메뉴 건너뛰기




Volumn 56, Issue 31, 2000, Pages 5631-5638

The chemical reactivity of β-lactams, β-sultams and β-phospholactams

Author keywords

Lactamase inhibitors; Lactams; Phospholactams; Sultams

Indexed keywords

BETA LACTAM ANTIBIOTIC;

EID: 0034725847     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00412-9     Document Type: Conference Paper
Times cited : (66)

References (81)
  • 6
    • 0026760182 scopus 로고
    • Neu, H. C. Science 1992, 257, 1064; Levy, S. B. Antibiotic Resistance: Origins, Evolution, Selection and Spread; In Chadwick, D. J., Goode, J., Eds.; Ciba Foundation (John Wiley): Chichester, 1997; pp 1-9.
    • (1992) Science , vol.257 , pp. 1064
    • Neu, H.C.1
  • 7
    • 0002850970 scopus 로고    scopus 로고
    • In Chadwick, D. J., Goode, J., Eds.; Ciba Foundation (John Wiley): Chichester
    • Neu, H. C. Science 1992, 257, 1064; Levy, S. B. Antibiotic Resistance: Origins, Evolution, Selection and Spread; In Chadwick, D. J., Goode, J., Eds.; Ciba Foundation (John Wiley): Chichester, 1997; pp 1-9.
    • (1997) Antibiotic Resistance: Origins, Evolution, Selection and Spread , pp. 1-9
    • Levy, S.B.1
  • 9
    • 0001596755 scopus 로고
    • Page, M. I. Adv. Phy. Org. Chem. 1987, 23, 165; Page, M. I. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 144.
    • (1987) Adv. Phy. Org. Chem. , vol.23 , pp. 165
    • Page, M.I.1
  • 10
    • 0343522919 scopus 로고
    • Page, M. I. Adv. Phy. Org. Chem. 1987, 23, 165; Page, M. I. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 144.
    • (1984) Acc. Chem. Res. , vol.17 , pp. 144
    • Page, M.I.1
  • 11
    • 0028181043 scopus 로고
    • Leung, Y.-C.; Robinson, C. V.; Aplin, R. T.; Waley, S. G. Biochem. J., 1994, 299, 671; Brown, R. P. A.; Alpin, R. T.; Schofield, C. J. Biochemistry, 1996, 35, 12421; Fisher, J.; Belasco, J. G.; Khosla, S.; Knowles, J. R. Biochemistry, 1980, 19, 2895; Page, M. I.; Vilanova, B.; Layland, N. J.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12092; Christensen, H.; Martin, M. T.; Waley, S. G. Biochem. J 1990, 266, 853.
    • (1994) Biochem. J. , vol.299 , pp. 671
    • Leung, Y.-C.1    Robinson, C.V.2    Aplin, R.T.3    Waley, S.G.4
  • 12
    • 0029842442 scopus 로고    scopus 로고
    • Leung, Y.-C.; Robinson, C. V.; Aplin, R. T.; Waley, S. G. Biochem. J., 1994, 299, 671; Brown, R. P. A.; Alpin, R. T.; Schofield, C. J. Biochemistry, 1996, 35, 12421; Fisher, J.; Belasco, J. G.; Khosla, S.; Knowles, J. R. Biochemistry, 1980, 19, 2895; Page, M. I.; Vilanova, B.; Layland, N. J.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12092; Christensen, H.; Martin, M. T.; Waley, S. G. Biochem. J 1990, 266, 853.
    • (1996) J. Biochemistry , vol.35 , pp. 12421
    • Brown, R.P.A.1    Alpin, R.T.2    Schofield, C.3
  • 13
    • 0019164846 scopus 로고
    • Leung, Y.-C.; Robinson, C. V.; Aplin, R. T.; Waley, S. G. Biochem. J., 1994, 299, 671; Brown, R. P. A.; Alpin, R. T.; Schofield, C. J. Biochemistry, 1996, 35, 12421; Fisher, J.; Belasco, J. G.; Khosla, S.; Knowles, J. R. Biochemistry, 1980, 19, 2895; Page, M. I.; Vilanova, B.; Layland, N. J.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12092; Christensen, H.; Martin, M. T.; Waley, S. G. Biochem. J 1990, 266, 853.
    • (1980) Biochemistry , vol.19 , pp. 2895
    • Fisher, J.1    Belasco, J.G.2    Khosla, S.3    Knowles, J.R.4
  • 14
    • 0029417168 scopus 로고
    • Leung, Y.-C.; Robinson, C. V.; Aplin, R. T.; Waley, S. G. Biochem. J., 1994, 299, 671; Brown, R. P. A.; Alpin, R. T.; Schofield, C. J. Biochemistry, 1996, 35, 12421; Fisher, J.; Belasco, J. G.; Khosla, S.; Knowles, J. R. Biochemistry, 1980, 19, 2895; Page, M. I.; Vilanova, B.; Layland, N. J.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12092; Christensen, H.; Martin, M. T.; Waley, S. G. Biochem. J 1990, 266, 853.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 12092
    • Page, M.I.1    Vilanova, B.2    Layland, N.J.3
  • 15
    • 0025270942 scopus 로고
