Novel achievements with an old metal: Copper-promoted synthesis of four-membered azacycles

RSC Advances

Volumn 4, Issue 4, 2014, Pages 1689-1707

  Alcaide, Benito ^a   Almendros, Pedro ^b   Luna, Amparo ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL AND BIOLOGICALS; COPPER CATALYZED; COPPER-CATALYZED REACTIONS; FOUR-MEMBERED RINGS; HETEROCYCLIC SYNTHESIS; RECENT PROGRESS; RESEARCH FIELDS;

CATALYSIS; CHEMICAL COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COPPER;

EID: 84890093727     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43861a     Document Type: Review

References (103)

1. Transition Metals for Organic Synthesis, ed., M. Beller, and, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. I. Goldberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 1691
3. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2382
4. I. P. Beletskaya A. V. Cheprako Organometallics 2012 31 7753
5. N. R. Deprez D. Kalyani A. Krause M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4972
6. R. J. Phipps N. P. Grimster M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8172
7. A. J. Hickman M. S. Sanford Nature 2012 484 177
8. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593
9. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3096
10. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337
11. H. J. Cristau P. P. Cellier J.-F. Spindler M. Taillefer Chem.-Eur. J. 2004 10 5607
12. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem. 2003 120 3140
13. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
14. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem. 2003 115 5558
15. B. Alcaide and P. Almendros, in Progress in Heterocyclic Chemistry, ed., G. W. Gribble, and, J. A. Joule, Elsevier, Oxford, 2009
16. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordero Chem. Rev. 2008 108 3988
17. B. Alcaide, C. Aragoncillo and P. Almendros, in Comp. Heterocycl. Chem., ed., A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, 3rd edn
18. J. Marchand-Brynaert and C. Brulé, in Comp. Heterocycl. Chem., ed., A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, 3rd edn
19. J. A. Moore and R. S. Ayers, in Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles, Part 2, ed., A. Hassner, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
20. G. S. Singh Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 69
21. G. S. Singh Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 93
22. D. Niccolai L. Tarsi R. J. Thomas Chem. Commun. 1997 2333
23. R. Southgate Contemp. Org. Synth. 1994 1 417
24. R. Southgate, C. Branch, S. Coulton and E. Hunt, Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics and Related Microbial Products, ed., G. Lukacs, Springer, Berlin, 1993
25. The Chemistry of β-Lactams, ed., I. Page, Chapman and Hall, London, 1992
26. Chemistry and Biology of β -Lactam Antibiotics, ed., R. B. Morin, and, M. Gorman, Academic, New York 1982
27. P. C. Hogan E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15386
28. J. W. Clader J. Med. Chem. 2004 47 1
29. L. Kvaerno T. Ritter M. Werder H. Hauser E. M. Carreira Ang. Chem., Int. Ed. 2004 43 4653
30. D. A. Burnett Curr. Med. Chem. 2004 11 1873
31. G. Veinberg M. Vorona I. Shestakova I. Kanepe E. Lukevics Curr. Med. Chem. 2003 10 1741
32. M. I. Page A. P. Laws Tetrahedron 2000 56 5631
33. T. M. Haley S. J. Angier A. D. Borthwick R. Singh R. G. Micetich Drugs 2000 3 512
34. J. D. Rothstein S. Patel M. R. Regan C. Haenggeli Y. H. Huang D. E. Bergles L. Jin M. D. Hoberg S. Vidensky D. S. Chung S. V. Toan L. I. Bruijn Z.-Z. Su P. Gupta P. B. Fisher Nature 2005 433 73
35. A. Kamatha I. Ojima Tetrahedron 2012 68 10640
36. B. Alcaide P. Almendros Chem. Rec. 2011 11 311
37. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Chem. Rev. 2007 107 4437
38. B. Alcaide P. Almendros Curr. Med. Chem. 2004 11 1921
39. A. R. A. S. Deshmukh B. M. Bhawal D. Krishnaswamy V. V. Govande B. A. Shinkre A. Jayanthi Curr. Med. Chem. 2004 11 1889
40. B. Alcaide P. Almendros Synlett 2002 381
41. C. Palomo J. M. Aizpurua I. Gamboa M. Oiarbide Synlett 2001 1813
42. B. Alcaide P. Almendros Chem. Soc. Rev. 2001 30 226
43. C. Palomo J. M. Aizpurua I. Gamboa M. Oiarbide Amino Acids 1999 16 321
44. I. Ojima F. Delaloge Chem. Soc. Rev. 1997 26 377
45. M. S. Manhas D. R. Wagle J. Chiang A. K. Bose Heterocycles 1988 27 1755
46. M. Kinugasa S. Hashimoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 466
47. L. K. Ding W. J. Irwin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 2382
48. A. Mames S. Stecko P. Mikolajezyk M. Soluch B. Furman M. Chmielewski J. Org. Chem. 2010 75 7580
