β-lactam cholesterol absorption inhibitors

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 14, 2004, Pages 1873-1887

  Burnett, Duane A ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BIS(4 METHOXYPHENYL) 3 (3 PHENYLPROPYL) 2 AZETIDINONE; 2,2 DIMETHYL N (2,4,6 TRIMETHOXYPHENYL)DODECANAMIDE; 3 DECYLDIMETHYLSILYL N [2 (4 METHYLPHENYL) 1 PHENYLETHYL]PROPIONAMIDE; ANTILIPEMIC AGENT; APOLIPOPROTEIN E; ATORVASTATIN; BETA LACTAM DERIVATIVE; CAMPESTEROL; CHOLESTEROL; CHYLOMICRON; EZETIMIBE; FLUINDOSTATIN; HYDROXYMETHYLGLUTARYL COENZYME A REDUCTASE INHIBITOR; LOW DENSITY LIPOPROTEIN CHOLESTEROL; MEVINOLIN; PRAVASTATIN; SCH 354909; SCH 54016; SCH 58053; SCH 60663; SIMVASTATIN; SITOSTEROL; SPIROLACTAM; TRIACYLGLYCEROL; UNCLASSIFIED DRUG;

CHIRAL CHROMATOGRAPHY; CHOLESTEROL BLOOD LEVEL; CHOLESTEROL TRANSPORT; CLINICAL TRIAL; DOG; DOSE RESPONSE; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG POTENCY; DRUG POTENTIATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DYSLIPIDEMIA; ENANTIOMER; HAMSTER; HUMAN; HYDROGEN BOND; HYPERCHOLESTEROLEMIA; MOLECULAR INTERACTION; MONKEY; MONOTHERAPY; NONHUMAN; REVIEW; SIDE EFFECT; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 3042621839     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043364865     Document Type: Review

References (75)

1. American Heart Association in "2001 Heart and Stroke Statistical Update," American Heart Association, Dallas, Texas: 2000, p. 11.
2. The Expert Panel. Summary of the Second Report of the National Cholesterol Education Program (NCEP) J. Am. Med. Assoc., 1993, 269, 3015.
3. Brown, G.; Albers, J. J.; Fischer, L. D.; Schaefer, S. M.; Lin, J. T.; Kaplan, C.; Zhao, X. Q.; Bisson, B. D.; Fitzpatrick, V. F.; Dodge, H. T. N. Engl. J. Med., 1990, 323, 1289-1298.
4. Scandinavian Simvastatin Survival Study Group Lancet, 1994, 344, 1383-1389.
5. Long-Term Intervention with Pravastatin in Ischaemic Disease (LIPID) Study Group N. Engl. J. Med. 1998, 339, 1349-1357.
6. Burnett, D. A.; Davis, H. R., Jr. In Annual Reports in Medicinal Chemistry, A. M. Doherty, Ed.; Academic Press, San Diego, 2001, 36, 57-66.
7. Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Davis, H. R., Jr.; Burrier, R. E.; Clader, J. W. J. Med. Chem., 1994, 37, 1733-1736.
8. Clader, J. W.; Berger, J. G.; Burrier, R. E.; Davis, H. R.; Domalski, M.; Dugar, S.; Kogan, T. P.; Salisbury, B.; Vaccaro, W. J. Med. Chem., 1995, 38, 1600-1607.
9. Hart, D. J.; Ha, D.-C. Chem. Rev., 1989, 89, 1447-1465.
10. Burnett, D. A. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7339-7342.
11. Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6054-6056.
12. Braun, M.; Galle, D. Synthesis, 1996, 819-820.
13. Clader, J. W.; Burnett, D. A. Caplen, M. A.; Domalski, M. S.; Dugar, S.; Vaccaro, W.; Sher, R.; Browne, M. E.; Zhao, H.; Burrier, R. E.; Salisbury, B.; Davis, H. R., Jr. J. Med. Chem., 1996, 39, 3684-3693.
