A glutathione derivative with chelating and in vitro neuroprotective activities: Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 11, 2013, Pages 1818-1829

  Cacciatore, Ivana ^a   Cornacchia, Catia ^a   Fornasari, Erika ^a   Baldassarre, Leonardo ^a   Pinnen, Francesco ^a   Sozio, Piera ^a   Di Stefano, Antonio ^a   Marinelli, Lisa ^a   Dean, Annalisa ^b   Fulle, Stefania ^a   Di Filippo, Ester Sara ^a   La Rovere, Rita Maria Laura ^a   Patruno, Antonia ^a   Ferrone, Alessio ^a   Di Marco, Valerio ^b  

^a UNIVERSITY OF CHIETI   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

8 hydroxyquinolines; Antioxidants; Chelation therapy; Glutathione; Neurodegenerative diseases; Peptides

Indexed keywords

8 QUINOLINOL; AMYLOID BETA PROTEIN; ANTIOXIDANT; CHELATING AGENT; COPPER; GLUTATHIONE DERIVATIVE; HYDROGEN PEROXIDE; METAL ION; ZINC; GLUTATHIONE; NEUROPROTECTIVE AGENT; REACTIVE OXYGEN METABOLITE;

ARTICLE; BLOOD BRAIN BARRIER; CANCER CELL; DEGENERATIVE DISEASE; DRUG SYNTHESIS; HOMEOSTASIS; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; NEUROBLASTOMA CELL; NEUROPROTECTION; PHYSICAL CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; NEUROBLASTOMA; PATHOLOGY; PH; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

ANTIOXIDANTS; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CHELATING AGENTS; GLUTATHIONE; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MOLECULAR STRUCTURE; NEUROBLASTOMA; NEUROPROTECTIVE AGENTS; OXYQUINOLINE; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SOLUBILITY;

EID: 84890123466     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300295     Document Type: Article

References (62)