    • Leung, Y.-C.; Robinson, C. V.; Aplin, R. T.; Waley, S. G. Biochem. J., 1994, 299, 671; Brown, R. P. A.; Alpin, R. T.; Schofield, C. J. Biochemistry, 1996, 35, 12421; Fisher, J.; Belasco, J. G.; Khosla, S.; Knowles, J. R. Biochemistry, 1980, 19, 2895; Page, M. I.; Vilanova, B.; Layland, N. J.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12092; Christensen, H.; Martin, M. T.; Waley, S. G. Biochem. J 1990, 266, 853.
    • (1990) Biochem. J , vol.266 , pp. 853
    • Christensen, H.1    Martin, M.T.2    Waley, S.G.3
  • 16
    • 0023146462 scopus 로고
    • Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Hori, H.; Powers, C. J. Biochemistry 1987, 26, 1301; Knight, W. B.; Swiderek, K. M.; Sakuma, T.; Calaycay, J.; Shively, J. E.; Lee, T. D.; Covey, T. R.; Shushan, B.; Green, B. G.; Chabin, R.; Shah, S.; Mumford, R.; Dickinson, T. A.; Mumford, P. R. Biochemistry 1993, 22, 2031.
    • (1987) Biochemistry , vol.26 , pp. 1301
    • Stein, R.L.1    Strimpler, A.M.2    Hori, H.3    Powers, C.J.4
  • 23
    • 33847799412 scopus 로고
    • Blow, D. M. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 145; Sweet, R. M.; Wright, H. T.; Janin, J.; Chothia, C. H.; Blow, D. M. Biochemistry 1974, 13, 4212; Warshel, A.; Naray-Szabo, G.; Sussman, F.; Hwang, J.-K. Biochemistry 1989, 28, 3629.
    • (1976) Acc. Chem. Res. , vol.9 , pp. 145
    • Blow, D.M.1
  • 25
    • 0024538543 scopus 로고
    • Blow, D. M. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 145; Sweet, R. M.; Wright, H. T.; Janin, J.; Chothia, C. H.; Blow, D. M. Biochemistry 1974, 13, 4212; Warshel, A.; Naray-Szabo, G.; Sussman, F.; Hwang, J.-K. Biochemistry 1989, 28, 3629.
    • (1989) Biochemistry , vol.28 , pp. 3629
    • Warshel, A.1    Naray-Szabo, G.2    Sussman, F.3    Hwang, J.-K.4
  • 26
    • 0014945734 scopus 로고
    • Henderson, R. J. Mol. Biol. 1970, 54, 341; Robertus, J. D.; Kraut, J.; Richard, A. A.; Birktoft, J. J. Biochemistry 1982, 11, 4293.
    • (1970) J. Mol. Biol. , vol.54 , pp. 341
    • Henderson, R.1
  • 30
    • 0001077957 scopus 로고
    • Wiberg, K. B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831; Laidig, K. E.; Bader, R. F. W. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6312; Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, J. D.; Todd, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 831
    • Wiberg, K.B.1    Breneman, C.M.2
  • 31
    • 0001350022 scopus 로고
    • Wiberg, K. B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831; Laidig, K. E.; Bader, R. F. W. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6312; Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, J. D.; Todd, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 6312
    • Laidig, K.E.1    Bader, R.F.W.2
  • 32
    • 0000978794 scopus 로고
    • Wiberg, K. B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831; Laidig, K. E.; Bader, R. F. W. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6312; Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, J. D.; Todd, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 4261
    • Wiberg, K.B.1    Rablen, P.R.2    Rush, J.D.3    Todd, K.A.4
  • 61
  • 62
    • 0001472918 scopus 로고
    • Sabol, M. A.; Anderson, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3603; Jonsson, E. U.; Jonsson, C. R. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5308; Buglass, A. J.; Tillett, J. G. The Chemistry of Sulfonic Acids, Esters and their Derivatives; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1991; Chapter 19.
    • (1969) J. Am. Chem. Soc. , vol.91 , pp. 3603
    • Sabol, M.A.1    Anderson, K.K.2
  • 63
    • 0000306653 scopus 로고
    • Sabol, M. A.; Anderson, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3603; Jonsson, E. U.; Jonsson, C. R. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5308; Buglass, A. J.; Tillett, J. G. The Chemistry of Sulfonic Acids, Esters and their Derivatives; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1991; Chapter 19.
    • (1971) J. Am. Chem. Soc. , vol.93 , pp. 5308
    • Jonsson, E.U.1    Jonsson, C.R.H.2
  • 64