14. Dugar, S.; Kirkup, M. P.; Clader, J. W.; Lin, S. I.; Rizvi, R.; Snow, M. E.; Davis, H. R., Jr.; McCombie, S. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2947-2952.
15. Browne, M.; Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Chen, L.-Y.; Clader, J. W.; Domalski, M.; Dugar, S.; Pushpavanam, P.; Sher, R.; Vaccaro, W.; Viziano, M.; Zhao, H. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2555-2558.
16. Salisbury, B. G.; Davis, H. R., Jr.; Burrier, R. E.; Burnett, D. A.; Boykow, G.; Caplen, M. A.; Clemmons, A.L.; Compton, D. S.; Hoos, L. M.; McGregor, D. G.; Schnitzer-Polokoff, R.; Smith, A. A.; Weig, B. C.; Zilli, D. L.; Clader, J. W.; Sybertz, E. J. Atherosclerosis, 1995, 115, 45-63.
17. Dugar, S.; Clader, J. W.; Chan, T.-M.; Davis, H. R., Jr. J. Med. Chem., 1995, 38, 4875-4877.
18. Chen, L.-Y.; Zaks, A.; Chackalamannil, S.; Dugar, S. J. Org. Chem., 1996, 61, 8341-8343.
19. Thiruvengadam, T. K.; Tann, C.-H.; Lee, J.; McAllister, T.; Sudhakar, A U.S. Patent 5, 306, 817, 1994.
20. Thiruvengadam, T. K.; McAllister, T.; Tann, C.-H. WO 95 01,961.
21. McKittrick, B. A.; Ma, K.; Dugar, S.; Clader, J. W.; Davis, H. R., Jr. Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1947-1950.
22. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Tetrahedron, Asymmetry, 1999, 10, 4841-4849.
23. Dugar, S.; Yumibe, N.; Clader, J. W.; Vizziano, M.; Huie, K.; Van Heek, M.; Compton, C.; Davis, H. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1271-1274.
24. McKittrick, B. A.; Ma, K.; Huie, K; Yumibe, N.; Davis, H. R., Jr.; Clader, J. W.; Czarniecki, M. J. Med. Chem., 1998, 41, 752-759.
25. Thiruvengadam, T. K.; Tann, C.-H.; McAllister, T. U.S. Patent, 5, 561,227.
26. Rosenblum, S. R.; Huynh, T.; Afonso, A.; Davis, H. R., Jr. Tetrahedron, 2000, 56, 5735-5742.
27. Vaccaro, W. D.; Sher, R.; Davis, H. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 319-322.
28. Vaccaro, W. D.; Sher, R.; Davis, H. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 35-40.
29. Van Heek, M.; France, C. F.; Compton, D. S.; McLeod, R. L.; Yumibe, N. P.; Alton, K. B.; Sybertz, E. J.; Davis, H. R., Jr. J. Pharm. Exp. Ther., 1997, 283, 157-163.
30. Rosenblum, S. B.; Huynh, T.; Afonso, A.; Davis, H. R., Jr.; Yumibe, N.; Clader, J. W.; Burnett, D. A. J. Med. Chem., 1998, 41, 973-980.
31. Park, B. K.; Kitteringham, N. R. Drug Metabol. Rev., 1994, 26, 605-643.
32. Thurnhofer, H. and Hauser, H. Biochemistry, 1990, 29, 2142-2148.
33. Hauser, H.; Dyer, J. H.; Nandy, A.; Vega, M. A.; Werder, M.; Bieliauskaite, E.; Weber, F. E.; Compassi, S.; Gemperli, A.; Boffelli, D.; Wehrli, E.; Schulthess, G.; Phillips, M. C. Biochemistry, 1998, 37, 17843-17850.
34. Sehayek, E.; Ono, J. G.; Shefer, S.; Nguyen, L. B.; Wang, N.; Batta, A. K.; Salen, G.; Smith, J. D.; Tall, A. R.; Breslow, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1998, 95, 10194-10199.
35. Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta., 1999, 82, 1774-1783.
36. Trigatti, B.; Rigotti, A.; Krieger, M. Curr. Opin. Lipid., 2000, 11, 123-131.
37. Schulthess, G.; Compassi, S.; Werder, M.; Han, C.-H.; Phillips, M. C.; Hauser, H. Biochemistry, 2000, 39, 12623-12631.
38. Hernandez, M.; Montenegro, J.; Steiner, M.; Kim, D.; Sparrow, C.; Detmers, P. A.; Wright, S. D.; Chao, Y.-S. Biochim. Biophys. Acta., 2002, 1486, 232-242.
39. Detmers, P. A.; Patel, S.; Hernandez, M.; Montenegro, J.; Lisnock, J.; Pikounis, B.; Steiner, M.; Kim, D.; Sparrow, C.; Chao, Y.-S.; Wright, S. D. Biochim. Biophys. Acta., 2002, 1486, 243-252.
40. Van Heek, M.; France, C.; Compton, D. S.; Hoos, L.; Alton, K. B.; Sybertz, E. J.; Davis, H. R., Jr. Br. J. Pharm., 2000, 129, 1748-1754.
41. Castañer, R. M.; Sorbera, L. A.; Castañer, J. Drugs of the Future, 2000, 25, 679-685.
42. Catapano, A. L. Eur. Heart J. Suppl.2001, 3 (Supplement E), E6-E10.
43. Van Heek, M.; Farley, C.; Compton, D. S.; Hoos, L.; Davis, H. R. Br. J. Pharm., 2001, 134, 409-417.
44. Davis, H. R., Jr.; Compton, D. S.; Hoos, L.; Tetzloff, G. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2001, 21, 2032-2038.
45. Van Heek, M.; Compton, D. S.; Davis, H. R., Jr. Eur. J. Pharm., 2001, 415, 79-84.
46. Davis, H. R., Jr.; Pula, K. K.; Alton, K. B.; Burrier, R. B.; Watkins, R. W. Metabolism, 2001, 50, 1234-1241.
47. Van Heek, M.; Austin, T. M.; Farley, C.; Cook, J. A.; Tetzloff, G. G.; Davis, H. R. Diabetes, 2001, 50, 1330-1335.
48. Thiruvengadam, T. K.; T. K.; Tann, C.-H.; McAllister, T. U.S. Patent, 6,207,822
49. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7925-7926.
50. Mathre, D. J.; Jones, T. K.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Reamer, R. A.; Mohan, J. J.; Jones, E. T. T.; Hoogsteen, K.; Baum, M. W.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem., 1990, 56, 751-762.
51. Wu, G.; Wong, YS.; Chen, X.; Ding, Z. J. Org. Chem., 1999, 64, 3714-3718.
52. Wu, G. G. Org. Process R & D, 2000, 4, 298-300.
53. Dujovne, C. A.; Bays, H.; Davidson, M. H.; Knopp, R.; Hunninghake, D. B.; Stein, E. A.; Goldberg, A. C.; Jones, P.; Lipka, L. J.; Cuffie-Jackson, C. J. Clin. Pharmacol., 2001, 41, 70-78.
54. Bays, H. E.; Moore, P. B.; Drehobl, M. A.; Rosenblatt, S.; Toth, P. D.; Dujovne, C. A.; Knopp, R. H.; Lipka, L. J.; LeBeaut, A. P.; Yang, B.; Mellars, L.E.; Cuffie-Jackson, C.; Veltri, E. P.; for the Ezetimibe Study Group Clin. Therapeutics, 2001, 23, 1209-1230.
55. Exxet, F.; Wexler, D.; Statkevich, P.; Kosoglou, T.; Patrick, J.; Lipka, L. J.; Mellars, L.; Veltri, E. P.; Batra, V. J. Clin.Pharmacol., 2001, 41, 943-949.
