Carbohydrate-appended 2,2′-dipicolylamine metal complexes as potential imaging agents

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 8, 2005, Pages 2698-2705

  Storr, Tim ^a   Sugai, Yuko ^b   Barta, Cheri A ^a   Mikata, Yuji ^b   Adam, Michael J ^c   Yano, Shigenobu ^d   Orvig, Chris ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b KYOUSEI Science Center   (Japan)

^c TRIUMF   (Canada)

^d Division of Material Science   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CARBOHYDRATE; GLUCOPYRANOSIDE; METAL COMPLEX; PYRANOSIDE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; RHENIUM; TECHNETIUM 99M;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHELATION; CHEMICAL STRUCTURE; DIAGNOSTIC IMAGING; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOTOPE LABELING; LIGAND BINDING; MOLECULAR STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINES; CARBOHYDRATES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYSTEINE; DIAGNOSTIC IMAGING; ETHYLENES; HISTIDINE; ISOTOPE LABELING; LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PICOLINIC ACIDS; RADIOPHARMACEUTICALS; TIME FACTORS;

EID: 17444397722     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic048528i     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Nicolini, M.; Bandoli, G.; Mazzi, U. Techentium, Rhenium and Other Metals in Chemistry and Nuclear Medicine, 5; Raven Press: New York, 2000.
2. (b) Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 445-461.
3. (c) Jurisson, S. S.; Lydon, J. D. Chem. Rev. 1999, 99, 2205-2218.
4. Fowler, J. S.; Wolf, A. P. Acc. Chem. Res, 1997, 30, 181-188.
5. Bayly, S. R.; Fisher, C. L.; Storr, T.; Adam, M. J.; Orvig, C. Bioconjugate Chem, 2004, 15, 923-926.
6. Storr, T.; Obata, M.; Fisher, C. L.; Bayly, S. R.; Green, D. E.; Brudzinska, I.; Mikata, Y.; Patrick, B. O.; Adam, M. J.; Yano, S.; Orvig, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 195-203.
7. Storr, T.; Fisher, C. L.; Mikata, Y.; Yano, S.; Adam, M. J.; Orvig, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005, 654-655.
8. Petrig, J.; Schibli, R.; Dumas, C.; Alberto, R.; Schubiger, P. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1868-1873.
9. Dumas, C.; Schibli, R.; Schubiger, P. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 512-518.
10. (a) Tanase, T.; Doi, M.; Nouchi, R.; Kato, M.; Sato, Y.; Ishida, K.; Kobayashi, K.; Sakurai, T.; Yamamoto, Y.; Yano, S. Inorg. Chem. 1996, 35, 4848-4857.
11. (b) Tanase, T.; Onaka, T.; Nakagoshi, M.; Kinoshita, I.; Shibata, K.; Doe, M.; Fujii, J.; Yano, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 3150-3159.
12. Tanase, T.; Inukai, H.; Onaka, T.; Kato, M.; Yano, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3943-3953.
13. Adam, M. J.; Hall, L. D. Can. J. Chem. 1982, 60, 2229-2237.
14. Mikata, Y.; Yoneda, K.; Tanase, T.; Kinoshita, I.; Doe, M.; Nishida, F.; Mochida, K.; Yano, S. Carbohydr. Res. 1998, 313, 175-179.
15. Mikata, Y.; Shinohara, Y.; Yoneda, K.; Nakamura, Y.; Esaki, K.; Tanahashi, M.; Brudzinska, I.; Hirohara, S.; Yokoyama, M.; Mogami, K.; Tanase, T.; Kitayama, T.; Takashiba, K.; Nabeshima, K.; Takagi, R.; Takatani, M.; Okamoto, T.; Kinoshita, I.; Doe, M.; Hamazawa, A.; Morita, M.; Nishida, F.; Sakakibara, T.; Orvig, C.; Yano, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3783-3789.
16. Chen, Y. S.; Heeg, M. J.; Brauschweiger, P. G.; Xie, W. H.; Wang, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1768-1769.
17. Yang, D. J.; Kim, C. G.; Schechter, N. R.; Azhdarinia, A.; Yu, D. F.; Oh, C. S.; Bryant, J. L.; Won, J. J.; Kim, E. E.; Podoloff, D. A. Radiology 2003, 226, 465-473.
18. (a) Mikata, Y.; Shinohara, Y.; Yoneda, K.; Nakamura, Y.; Brudzinska, I.; Tanase, T.; Kitayama, T.; Takagi, R.; Okamoto, T.; Kinoshita, I.; Doe, M.; Orvig, C.; Yano, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3045-3047.
19. (b) Tsubomura, T.; Ogawa, M.; Yano, S.; Kobayashi, K.; Sakurai, T.; Yoshikawa, S. Inorg. Chem. 1990, 29, 2622-2626.
20. Yano, S.; Inoue, S.; Nouchi, R.; Mogami, K.; Shinohara, Y.; Yasuda, Y.; Kato, M.; Tanase, T.; Kakuchi, T.; Mikata, Y.; Suzuki, T.; Yamamoto, Y., J. Inorg. Biochem. 1998, 69, 15-23.
21. (a) Ozker, K.; Collier, B. D.; Lindner, D. J.; Kabasakal, L.; Liu, Y.; Krasnow, A. Z.; Hellman, R. S.; Edwards, S. D.; Bourque, C. R.; Crane, P. D. Nucl. Med. Commun. 1999, 20, 1055-1058.
22. (b) Caner, B. E.; Ercan, M. T.; Bekdik, C. F.; Varoglu, E.; Muezzinoglu, S.; Duman, Y.; Erbengi, G. F. Nuklearmedizin 1991, 30, 132-136.
23. (c) Risch, V. R.; Honda, T.; Heindel, N. D.; Emrich, J. L.; Brady, L. W. Radiology 1977, 124, 837-838.
24. (d) Wang, T. S. T.; Hosain, P.; Spencer, R. P.; Hosain, F. Nuklearmedizin 1977, 16, 89-90.
25. Rollo, F. D.; Bryant, J.; Yang, D. J.; Bai, C.; Kim, E. E.; Yu, D. F.; Ye, J.; Da Silva, A. J.; Durbin, M. K.; Garrard, J.; Shao, L. 51st Society for Nuclear Medicine Annual Meeting; 2004; 336P (Abstract 1062).