1. K. Jomova, M. Valko, Toxicology 2011, 283, 65-87.
2. M. A. Lovell, J. D. Robertson, W. J. Teesdale, J. L. Campbell, W. R. Markesbery, J. Neurol. Sci. 1998, 158, 47-52.
3. L. Zecca, M. B. H. Youdim, P. Riederer, J. R. Connor, R. R. Crichton, Nat. Rev. Neurosci. 2004, 5, 863-873.
4. M. A. Smith, P. L. R. Harris, L. M. Sayre, G. Perry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 9866-9868.
5. R. J. Castellani, S. L. Siedlak, G. Perry, M. A. Smith, Acta Neuropathol. 2000, 100, 111-114.
6. J. Dong, C. S. Atwood, V. E. Anderson, S. L. Siedlak, M. A. Smith, G. Perry, P. R. Carey, Biochemistry 2003, 42, 2768-2773.
7. H. Kozlowski, M. Luczkowski, M. Remelli, D. Valensin, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2129-2141.
8. L. M. Sayre, M. A. Smith, G. Perry, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 721-738.
9. E. R. Stadtman, Science 1992, 257, 1220-1224.
10. M. Valko, H. Morris, M.T. D. Cronin, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1161-1208.
11. R. B. Mounsey, P. Teismann, Int. J. Cell Biol. 2012, 983245.
12. C. A. Perez, Y Tong, M. Guo, Curr. Bioact. Compd. 2008, 4, 150-158.
13. R. Leon, A. G. Garcia, J. Marco-Contelles, Med. Res. Rev. 2013, 33, 139-189.
14. I. Cacciatore, L. Baldassarre, E. Fornasari, C. Cornacchia, A. Di Stefano, P. Sozio, L. S. Cerasa, A. Fontana, S. Fulle, E. S. Di Filippo, R. M. L. La Rovere, F. Pinnen, ChemMedChem 2012, 7, 2021-2029.
15. A. Minelli, C. Conte, I. Cacciatore, C. Cornacchia, F. Pinnen, Amino Acids 2012, 43, 1359-1367.
16. P. Sozio, L. S. Cerasa, S. Laserra, I. Cacciatore, C. Cornacchia, E. S. Di Filippo, S. Fulle, A. Fontana, A. Di Crescenzo, M. Grilli, M. Marchi, A. Di Stefano, Eur. J. Pharm. Sci. 2013, 49, 187-198.
17. P. Sozio, A. Iannitelli, L. S. Cerasa, I. Cacciatore, C. Cornacchia, G. Giorgioni, M. Ricciutelli, C. Nasuti, F. Cantalamessa, A. Di Stefano, Arch. Pharm. 2008, 341, 412-417.
18. A. Minelli, C. Conte, E. Prudenzi, I. Cacciatore, C. Cornacchia, E. Taha, F. Pinnen, Free Radic. Biol. Med. 2010, 49, 31-39.
19. I. Cacciatore, C. Cornacchia, L. Baldassarre, E. Fornasari, A. Mollica, A. Stefanucci, F. Pinnen, Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 13-23.
20. C. J. Frederickson, E. J. Kasarskis, D. Ringo, R. E. Frederickson, J. Neurosci. Methods 1987, 20, 91-103.
21. T. D. Turnquist, E. B. Sandell, Anal. Chim. Acta 1968, 42, 239-245.
22. R. Kayyali, A. S. Pannala, H. Khodr, R. C. Hider, Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 1327-1332.
23. D. B. Shachar, N. Kahana, V. Kampel, A. Warshawsky, M. B. H. Youdim, Neuropharmacology 2004, 46, 254-263.
24. M. G. Dickens, K. J. Franz, ChemBioChem 2010, 11, 59-62.
25. I. Cacciatore, C. Cornacchia, F. Pinnen, A. Mollica, A. Di Stefano, Molecules 2010, 15, 1242-1264.
26. I. Cacciatore, L. Baldassarre, E. Fornasari, A. Mollica, F. Pinnen, Oxid. Med. Cell. Longevity 2012, 2012, 1-12.
27. I. Cacciatore, E. Fornasari, L. Baldassarre, C. Cornacchia, S. Fulle, E. Di Filippo, T. Pietrangelo, F. Pinnen, Pharmaceuticals 2013, 6, 54-69.
28. I. Cacciatore, A. Cocco, M. Costa, M. Fontana, G. Lucente, L. Pecci, F. Pinnen, Amino Acids 2005, 28, 77-83.
29. I. Cacciatore, A. M. Caccuri, A. Di Stefano, G. Luisi, M. Nalli, F. Pinnen, G. Ricci, P. Sozio, Farmaco 2003, 58, 787-793.
30. F. Pinnen, I. Cacciatore, C. Cornacchia, P. Sozio, A. Iannitelli, M. Costa, L. Pecci, C. Nasuti, F. Cantalamessa, A. Di Stefano, J. Med. Chem. 2007, 50, 2506-2515.
31. A. M. El-Gendy, A. Adejare, Int. J. Pharm. 2004, 280, 47-55.
32. D. Gupta, S. V. Gupta, K. D. Lee, G. L. Amidon, Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 1604-1611.
