Olefin epoxidation by the hydrogen peroxide adduct of a novel non-heme mangangese(IV) complex: Demonstration of oxygen transfer by multiple mechanisms

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 8, 2006, Pages 3467-3474

  Yin, Guochuan ^a   Buchalova, Maria ^a   Danby, Andrew M ^a   Perkins, Chris M ^b   Kitko, David ^b   Carter, John D ^b   Scheper, William M ^b   Busch, Daryle H ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b PROCTER AND GAMBLE COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646393001     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0522030     Document Type: Article

References (85)

1. Special topic issue: "Bioinorganic Enzymology". Chem. Rev. 1996, 96, 2237.
2. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 65 (11), 928.
3. Selected examples: (a) Garrison, J. M.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 191.
4. (b) Adam, W.; Roschmann, K. J.; Sana-Möller, C. R.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5068.
5. (c) Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Chang, S.; Palucki, M.; Konsler, R. G.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1720.
6. (d) Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11098.
7. (a) Mohajer, D.; Tangestaninejad, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 945.
8. (b) Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296.
9. (c) Traylor, T. G.; Tsuchiya, S.; Byun, Y. S.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2775.
10. (d) Daly, A. M.; Renehan, M. F.; Gilheany, D. G. Org. Lett. 2001, 3, 663.
11. (e) Collman, J. P.; Lee, V. J.; Kellen-Yuen, C. J.; Zhang, X.; Ibers, J. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692.
12. (f) Murphy, A.; Bubois, G.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5250.
13. (g) Yang, S. J.; Nam, W. Inorg. Chem. 1998, 37, 606.
14. (a) Meunier, B.; Guilmet, E.; De Carvalho, M.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2675.
15. (b) Battioni, P.; Renaud, J. P.; Bartoli, J. F.; Reina-Arilles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8462.
16. (c) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 117.
17. (d) Wessel, J.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal., A 1996, 113, 13.
18. (a) Groves, J. T.; Stern, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8628.
19. (b) Arasasingham, R.; He, G.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985.
20. (a) Bernadou, J.; Fabiano, A.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9375.
21. (b) Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269.
22. (c) Limburg, J.; Vrettos, J. S.; Chen, H.; de Paula, J. C.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 423.
23. (a) Collins, T. J.; Powell, R. D.; Slebodnick, C.; Uffelman, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 899.
24. (b) Collins, T. J.; Gordon-Wylie, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4511.
25. (c) MacDonnell, F. M.; Fackler, N. L. P.; Stern, C.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7431.
26. (d) Mandimutsira, B.; Ramdhanie, B.; Todd, R. C.; Wang, H.; Zareba, A. A.; Czernuszewicz, R. S.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15170.
27. (e) Wang, H.; Mandimutsira, B.; Todd, R. C.; Ramdhanie, B.; Fox, J. P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 18.
28. (a) Labeque, R.; Marnett, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6621.
29. (b) Mansuy, D.; Bartoli, J. F.; Momenteau, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23 (27), 2781.
30. (c) Arasasingham, R. D.; Cornman, C. R.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7800.
31. (a) He, G.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2747.
32. (b) Nam, W.; Kim, I.; Lim, M. H.; Choi, H. J.; Lee, J. S.; Jang, H. G. Chem. - Eur. J. 2002, 8 (9), 2067.
33. (c) Caudle, M. T.; Riggs-Gelasco, P.; Gelasco, A. K.; Penner-Hahn, J. E.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 3577.
34. Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 1045.
35. (a) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
36. (b) Chaumette, P.; Mimoun, H.; Saussine, L.; Fischer, J.; Mitschler, A. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 291.
37. (c) Fujiwara, M.; Wessel, H.; Park, H.; Roesky, H. W. Tetrahedron 2002, 58, 239.
38. (d) Thiel, W. R.; Priermeier, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1737.
39. (e) Herrmann, W. A.; Kratzer, R. M.; Ding, H.; Thiel, W.; Glas, H. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 293.
40. (f) Xi, Z.; Zhou, N.; Sun, Y.; Lu, K. Science 2001, 292, 1139.
41. (a) Bach, R. D.; Su, M. D.; Andres, J. L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8763.
42. (b) Nam, W.; Ho, R.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7052.
43. (c) Sam, J. W.; Tang, X. J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250.
44. (d) Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 264.
45. (e) Nam, W.; Lim, M. H.; Lee, H. J.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6641.
