Phosphorescent cellular probes and uptake indicators derived from cyclometalated iridium(III) bipyridine complexes appended with a glucose or galactose entity

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 22, 2013, Pages 13029-13041

  Law, Wendell Ho Tin ^a   Lee, Lawrence Cho Cheung ^a   Louie, Man Wai ^a   Liu, Hua Wei ^a   Ang, Tim Wai Hung ^a   Lo, Kenneth Kam Wing ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' BIPYRIDINE; COORDINATION COMPOUND; GALACTOSE; GLUCOSE; IRIDIUM; LUMINESCENT AGENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENDOCYTOSIS; HELA CELL LINE; HUMAN; METABOLISM; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL;

2,2'-DIPYRIDYL; BIOLOGICAL TRANSPORT; COORDINATION COMPLEXES; ENDOCYTOSIS; GALACTOSE; GLUCOSE; HELA CELLS; HUMANS; IRIDIUM; LUMINESCENT AGENTS;

EID: 84888114920     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401714p     Document Type: Article

References (118)

1. Clark, D. D.; Sokloff, L. Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects; Lippincott: Philadelphia, 1999.
2. Garrett, R. H.; Grisham, C. M. Biochemistry; Saunders College Publishing, Orlando, FL, 1999.
3. Medina, R. A.; Owen, G. I. Biol. Res. 2002, 35, 9-26
4. Zhao, F.-Q.; Keating, A. F. Curr. Genomics 2007, 8, 113-128
5. Nualart, F.; Los Angeles García, M.; Medina, R. A.; Owen, G. I. Curr. Vasc. Pharmacol. 2009, 7, 534-548
6. McAllister, M. S.; Krizance-Bengez, L.; Macchia, F.; Naftalin, R. J.; Pedley, K. C.; Mayberg, M. R.; Marroni, M.; Leaman, S.; Stanness, K. A.; Janigro, D. Brain Res. 2001, 904, 20-30
7. Wood, I. S.; Trayhurn, P. Br. J. Nutr. 2003, 89, 3-9
8. Brown, M. L.; Orvig, C. Chem. Commun. 2008, 5077-5091
9. Warburg, O. Science 1956, 123, 309-314
10. Aloj, L.; Caracó, C.; Jagoda, E.; Eckelman, W. C.; Neumann, R. D. Cancer Res. 1999, 59, 4709-4714
11. Nakashima, R. A.; Paggi, M. G.; Pedersen, P. L. Cancer Res. 1984, 44, 5702-5706
12. Rudlowski, C.; Moser, M.; Becker, A. J.; Rath, W.; Buttner, R.; Schroder, W.; Schurmann, A. Oncology 2004, 66, 404-410
13. Macheda, M. L.; Rogers, S.; Best, J. D. J. Cell. Physiol. 2005, 202, 654-662
14. Son, P.; Atkins, H. L.; Bandoypadhyay, D.; Fowler, J. S.; MacGregor, R. R.; Matsui, K.; Oster, Z. H.; Sacker, D. F.; Shiue, C. Y.; Turner, H.; Wan, C. N.; Wolf, A. P.; Zabinski, S. V. J. Nucl. Med. 1980, 21, 670-675
15. Conti, P. S.; Liken, D. L.; Hawley, K.; Keppler, J.; Grafton, S. T.; Buding, J. R. Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 717-735
16. Beuthien-Baumann, B.; Hamacher, K.; Oberdorfer, F.; Steinbach, J. Carbohydr. Res. 2000, 327, 107-118
17. Krohn, K. A.; Mankoff, D. A.; Muzi, M.; Link, J. M.; Spence, A. M. Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 663-671
18. Kee, W. H.; Lee, J.; Jung, D.-W.; Williams, D. R. Sensors 2012, 12, 5005-5027
19. Lartey, P. A.; Derechin, M. Prep. Biochem. 1979, 9, 85-95
20. Yoshioka, K.; Takahashi, H.; Homma, T.; Saito, M.; Oh, K.-B.; Nemoto, Y.; Matsuoka, H. Biochem. Biophys. Acta 1996, 1289, 5-9
21. Yoshioka, K.; Saito, M.; Oh, K.-B.; Nemoto, Y.; Matsuoka, H.; Natsume, M.; Abe, H. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996, 60, 1899-1901
22. Park, J.; Lee, H. Y.; Cho, M.-H.; Park, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2018-2022
23. Lee, H.; Lee, J. J.; Park, J.; Park, S. B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 143-150
24. Cheng, Z.; Ievi, J.; Xiong, Z.; Gheysens, O.; Keren, S.; Chen, X.; Gambhir, S. S. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 662-669
25. Kovar, J.; Volcheck, W.; Sevick-Muraca, E.; Simpson, M. A.; Olive, D. M. Anal. Biochem. 2009, 384, 254-262
