Mechanism-based inactivation of cytochromes by furan epoxide: Unraveling the molecular mechanism

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 23, 2013, Pages 13496-13508

  Taxak, Nikhil ^a   Kalra, Sourav ^a   Bharatam, Prasad V ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; ENZYME INHIBITOR; EPOXIDE; FURAN; FURAN DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYME ACTIVE SITE; HYDROLYSIS; METABOLISM; QUANTUM THEORY;

CATALYTIC DOMAIN; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ENZYME INHIBITORS; EPOXY COMPOUNDS; FURANS; HYDROLYSIS; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; WATER;

EID: 84889247749     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401907k     Document Type: Article

References (100)

1. Seth, K.; Roy, S. R.; Pipaliya, B. V.; Chakraborti, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 5886-5888
2. McEwan, K. A.; Slavin, S.; Tunnah, E.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2013, 4, 2608-2614
3. Ji, L.; Zhang, D.-F.; Zhao, Q.; Hu, S.-M.; Qian, C.; Chen, X-.Z. Tetrahedron 2013, 69, 7031-7037
4. Kotani, S.; Furusho, H.; Sugiura, M.; Nakajima, M. Tetrahedron 2013, 69, 3075-3081
5. Wang, L.; Li, G.-F.; Liu, M.; Deng, D.; Pei, Y.; Wang, X. Inorg. Chem. Commun. 2013, 32, 192-194
6. de Rezende, L. C. D.; Fumagalli, F.; Bortolin, M. S.; de Oliveira, M. G.; de Paula, M. H.; de A. Neto, V. F.; da S. Emery, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 10.1016/j.bmcl.2013.06.033
7. Krake, S. H.; Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2010, 66, 7337-7360
8. Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 1045-1049
9. Nam, W.; Lee, H. J.; Oha, S.-Y.; Kim, C.; Jang, H. G. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 219-225
10. Song, W. J.; Ryu, Y. O.; Song, R.; Nam, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294-304
11. Yin, G.; Buchalova, M.; Danby, A. M.; Perkins, C. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17170-17171
12. Yin, G.; Buchalova, M.; Danby, A. M.; Perkins, C. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 3467-3474
13. Bautz, J.; Comba, P.; de Laorden, C. L.; Menzel, M.; Rajaraman, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8067-8070
14. Franke, A.; Fertinger, C.; van Eldik, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5238-5242
15. Lee, S. H.; Lee, E. Y.; Yoo, D.-W.; Hong, S. J.; Lee, J. H.; Kwak, H.; Lee, Y. M.; Kim, J.; Kim, C.; Lee, J.-K. New J. Chem. 2007, 31, 1579-1582
16. Houghton, R. P.; Rice, C. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2265-2266
17. Abashkin, Y. G.; Collins, J. R.; Burt, S. K. Inorg. Chem. 2001, 40, 4040-4048
18. Comba, P.; Rajaraman, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 78-93
19. Valentin, C. D.; Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; Rösch, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 2996-3004
20. Ishikawa, A.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4774-4785
21. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567
22. Kumar, D.; Karamzadeh, B.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7656-7667
23. Kumar, D.; Latifi, R.; Kumar, S.; Rybak-Akimova, E. V.; Sainna, M. A.; de Visser, S. P. Inorg. Chem. 2013, 52, 7968-7979
24. Kumar, D.; Tahsini, L.; de Visser, S. P.; Kang, H. Y.; Kim, S. J.; Nam, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11713-11722
25. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826
26. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. Angew. Chem. 2002, 114, 2027-2031
27. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037-3047
28. Lonsdale, R.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1156-1162
29. Van Horn, W. D. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2013, 48, 357-372
30. Archelas, A.; Furstoss, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 112-119
31. Schmelzer, K. R.; Kubala, L.; Newman, J. W.; Kim, I.-H.; Eiserich, J. P.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9722-9777
32. Imig, J. D.; Hammock, B. D. Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 794-805
33. Sesardic, D.; Boobis, A. R.; Murray, B. P.; Murray, S.; Segura, J.; De La Torre, R.; Davies, D. S. Br. J. Clin. Pharmacol. 1990, 29, 651-663
34. Kunze, K. L.; Trager, W. F. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 646-656
35. Chiba, M.; Nishime, J. A.; Lin, J. H. J. Pharmacol. Exp. 1995, 275, 1527-1534
36. Lightning, L. K.; Jones, J. P.; Friedberg, T.; Pritchard, M. P.; Shou, M.; Rushmore, T. H.; Trager, W. F. Biochemistry 2000, 39, 4276-4287
37. Koenigs, L. L.; Peter, R. M.; Thompson, S. J.; Rettie, A. E.; Trager, W. F. Drug. Metab. Dispos. 1997, 25, 1407-1415
38. Tinel, M.; Belghiti, J.; Descatoire, V.; Amouyal, G.; Letteron, P.; Geneve, J.; Larrey, D.; Pessayre, D. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 951-955
39. Schmiedlin-Ren, P.; Edwards, D. J.; Fitzsimmons, M. E.; He, K.; Lown, K. S.; Woster, P. M.; Rahman, A.; Thummel, K. E.; Fisher, J. M.; Hollenberg, P. F.; Watkins, P. B. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1228-1233