49. K. Okuro M. Enna M. Miura M. Nomura J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1107
50. C. S. McKay D. C. Kennedy J. P. Pezacki Tetrahedron Lett. 2009 50 1893
51. A. Basak K. Chandra R. Pal S. C. Ghosh Synlett 2007 1585
52. M. Miura M. Enna K. Okuro M. Nomura J. Org. Chem. 1995 60 4999
53. M. M.-C. Lo G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4572
54. M.-C. Ye J. Zhou Z.-Z. Huang Y. Tang Chem. Commun. 2003 2554
55. J. Zhou Y. Tang Top. Organomet. Chem. 2011 36 287
56. M.-C. Ye J. Zhou Y. Tang J. Org. Chem. 2006 71 3576
57. J.-H. Chen S.-H. Liao X.-L. Sun Q. Shen Y. Tang Tetrahedron 2012 68 5042
58. T. Saito T. Kikuchi H. Tanabe J. Yahiro T. Otani Tetrahedron Lett. 2009 50 4969
59. Z. Chen L. Lin M. Wang X. Liu X. Feng Chem.-Eur. J. 2013 19 7561
60. A. Basak S. C. Ghosh Synlett 2004 1637
61. A. Basak S. C. Ghosh A. K. Das V. Bertolasi Org. Biomol.Chem. 2005 3 4050
62. X. Zhang R. P. Hsung H. Li Y. Zhang W. L. Johnson R. Figueroa Org. Lett. 2008 10 3477
63. M. Michalak M. Stodulski S. Stecko A. Mames I. Panfil M. Soluch B. Furman M. Chmielewski J. Org. Chem. 2011 76 6931
64. M. Michalak M. Stodulski S. Stecko M. Woznica O. Staszewska-Krajewska P. Kalicki B. Furman J. Frelek M. Chmielewski Tetrahedron 2012 68 10806
65. S. Stecko A. Mames B. Furman M. Chmielewski J. Org. Chem. 2008 73 7402
66. S. Stecko A. Mames B. Furman M. Chmielewski J. Org. Chem. 2009 74 3094
67. M. Maciejko S. Stecko O. Staszewska-Krajewska M. Jurezak B. Furman M. Chmielewski Synthesis 2012 44 2825
68. R. K. Khangarot K. Kaliappan Eur. J. Org. Chem. 2011 6117
69. B. Grzeszczyk K. Polawska Y. M. Shaker S. Stecko A. Mames M. Woźnica M. Chmielewski B. Furman Tetrahedron 2012 68 10633
70. R. Pal A. Basak Chem. Commun. 2006 2992
71. R. Shintani G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4082
72. D. Worgull G. Dickmeiss K. L. Jensen P. T. Franke N. Holub K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2011 17 4076
73. Q. Zhao C. Li Org. Lett. 2008 10 4037
74. Z. Xu K. Huang T. Liu M. Xie H. Zhang Chem. Commun. 2011 47 4923
75. B. Alcaide and P. Almendros, in Progress in Heterocyclic Chemistry, ed., G. W. Gribble, and, J. A. Joule, Elsevier, Oxford, 2012
76. J. T. Lowe M. D. Lee L. B. Akella E. Davoine E. J. Donckele L. Durak J. R. Duvall B. Gerard E. B. Holson A. Joliton S. Kesavan B. C. Lemercier H. Liu J.-C. Marie C. A. Mulrooney G. Muncipinto M. Welzel-O'Shea L. M. Panko A. Rowley B.-C. Suh M. Thomas F. F. Wagner J. Wei M. A. Foley L. A. Marcaurelle J. Org. Chem. 2012 77 7187
77. M. Packiarajana C. G. Mazza Ferreira S.-P. Hong A. D. White G. Chandrasena X. Pu R. M. Brodbeck A. J. Robichaud Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6469
78. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010 13 685
79. G. S. Singh, M. D'Hooghe and N. De Kimpe, in Comp. Heterocycl. Chem. III, ed., A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008
80. D. Ferraris S. Belyakov W. X. Li E. Oliver Y. S. Ko D. Calvin S. Lautar B. Thomas C. Rojas Curr. Top. Med. Chem. 2007 7 597
81. F. Couty G. Evano Org. Prep. Proced. Int. 2006 38 427
82. F. Couty F. Durrat G. Evano Targets Heterocycl. Syst. 2005 9 186
83. N. De Kimpe, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. Padwa, Elsevier, Oxford, 1996
84. D. E. Davies and R. C. Starr, in Comprehensive Heterocyclic Chemsitry, ed., W. Lwowski, Pergamon, Oxford, 1984
85. H. Lu C. Li Org. Lett. 2006 8 5365
86. T. Akiyama K. Daidouji K. Fuchibe Org. Lett. 2003 5 3691
87. C. J. Moody Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9148
88. A. C. B. Burtoloso C. R. D. Correia Tetrahedron Lett. 2004 45 3355
89. A. C. B. Burtoloso C. R. D. Correia Synlett 2005 1559
90. M. Whiting V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3157
91. I. Yavari M. Nematpour Synlett 2013 1420
92. I. Yavari M. Nematpour Synlett 2012 2215
93. X. Xu D. Cheng J. Li H. Guo J. Yan Org. Lett. 2007 9 1585
94. E. J. Yoo I. Bae S. H. Cho H. Han S. Chang Org. Lett. 2006 8 1347
95. S. H. Cho E. J. Yoo I. Bae S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16046
96. I. Bae H. Han S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2038
97. X. Yi B.-D. Barry P. Liao X. Bi Synthesis 2012 44 1323
98. Y. Xing H. Zhao Q. Shang J. Wang P. Lu Y. Wang Org. Lett. 2013 15 2668
99. S. Gouthaman P. Shanmugam A. B. Mandal Tetrahedron Lett. 2013 54 3007
100. I. Nakamura T. Araki M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6861
101. I. Nakamura T. Araki M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2804
102. I. Nakamura T. Araki D. Zhang Y. Kudo E. Kwon M. Terada Org. Lett. 2011 13 3616
103. I. Nakamura Y. Kudo T. Araki D. Zhang E. Kwon M. Terada Synthesis 2012 44 1542