    • 0003649925 scopus 로고
    • Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester Chapter 19
    • Sabol, M. A.; Anderson, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3603; Jonsson, E. U.; Jonsson, C. R. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5308; Buglass, A. J.; Tillett, J. G. The Chemistry of Sulfonic Acids, Esters and their Derivatives; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1991; Chapter 19.
    • (1991) The Chemistry of Sulfonic Acids, Esters and Their Derivatives
    • Buglass, A.J.1    Tillett, J.G.2
  • 66
    • 85013689456 scopus 로고
    • For a review see
    • For a review see: Rice, J. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 65; Gordon, M. I.; Maskill, H.; Ruasse, M.-F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 123.
    • (1980) Adv. Phys. Org. Chem. , vol.17 , pp. 65
    • Rice, J.L.1
  • 68
    • 0001301402 scopus 로고
    • De-Wolfe, R. H.; Newcomb, R. C. J. Org. Chem. 1971, 36, 3870; Eriksson, S. O. Acta. Chem. Scand. 1968, 22, 892; Young, J. K.; Pazhanisamy, S.; Schowen, R. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 4148.
    • (1971) J. Org. Chem. , vol.36 , pp. 3870
    • De-Wolfe, R.H.1    Newcomb, R.C.2
  • 69
    • 0000788097 scopus 로고
    • De-Wolfe, R. H.; Newcomb, R. C. J. Org. Chem. 1971, 36, 3870; Eriksson, S. O. Acta. Chem. Scand. 1968, 22, 892; Young, J. K.; Pazhanisamy, S.; Schowen, R. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 4148.
    • (1968) Acta. Chem. Scand. , vol.22 , pp. 892
    • Eriksson, S.O.1
  • 70
    • 0000000801 scopus 로고
    • De-Wolfe, R. H.; Newcomb, R. C. J. Org. Chem. 1971, 36, 3870; Eriksson, S. O. Acta. Chem. Scand. 1968, 22, 892; Young, J. K.; Pazhanisamy, S.; Schowen, R. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 4148.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 4148
    • Young, J.K.1    Pazhanisamy, S.2    Schowen, R.L.3
  • 71
    • 0001392882 scopus 로고
    • Menger, F. M.; Donohue, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 432; Brown, R. S.; Bennet, A. J.; Slebocka-Tilk, H. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 481.
    • (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 432
    • Menger, F.M.1    Donohue, J.A.2
  • 78
    • 37049075155 scopus 로고
    • Bekdemir, Y.; Tillett, J. G.; Zakwski, R. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 1643; Klamann, D.; Hofbauer, G. Leibigs Ann. Chem. 1953, 581, 182; Klamann, D.; Fabienka, E. Chem. Ber. 1959, 712; Erman, W. F.; Kretschmar, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 484.
    • (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans. , vol.2 , pp. 1643
    • Bekdemir, Y.1    Tillett, J.G.2    Zakwski, R.I.3
  • 79
    • 84977244678 scopus 로고
    • Bekdemir, Y.; Tillett, J. G.; Zakwski, R. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 1643; Klamann, D.; Hofbauer, G. Leibigs Ann. Chem. 1953, 581, 182; Klamann, D.; Fabienka, E. Chem. Ber. 1959, 712; Erman, W. F.; Kretschmar, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 484.
    • (1953) Leibigs Ann. Chem. , vol.581 , pp. 182
    • Klamann, D.1    Hofbauer, G.2
  • 80
    • 0343687099 scopus 로고
    • Bekdemir, Y.; Tillett, J. G.; Zakwski, R. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 1643; Klamann, D.; Hofbauer, G. Leibigs Ann. Chem. 1953, 581, 182; Klamann, D.; Fabienka, E. Chem. Ber. 1959, 712; Erman, W. F.; Kretschmar, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 484.
    • (1959) Chem. Ber. , pp. 712
    • Klamann, D.1    Fabienka, E.2
  • 81
    • 0342816872 scopus 로고
    • Bekdemir, Y.; Tillett, J. G.; Zakwski, R. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 1643; Klamann, D.; Hofbauer, G. Leibigs Ann. Chem. 1953, 581, 182; Klamann, D.; Fabienka, E. Chem. Ber. 1959, 712; Erman, W. F.; Kretschmar, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 484.
    • (1961) J. Am. Chem. Soc. , vol.83 , pp. 484
    • Erman, W.F.1    Kretschmar, H.C.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.