33. A. Di Stefano, P. Sozio, I. Cacciatore, A. Cocco, G. Giorgioni, B. Costa, M. Montali, A. Lucacchini, C. Martini, G. Spoto, F. Di Pietrantonio, E. Di Matteo, F. Pinnen, J. Med. Chem. 2005, 48, 2646-2654.
34. M. Kansy, F. Senner, K. Gubernator, J. Med. Chem. 1998, 41, 1007-1010.
35. E. H. Kerns, L. Di, S. Petusky, M. Farris, R. Ley, P. Jupp, J. Pharm. Sci. 2004, 93, 1440-1453.
36. L. Di, E. H. Kerns, K. Fan, O. J. McConnell, G. T. Carter, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 223-232.
37. S. Carrara, V. Reali, P. Misiano, G. Dondio, C. Bigogno, Int. J. Pharm. 2007, 345, 125-133.
38. L. M. Ramenskaya, O. V. Kraeva, Russ. J. Phys. Chem. 2006, 80, 90-94.
39. a) L. D. Pettit, H. K.J. Powell, "The IUPAC Stability Constant Database", Academic Software, Royal Society of Chemistry, London (UK), 1997;
40. b) S. Novick, "Biography of Rotational Spectra of Weakly Bound Complexes", 1999: https://wesfiles.wesleyan.edu/home/snovick/SN-webpage/ vdw.pdf (accessed September 3, 2013).
41. L. M. Ramenskaya, O. V. Kraeva, T. V. Vladimirova, Zh. Fiz. Khim. 2004, 78, 1433-1437.
42. Z. A. Muzykantova, V. N. Aseeva, Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. Nauk 1986, 1, 29-36.
43. P. Faller, C. Hureau, Dalton Trans. 2009, 1080-1094.
44. H. R. Xie, L. S. Hu, G. Y Li, Chin. Med. J. 2010, 123, 1086-1092.
45. C. P. LeBel, H. Ischiropoulos, S. C. Bondy, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 227-231.
46. B. Halliwell, J. M. C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, Oxford University Press, Oxford, 1989, pp. 188-266.
47. V. Lehmensiek, E. M. Tan, S. Liebau, T. Lenk, H. Zettlmeisl, J. Schwarz, A. Storch, Neurochem. Int. 2006, 48, 329-340.
48. M. K. Cathcart, G. M. Chisolm, A. K. McNally, D. W. Morel, In Vitro Cell. Dev. Biol. 1988, 24, 1001-1008.
49. A. Patruno, S. Franceschelli, M. Pesce, C. Maccallini, M. Fantacuzzi, L. Speranza, A. Ferrone, M. A. De Lutiis, E. Ricciotti, R. Amoroso, M. Felaco, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2012, 1820, 2095-2104.
50. D. Agbaba, A. Mihajlovic, P. Beljanski, D. Zivanov-Stakic, S. Vladimirov, Chromatographia 1997, 45, 145-148.
51. A. Fortuna, G. Alves, P. Soares-da-Silva, A. Falcao, J. Pharm. Sci. 2012, 101, 530-540.
52. K. K. Hwang, N. E. Martin, L. Jiang, C. Zhu, J. Pharm. Pharm. Sci. 2003, 6, 315-320.
53. M. Malakoutikhah, R. Prades, M. Teixido, E. Giralt, J. Med. Chem. 2010, 53, 2354-2363.
54. F. Pinnen, P. Sozio, I. Cacciatore, C. Cornacchia, A. Mollica, A. Iannitelli, E. D'Aurizio, A. Cataldi, S. Zara, C. Nasuti, A. Di Stefano, Arch. Pharm. 2011, 344, 139-148.
55. P. Sozio, E. D'Aurizio, A. Iannitelli, A. Cataldi, S. Zara, F. Cantalamessa, C. Nasuti, A. Di Stefano, Arch. Pharm. 2010, 343, 133-142.
56. V. B. Di Marco, A. Tapparo, G. G. Bombi, Ann. Chim. 2001, 91, 595-603.
57. V. B. Di Marco, PhD Thesis, University of Padova (Italy), 1998.
58. F. M. Lopes, R. Schrçder, M. L. C. da Frota, Jr., A. Zanotto-Filho, C. B. Müller, A. S. Pires, R. T. Meurer, G. D. Colpo, D. P. Gelain, F. Kapczinski, J. C. F. Moreira, M. da Cruz Fernandes, F. Klamt, Brain Res. 2010, 1337, 85-94.
59. L. Speranza, M. Pesce, A. Patruno, S. Franceschelli, M. A. De Lutiis, A. Grilli, M. Felaco, Mar. Drugs 2012, 10, 890-899.
60. L. Menghini, L. Leporini, N. Scanu, G. Pintore, R. La Rovere, E. S. Di Filippo, T. Pietrangelo, S. Fulle, J. Biol. Regul. Homeost. Agents 2011, 25, 27-35.
61. M. Zampagni, D. Wright, R. Cascella, G. D'Adamio, F. Casamenti, E. Evangelisti, F. Cardona, A. Goti, B. Nacmias, S. Sorbi, G. Liguri, C. Cecchi, Free Radical Biol. Med. 2012, 52, 1362-1371.
62. F. Pinnen, I. Cacciatore, C. Cornacchia, A. Mollica, P. Sozio, L S. Cerasa, A. Iannitelli, A. Fontana, C. Nasuti, A. Di Stefano, Amino Acids 2012, 42, 261-269.