46. (f) Wadhwani, P.; Mukherjee, M.; Bandyopadhyay, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12430.
47. (g) Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964.
48. (h) Newcomb, M.; Aebisher, D.; Shen, R.; Chandrasena, R. E. P.; Hollenberg, P. F.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6064.
49. (a) Collman, J. P.; Zeng, L.; Brauman, J. I. Inorg. Chem. 2004, 43 (8), 2672.
50. (b) Nam, W.; Baek, S. J.; Liao, K. I.; Valentine, J. S. Bull. Kor. Chem. Soc. 1994, 15, 1112.
51. (c) Van Atta, R. B.; Franklin, C. C.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 4121.
52. Yin, G.; Maria Buchalova, M.; Danby, A. M.; Perkins, C. M.; David Kitko, D.; Carter, J.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17170.
53. Komatsuzaki, H.; Sakamoto, N.; Satoh, M.; Hikichi, S.; Akita, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 6554.
54. Hubin, T. J.; McCormick, J. M.; Alcock, N. W.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 435.
55. Yin, G.; McCormick, J. M.; Buchalova, M.; Danby, A. M.; Rodgers, K.; Smith, K.; Perkins, C.; Kitko, D.; Carter, J.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2006, submitted for publication.
56. (a) Hubin, T. J.; McCormick, J. M.; Collinson, S. R.; Buchalova, M.; Perkins, C. M.; Alcock, N. W.; Kahol, P. K.; Raghunathan, A.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2512.
57. (b) Hubin, T. J.; McCormick, J. M.; Collinson, S. R.; Alcock, N. W.; Clase, H. J.; Busch, D. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 346, 76.
58. (c) Collinson, S. R.; Alcock, N. W.; Hubin, T. J.; Busch, D. H. J. Coord. Chem. 2001, 52 (4), 317.
59. (e) Collinson, S. R.; Alcock, N. W.; Raghunathan, A.; Kahol, P. K.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39 (4), 757.
60. (a) Busch, D. H.; Collinson, S. R.; Hubin, T. J.; Perkins, C. M.; Labeque, R.; Williams, B. K.; Johnston, J. P.; Kitko, D. J.; Burckett-St. Laurent, J. C. T. R.; Hiler, G. D. Bleach Compositions Containing Transition Metal Complex Catalysts and Peroxygen Bleaches. U.S. Patent 4,048,763, 2004.
61. (b) Busch, D. H.; Collinson, S. R.; Hubin, T. J.; Labeque, R.; Williams, B. K.; Johnston, J. P.; Kitko, D. J.; St. Laurent, J. C. T. R. B.; Perkins, C. M. Bleach Compositions Containing Metal Bleach Catalyst for Detergents. WO 98/39406, 1998.
62. (c) Busch, D. H.; Collinson, S. R.; Hubin, T. J. Catalysts and Methods for Catalytic Oxidation. WO 98/39098, Sept 11, 1998.
63. Yin, G.; Danby, A.; Buchalova, M.; Hubin, T. J.; Busch, D. H., unpublished results.
64. (a) Nam, W.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1772.
65. (b) Lee, K. A.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1916.
66. (c) Chen, K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327.
67. 18O signal in a control experiment with normal water is a background signal of MS.
68. (a) Brill, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 141.
69. (b) Birnbaum, E. R.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 433.
70. (c) Weiner, H.; Trovarelli, A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal., A 2003, 191, 217.
71. (a) Dryuk, V. G. Tetrahedron 1976, 32, 2855.
72. (b) Kim, C.; Traylor, T. G.; Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9513.
73. (c) Sheldon, R. A., Kochi, J. K., Eds. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981; p 48.
74. (d) Deubel, D. V.; Frenking, G.; Gisdakis, P.; Herrmann, W. A.; Rösch, N.; Sundermeyer, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 645.
75. (a) Dubé, C. E.; Wright, D. W.; Armstrong, W. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2169.
76. (b) Riley, D. P.; Lennon, P. J.; Neumann, W. L.; Weiss, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6522.
77. (c) Shul'pin, G. B.; Nizova, G. V.; Kozlov, Y. N.; Pechenkina, I. G. New J. Chem. 2002, 26, 1238.
78. (d) Ashur, I.; Brandis, A.; Greenwald, M.; Vakrat-Haglili, Y.; Rosenbach-Belkin, V.; Scheer, H.; Scherz, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8852.
79. (e) Jackson, T. A.; Karapetian, A.; Miller, A.; Brunold, T. C. Biochemistry 2005, 44, 1504.
80. Dean, J. A., Ed. Lange's Handbook of Chemistry, 4th ed.; McGraw-Hill, Inc.: New York, 1992; pp 4-32.
81. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-catalyzed Oxidation of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981; p 20.
82. Hage, R.; Iburg, J. E.; Kerschner, J.; Koek, J. H.; Lempers, E. L. M.; Martens, R. J.; Racherla, U. S.; Russell, S. W.; Swarthoff, T.; van Tliet, M. R. P.; Warnaar, J. B.; van der Wolf, L.; Krijnen, B. Nature 1994, 369, 637.
83. (b) Gilbert, B. C.; Smith, J. R. L.; Payeras, A. M.; Oakes, J.; Prats, R. P. J. Mol. Catal., A 2004, 219, 265.
84. (a) Palucki, M.; Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Güeler, M. L.; Ishida, T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 948.
85. (b) Adam, W.; Mock-Knoblauch, C.; Saha-Möller, C. R.; Herderich, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9685.