26. Vendrell, M.; Samanta, A.; Yun, S.-W.; Chang, Y.-T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4760-4762
27. Zhang, M.; Zhang, Z.; Blessington, D.; Li, H.; Busch, T. M.; Madrak, V.; Miles, J.; Chance, B.; Glichson, J. D.; Zheng, G. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 709-714
28. Tian, Y. S.; Lee, H. Y.; Lim, C. S.; Park, J.; Kim, H. M.; Shin, Y. N.; Kim, E. S.; Jeon, H. J.; Park, S. B.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8027-8031
29. Petrig, J.; Schibli, R.; Dumas, C.; Alberto, R.; Schubiger, P. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1868-1873
30. Storr, T.; Obata, M.; Fisher, C. L.; Bayly, S. R.; Green, D. E.; Brudziñska, I.; Mikata, Y.; Patrick, B. O.; Adam, M. J.; Yano, S.; Orvig, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 195-203
31. Storr, T.; Sugai, Y.; Barta, C. A.; Mikata, Y.; Adam, M. J.; Yano, S.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 2698-2705
32. Ferreira, C. L.; Ewart, C. B.; Bayly, S. R.; Patrick, B. O.; Steele, J.; Adam, M. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6979-6987
33. Schibli, R.; Dumas, C.; Petrig, J.; Spadola, L.; Scapozza, L.; Garcia-Garayoa, E.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 105-112
34. Bowen, M. L.; Lim, N. C.; Ewart, C. B.; Misri, R.; Ferreira, C. L.; Häfeli, U.; Adam, M. J.; Orvig, C. Dalton Trans. 2009, 9216-9227
35. Ferreira, C. L.; Marques, F. L. N.; Okamoto, M. R. Y.; Otake, A. H.; Sugai, Y.; Mikata, Y.; Storr, T.; Bowen, M.; Yano, S.; Adam, M. J.; Chammas, R.; Orvig, C. Appl. Radiat. Isot. 2010, 68, 1087-1093
36. Iqbal, M. S.; Khurshid, S. J.; Muhammad, B. Med. Chem. Res. 2013, 22, 861-868
37. Hasegawa, T.; Yonemura, T.; Matsuura, K.; Kobayashi, K. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 728-737
38. Banerjee, S. R.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1603-1612
39. Gottschaldt, M.; Schubert, U. S.; Rau, S.; Yano, S.; Vos, J. G.; Kroll, T.; Clement, J.; Hilger, I. ChemBioChem 2010, 11, 649-652
40. Li, M.-J.; Jiao, P.; He, W.; Yi, C.; Li, C.-W.; Chen, X.; Chen, G.-N.; Yang, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 197-200
41. Louie, M.-W.; Liu, H.-W.; Lam, M. H.-C.; Lo, K. K.-W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8304-8308
42. Lo, K. K.-W.; Law, W. H.-T.; Chan, J. C.-Y.; Liu, H.-W.; Zhang, K. Y. Metallomics 2013, 5, 808-812
43. Zhang, K. Y.; Tso, K. K.-S.; Louie, M.-W.; Liu, H.-W.; Lo, K. K.-W. Organometallics 2013, 32, 5098-5102
44. Zhang, K. Y.; Li, S. P.-Y.; Zhu, N.; Or, I. W.-S.; Cheung, M. S.-H.; Lam, Y.-W.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 2530-2540
45. Li, S. P.-Y.; Liu, H.-W.; Zhang, K. Y.; Lo, K. K.-W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8329-8339
46. Liu, H.-W.; Zhang, K. Y.; Law, W. H.-T.; Lo, K. K.-W. Organometallics 2010, 29, 3474-3476
47. Lee, P.-K.; Law, W. H.-T.; Liu, H.-W.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2011, 50, 8570-8579
48. Li, S. P.-Y.; Tang, T. S.-M.; Yiu, K. S.-M.; Lo, K. K.-W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13342-13354
49. Wang, B.; Liang, Y.; Dong, H.; Tan, T.; Zhan, B.; Cheng, J.; Lo, K. K.-W.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H. ChemBioChem 2012, 13, 2729-2737
50. Lo, K. K.-W.; Chan, B. T.-K.; Liu, H.-W.; Zhang, K. Y.; Li, S. P.-Y.; Tang, T. S.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 4271-4273
51. Li, S. P.-Y.; Lau, C. T.-S.; Louie, M.-W.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Biomaterials 2013, 34, 7519-7532
52. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; Elsevier: Oxford, U.K., 2009.