56. Patrick, J. E.; Kosoglou, T.; Stauber, K. L.; Alton, K. B.; Maxwell, S. E.; Zhu, Y.; Statkevich, P.; Iannucci, R.; Chowdhury, S.; Affrime, M.; Cayen, M. N. Drug Metab. And Disp., 2002, 30, 430-437.
57. Kosoglou, T.; Meyer, I.; Musiol, B.; Mellars, L.; Statkevich, P.; Miller, M. F.; Soni, P. P.; Affrime, M. B. XIIth International Symposium on Atherosclerosis, Stockholm, Sweden, June 27, 2000, abstract TuP24: W16.
58. Kosoglou, T.; Meyer, I.; Veltri, E. P.; Statkevich, P.; Yang, B.; Zhu, Y.; Mellars, L.; Maxwell, S. E.: Patrick, J. E.; Cutler, D. L.; Batra, V. K.; Afrime, M. B. Br. J. Clin. Pharm., 2002, 54, 309-319.
59. Gagné, C.; Gaudet, D.; Bruckert, E. for the Ezetimibe Study Group, Circulation, 2002, 105, 2469-2475.
60. Sudhop, T,; Lütjohann, D.; Kodal, A.; Igel, M.; Tribble, D. L.; Shah, S.; Perevozskaya, I.; von Bergmann, K. Circulation, 2002, 106, 1943-1948.
61. Dugar, S.; Chen, L.-Y.; Clader, J. W.; Pushpavanam, P. ; Compton, D.; MacGregor, D.; Hoos, L.; Van Heek, M.; Davis, H. R., Jr. French-American Chemical Society Meeting, Bordeaux, France, 1995.
62. Dugar, S.; Clader, J. W.; Burnett, D. A.; Browne, M. A.; Davis, H. R., Jr. WO 94/17038.
63. Wu, G.; Tormos, W. J. Org. Chem., 1997, 62, 6412-6414.
64. Kambara, T.; Tomioka, K. J. Org. Chem., 1999, 64, 9282-9285.
65. Kambara, T.; Hussein, M. A.; Fujieda, H.; Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9055-9058.
66. Fujieda, H.; Kanai, M.; Kambara, T.; Iida, A.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2060-2061.
67. Vaccaro, W. D.; Sher, R.; Davis, H. R., Jr. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1429-1437.
68. Hesk, D.; Bignan, G.; Lee, J.; Yang, J.; Voronin, K.; Magatti, C.; McNamara, P.; Koharski, D.; Hendershot, S.; Saluja, S.; Wang, S. J. Label Compd.and Radiopharm., 2002, 45, 145-155.
69. Burnett, D. A.; Caplen, M., A.; Domalski, M. S.; Browne, M. E.; Davis, H. R., Jr.; Clader, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 311-314
70. Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Browne, M. E.; Zhou, H.; Altmann, S. W.; Davis, H. R., Jr.; Clader, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 315-318.
71. Altmann, S. W.; Davis, H. R., Jr.; Yao, X.; Laverty, M.; Compton, D.S.; Zhu, L.; Crona, J. H.; Caplen, M. A.; Hoos, L. M.; Tetzloff, G.; Priestly, T.; Burnett, D. A.; Strader, C. D.; Graziano, M. P. Biochim.Biophys. Acta, 2002, 1580, 77-93.
72. Kramer, W.; Glombik, H. US 2002/0039774.
73. Kramer, W.; Glombik, H.; Petry, S.; Heuer, H.; Schäfer, H.-L.; Wendler, W.; Corsiero, D.; Girbig, F.; Weyland, C. FEBS Letters, 2000, 487, 293-297.
74. Altmann, S. W.; Davis, H. R. Jr.; Zhu, L. -J.; Yao, X.; Hoos, L. M.; Tetzloff, G.; Iyer, S. P. N.; Maguire, M.; Golovko, A.; Zeng, M.; Wang, L.; Murgolo, N.; Graziano, M. P. Science, 2004, 303, 1201-1204.
75. Schering-Plough received marketing approval for ezetimibe from the US FDA on 10-25-2002.