40. Alvarez-Diez, T. M.; Zheng, J. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 150-157
41. Edwards, D. J.; Bellevue, F. H.; Woster, P. M. Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 128-129
42. He, K.; Iyer, K. R.; Hayes, R. N.; Sinz, M. W.; Woolf, T. F.; Hollenberg, P. F. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 252-259
43. Girennavar, B.; Poulose, S. M.; Jayaprakasha, G. K.; Bhat, N. G.; Patil, B. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2606-2612
44. Guo, L. Q.; Fukuda, K.; Ohta, T.; Yamazoe, Y. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 766-771
45. Ueng, Y. F.; Kuwabara, T.; Chun, Y. J.; Guengerich, F. P. Biochemistry 1997, 36, 370-381
46. Orr, S. T. M.; Ripp, S. L.; Ballard, T. E.; Henderson, J. L.; Scott, D. O.; Obach, R. S.; Sun, H.; Kalgutkar, A. S. J. Med. Chem. 2012, 55, 4896-4933
47. Stepan, A. F.; Mascitti, V.; Beaumont, K.; Kalgutkar, A. S. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 631-652
48. Kalgutkar, A. S.; Obach, R. S.; Maurer, T. S. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 407-447
49. Kent, U. M.; Jushchyshyn, M. I.; Hollenberg, P. F. Curr. Drug Metab. 2001, 2, 215-243
50. Fontana, E.; Dansette, P. M.; Poli, S. M. Curr. Drug Metab. 2005, 6, 413-454
51. Hollenberg, P. F.; Kent, U. M.; Bumpus, N. N. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 189-205
52. Kamel, A.; Harriman, S. Drug Discov. Today Technol. 2013, 10, 177-189
53. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2008, 2, 70-83
54. Sun, H.; Scott, D. O. Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 3-17
55. Taxak, N.; Desai, P. V.; Patel, B.; Mohutsky, M.; Klimkowski, V. J.; Gombar, V.; Bharatam, P. V. J. Comput. Chem. 2012, 33, 1740-1747
56. Taxak, N.; Patel, B.; Bharatam, P. V. Inorg. Chem. 2013, 52, 5097-5109
57. Hirao, H.; Chuanprasit, P.; Cheong, Y. Y.; Wang, X. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7361-7369
58. Hirao, H.; Cheong, Z. H.; Wang, X. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 7787-7794
59. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules: Oxford University Press: New York, 1989; pp 1-325.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
61. Foresman, J. B.; Frisch, A. E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
62. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
63. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
66. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
67. Ochterski, J. W. Gaussian, Inc.; http://www.Gaussian.com/g-white-pap/ thermo.htm.
68. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
69. Taxak, N.; Dixit, V. A.; Bharatam, P. V. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 10441-10450
70. Taxak, N.; Prasad, K. C.; Bharatam, P. V. Comput. Theor. Chem. 2013, 1007, 48-56
71. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087-1097
72. Rydberg, P. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2706-2714
73. Rydberg, P.; Olsen, L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3399-3404
74. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017
75. Porros, C. S.; Sutcliffe, M. J.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11635-11642
76. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542
77. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882
78. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Hirao, H.; Shaik, S. Biochemistry 2005, 44, 8148-8158
79. Tahsini, L.; Bagherzadeh, M.; Nam, W.; de Visser, S. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 6661-6669
80. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
81. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
82. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211
83. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
84. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
85. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
86. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
87. Chattaraj, P. K.; Sarkar, U.; Roy, D. R. Chem. Rev. 2006, 106, 2065-2091
88. Chattaraj, P. K.; Chakraborty, A.; Giri, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10068-10074
89. Fukui, K. Science 1982, 218, 747-754
90. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722-725
91. Peterson, L. A.; Phillips, M. B.; Lu, D.; Sullivan, M. M. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1924-1936
92. Byrns, M. C.; Vu, C. C.; Neidigh, J. W.; Abad, J.-L.; Jones, R. A.; Peterson, L. A. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 414-420
93. Peterson, L. A. Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 6-25
94. Hopmann, K. H.; Himo, F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6898-6909
95. Hopmann, K. H.; Hallberg, B. M.; Himo, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14339-14347
96. Laitinen, T.; Rouvinen, J.; Peräkylä, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8157-8162
97. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
98. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
99. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
100. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2871-2874