm. Sci. 2005 94 446 457
41. H. K. Bayele C. Ramaswamy A. F. Wilderspin K. S. Srai I. Toth A. T. Florence J. Pharm. Sci. 2006 95 1227 1237
42. K. C. Wood S. R. Little R. Langer P. T. Hammond Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6704 6708
43. K. C. Wood S. M. Azarin W. Arap R. Pasqualini R. Langer P. T. Hammond Bioconjugate Chem. 2008 19 403 405
44. Z. Poon J. A. Lee S. Huang R. J. Prevost P. T. Hammond Nanomedicine 2011 7 201 209
45. A. Barnard A. Tschiche M. Calderon R. Haag D. K. Smith Org. Biomol. Chem. 2012 10 8403 8409
46. D. J. Welsh P. Posocco S. Pricl D. K. Smith Org. Biomol. Chem. 2013 11 3177 3186
47. S. P. Jones N. P. Gabrielson D. W. Pack D. K. Smith Chem. Commun. 2008 4700 4702
48. D. J. Welsh S. P. Jones D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4047 4051
49. A. Barnard P. Posocco S. Pricl M. Calderon R. Haag M. E. Hwang V. W. T. Shum D. W. Pack D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20288 20300
50. M. A. Kostiainen H. Rosilo Chem.-Eur. J. 2009 15 5656 5660
51. A.-P. Eskelinen H. Rosilo A. Kuzyk P. Torma M. A. Kostiainen Small 2012 8 2016 2020
52. P. Erbacher J.-S. Remy J.-P. Behr Gene Ther. 1999 6 138 145
53. B. Wetzer G. Byk M. Frederic M. Airiau F. Blanche B. Pitard D. Scherman Biochem. J. 2001 356 747 756
54. E. Dauty J. S. Remy T. Blessing J.-P. Behr J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9227 9234
55. D. Oupický A. L. Parker L. W. Seymour J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8 9
56. K. Miyata Y. Kakizawa N. Nishiyama A. Harada Y. Yamasaki H. Koyama K. Kataoka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2355 2361
57. G. T. Zugates D. G. Anderson S. R. Little I. E. B. Lawhorn R. Langer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12726 12734
58. M. Breunig U. Lungwitz R. Liebl A. Goepferich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 14454 14459
59. S. Takae K. Miyata M. Oba T. Ishii N. Nishiyama K. Itaka Y. Yamasaki H. Koyama K. Kataoka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6001 6009
60. K. Tanaka T. Kanazawa T. Ogawa Y. Suda Y. Takashima T. Fukuda H. Okada Chem. Pharm. Bull. 2011 59 202 207
61. H. S. Hwang H. C. Kang Y. H. Bae Biomacromolecules 2013 14 548 556
62. M. Avital-Shmilovici D. Shabat Soft Matter. 2010 6 1073 1080
63. A. D. Wong M. A. DeWit E. R. Gillies Adv. Drug Delivery Rev. 2012 64 1031 1045
64. R. R. Ramireddy K. R. Raghupathi D. A. Torres S. Thayumanavan New J. Chem. 2012 36 340 349
65. S. V. Aathimanikandan E. N. Savariar S. Thayumanavan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14922 14929
66. V. Yesilyurt R. Ramireddy S. Thayumanavan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3038 3042
67. A. Almutairi S. J. Guilladeu M. Y. Berezin S. Achilefu S. Thayumanavan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 444 445
68. M. A. Azargasamy P. Sokkalingam S. Thayumanavan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14184 14185
69. H. Ihre A. Hult J. M. J. Fréchet I. Gitsov Macromolecules 1998 31 4061 4068
70. H. Ihre O. L. Padilla de Jesus J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5908 5917
71. E. R. Gillies J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14137 14146
72. P. Wu M. Malkoch J. N. Hunt R. Vestberg E. Kaltgrad M. J. Finn V. V. Fokin K. B. Sharpless C. J. Hawker Chem. Commun. 2005 5775 5777
73. L. Prokai K. Prokai-Tatrai X. Ouyang H.-S. Kim W.-M. Wu A. Zharikova N. Bodor J. Med. Chem. 1999 42 4563 4571
74. M. C. A. Stuart J. C. van de Pas J. B. F. N. Engberts J. Phys. Org. Chem. 2005 18 929 934
75. B. F. Cain B. C. Baguley W. A. Denny J. Med. Chem. 1978 21 658 668
76. H. Gershon R. Ghirlando S. B. Guttman A. Minsky Biochemistry 1993 32 7143 7151