26. Kim, Y.; Kang, S. H.; Oh, S. J.; Ryu, J. S.; Kim, J. S.; Yeo, J. S.; Choi, S. J.; Park, K. B.; Moon, D. H. 51st Society for Nuclear Medicine Annual Meeting; 2004; 458P (Abstract 1425).
27. Top, S.; Elhafa, H.; Vessieres, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J. P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380.
28. Alberto, R.; Schibli, R.; Waibel, R.; Abram, U.; Schubiger, A. P. Coord. Chem. Rev. 1999, 192, 901-919.
29. (a) Zobi, F.; Spingler, B.; Fox, T.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 2818-2820.
30. (b) Waibel, R.; Alberto, R.; Willuda, J.; Finnern, R.; Schibli, R.; Stichelberger, A.; Egli, A.; Abram, U.; Mach, J. P.; Pluckthun, A.; Schubiger, P. A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 897-901.
31. (c) Spradau, T. W.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3235-3240.
32. (d) Smith, C. J.; Sieckman, G. L.; Owen, N. K.; Hayes, D. L.; Mazuru, D. G.; Kannan, R.; Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Cancer Res. 2003, 63, 4082-4088.
33. (e) Skadden, M. B.; Wust, F. R.; Jonson, S.; Syhre, R.; Welch, M. J.; Spies, H.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 2000, 27, 269-278.
34. (f) Lee, B. C.; Choe, Y. S.; Chi, D. Y.; Paik, J. Y.; Lee, K. H.; Choi, Y.; Kim, B. T. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 121-127.
35. (g) La Bella, R.; Garcia-Garayoa, E.; Bahler, M.; Blauenstein, P.; Schibli, R.; Conrath, P.; Tourwe, D.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 599-604.
36. (h) La Bella, R.; Garcia-Garayoa, E.; Langer, M.; Blauenstein, P.; Beck-Sickinger, A. G.; Schubiger, P. A. Nucl. Med. Biol. 2002, 29, 553-560.
37. (i) Jaouen, G.; Top, S.; Vessieres, A.; Pigeon, P.; Leclercq, G.; Laios, I. Chem. Commun. 2001, 383-384.
38. (j) Amann, A.; Decristoforo, C.; Ott, I.; Wenger, M.; Bader, D.; Alberto, R.; Putz, G. Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 243-250.
39. Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3135-3136.
40. Schibli, R.; La Bella, R.; Alberto, R.; Garcia-Garayoa, E.; Ortner, K.; Abram, U.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 345-351.
41. Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Lazarova, N.; Wei, L. H.; Valliant, J. F.; Stephenson, K. A.; Babich, J. W.; Maresca, K. P.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6417-6425.
42. Rattat, D.; Eraets, K.; Cleynhens, B.; Knight, H.; Fonge, H.; Verbruggen, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2531-2534.
43. Stephenson, K. A.; Zubieta, J.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Taggart, L.; Ryan, L.; McFarlane, N.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 128-136.
44. Wei, L. H.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Babich, J.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1499-1516.
45. Liu, G.; Dou, S.; He, J.; Vanderheyden, J.; Rusckowski, M.; Hnatowich, D. J. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1441-1446.
46. Mikata, Y.; Sugai, Y.; Yano, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 4778-4780.
47. Alberto, R.; Egli, A.; Abram, U.; Hegetschweiler, K.; Gramlich, V.; Schubiger, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2815-2820.
48. Mikata, Y.; Sugai, Y. Unpublished results.
49. (a) Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81-122.
50. (b) Huheey, J. E. Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 3rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1983; p 362.
51. SAINT, version 6.02; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1999.
52. SADABS, version 2.05; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1999.
53. Altomare, A.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; SIR92. J. Appl. Crystallogr. 1994, 26, 343.
54. SHELXL, version 5.1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997.
55. (a) Klufers, P.; Kunte, T. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2013-2018.
56. (b) Klufers, P.; Kunte, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4210-4212.
57. Klufers, P.; Krotz, O.; Ossberger, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1919-1923.
58. Fischer, H.; Weissenbach, K.; Karl, C.; Geyer, A. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 339-347.
59. (a) Brudzinska, I.; Mikata, Y.; Obata, M.; Ohtsuki, C.; Yano, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2533-2536.
60. (b) Yano, S.; Shinohara, Y.; Mogami, K.; Yokoyama, M.; Tanase, T.; Sakakibara, T.; Nishida, F.; Mochida, K.; Kinoshita, I.; Doe, M.; Ichihara, K.; Naruta, Y.; Mehrkhodavandi, P.; Buglyo, P.; Song, B.; Orvig, C.; Mikata, Y. Chem. Lett. 1999, 255-256.
61. Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Pellechia, P. J.; Smith, M. D.; Brown, K. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 7635-7643.
62. Alberto, R.; Schibli, R.; Egli, A.; Schubiger, A. P.; Abram, U.; Kaden, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987-7988.