53. Sprous, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653
54. Zhang, K. Y.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6011-6025
55. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
56. Nakamura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705
57. Minick, D. J.; Frenz, J. H.; Patrick, M. A.; Brent, D. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1923-1933
58. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Lui, L.-H.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897
59. Lo, K. K.-W.; Chan, J. S.-W.; Lui, L.-H.; Chung, C.-K. Organometallics 2004, 23, 3108-3116
60. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y.; Chung, C.-K.; Kwok, K. Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7110-7120
61. Lau, J. S.-Y.; Lee, P.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, C. H.-C.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718
62. Lo, K. K.-W.; Li, C.-K.; Lau, J. S.-Y. Organometallics 2005, 24, 4594-4601
63. Oldfield, S. P.; Hall, M. D.; Platts, J. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5227-5237
64. Lo, K. K.-W.; Lee, P.-K.; Lau, J. S.-Y. Organometallics 2008, 27, 2998-3006
65. Zhang, K. Y.; Liu, H.-W.; Fong, T. T.-H.; Chen, X.-G.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 5432-5443
66. VanBrocklin, H. F.; Liu, A.; Welch, M. J.; O'Neil, J. P.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1994, 59, 34-45
67. Wright, E. M. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 575-589
68. Cohen, N. R.; Knecht, D. A.; Lodish, H. F. Biochem. J. 1996, 315, 971-975
69. Manolescu, A. R.; Witkowska, K.; Kinnaird, A.; Cessford, T.; Cheeseman, C. Physiology 2007, 22, 234-240
70. Carruthers, A.; DeZutter, J.; Ganguly, A.; Devaskar, S. U. Am. J. Physiol.: Endocrinol. Metab. 2009, 297, E836-E848
71. Ismail-Beigi, F. J. Membr. Biol. 1993, 135, 1-10
72. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
73. Leung, S.-K.; Liu, H.-W.; Lo, K. K.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 10548-10550
74. Pisani, M. J.; Weber, D. K.; Heimann, K.; Collins, J. G.; Keene, F. R. Metallomics 2010, 2, 393-396
75. Dautry-Varsat, A.; Ciechanover, A.; Lodish, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 2258-2262
76. Reaven, E.; Tsai, L.; Azhar, S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16208-16217
77. Weaver, D. J., Jr.; Voss, E. W., Jr. Biol. Cell. 1998, 90, 169-181
78. Shetty, M.; Loeb, J. N.; Vikstrom, K.; Ismail-Beigi, F. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17225-17232
79. Behrooz, A.; Ismail-Beigi, F. J. Biol. Chem. 1997, 272, 5555-5562
80. Wang, G. L.; Semenza, G. L. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 1993, 90, 4304-4308
81. Rabuazzo, A. M.; Buscema, M.; Vinci, C.; Caltabiano, V.; Anello, M.; Vigneri, R.; Purrello, F. Diabetologia 1993, 36, 1204-1207
82. Ojeda, P.; Pérez, A.; Ojeda, L.; Vargas-Uribe, M.; Rivas, C. I.; Salas, M.; Vera, J. C.; Reyes, A. M. Am. J. Physiol. 2012, 303, C530-C539
83. Wood, T. E.; Dalili, S.; Simpson, C. D.; Hurren, R.; Mao, X.; Saiz, F. S.; Gronda, M.; Eberhard, Y.; Minden, M. D.; Bilan, P. J.; Klip, A.; Batey, R. A.; Schimmer, A. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 3546-3555
84. Speizer, L.; Haugland, R.; Kutchai, H. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1985, 815, 75-84
85. Rempel, A.; Mathupala, S. P.; Pedersen, P. L. FEBS Lett. 1996, 385, 233-237
86. Younes, M.; Lechago, L. V.; Somoano, J. R.; Mosharaf, M.; Lechago, J. Cancer Res. 1996, 56, 1164-1167
87. Chung, J.-K.; Lee, Y. J.; Kim, C.; Choi, S. R.; Kim, M.; Lee, K.; Jeong, J. M.; Lee, D. S.; Jang, J.-J.; Lee, M. C. J. Nucl. Med. 1999, 40, 339-346
88. Aft, R. L.; Zhang, F. W.; Gius, D. Br. J. Cancer 2002, 87, 805-812
89. Gatenby, R. A.; Gillies, R. J. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 891-899
90. Jin, Q.; Agrawal, L.; VanHorn-Ali, Z.; Alkhatib, G. Virology 2006, 349, 184-196
91. Gillies, R. J.; Robey, I.; Gatenby, R. A. J. Nucl. Med. 2008, 49, 24S-42S
92. Rodríguez-Enríquez, S.; Marín-Hernández, A.; Gallardo-Pérez, J. C.; Carreño-Fuentes, L.; Moreno-Sánchez, R. Mol. Nutr. Food Res. 2009, 53, 29-48
93. Yushok, W. D. Cancer Res. 1964, 24, 187-192
94. Panneman, H.; Ruijter, G. J. G.; van den Broeck, H. C.; Visser, J. Eur. J. Biochem. 1998, 258, 223-232
95. Bessell, E. M.; Foster, A. B.; Westwood, J. H. Biochem. J. 1972, 128, 199-204
96. Ferrannini, E.; Santoro, D.; Bonadonna, R.; Natali, A.; Parodi, O.; Camici, P. G. Am. J. Physiol.: Endocrinol. Metab. 1993, 264, E308-E315
97. Krusznska, Y. T.; Ciaraldi, T. P.; Henry, R. R. Compr. Physiol. 2011, 579-607
98. Bergandi, L.; Silvagno, F.; Russo, I.; Riganti, C.; Anfossi, G.; Aldieri, E.; Ghigo, D.; Trovati, M.; Bosia, A. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2003, 23, 2215-2221
99. Calvo, M. B.; Figueroa, A.; Pulido, E. G.; Campelo, R. G.; Aparicio, L. A. Int. J. Endocrinol. 2010, 1-14
100. Stephen, N. S.; Harold, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 53, 357-365
101. Ding, X.-Z.; Fehsenfeld, D. M.; Murphy, L. O.; Permert, J.; Adrain, T. E. Pancreas 2000, 21, 310-320
102. Singh, A.; Purohit, A.; Hejaz, H. A. M.; Potter, B. V. L; Reed, M. J. J. Mol. Cell. Endocrinol. 2000, 160, 61-66
103. Nakada, H. I.; Wick, A. N. Am. J. Physiol. 1956, 185, 23-26
104. Levari, R.; Kornblueth, W.; Wertheimer, E. J. Endocrinol. 1961, 22, 361-369
105. Lotspeich, W. D.; Wheeler, A. H. Am. J. Physiol. 1962, 202, 1065-1069
106. Vega, F. V.; Kono, T. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1978, 512, 221-222
107. Clarke, J. F.; Young, P. W.; Yonezawa, K.; Kasuga, M.; Holman, G. D. Biochem. J. 1994, 300, 631-635
108. Egert, S.; Nguyen, N.; Brosius, F. C., III; Schwaiger, M. Cardiovasc. Res. 1997, 35, 283-293
109. Nedachi, T.; Kanzaki, M. Am. J. Physiol.: Endocrinol. Metab. 2006, 291, E817-E828
110. Arfah, B. M.; Griffin, P.; Gordon, N. H.; Pearson, O. H. Cancer Res. 1986, 46, 3268-3272
111. Neeman, M.; Hadassa, D. Cancer Res. 1989, 49, 589-594
112. Yager, J. D.; Davidson, N. E. N. Engl. J. Med. 2006, 354, 270-282
113. Nararsimhan, T. R.; Safe, S.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 1029-1035
114. Furman, E.; Rushkin, E.; Margalit, R.; Bendel, P.; Degani, H. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 43, 189-195
115. Rivenzon-Segal, D.; Boldin-Adamsky, S.; Seger, D.; Seger, R.; Degani, H. Int. J. Cancer 2003, 107, 177-182
116. Millon, S. R.; Ostrander, J. H.; Brown, J. Q.; Raheja, A.; Seewaldt, V. L.; Ramanujam, N. Breast Cancer Res. Treat. 2011, 126, 55-62
117. O'Neil, R. G.; Wu, L.; Mullai, N. Mol. Imaging Biol. 2005, 7, 388-392
118. Barros, L. F.; Courjaret, R.; Jakoby, P.; Loaiza, A.; Lohr, C.; Deitmer, J. W. Glia 2009, 57, 962-970