Modification of luminescent iridium(III) polypyridine complexes with discrete polyethylene glycol (PEG) pendants: Synthesis, emissive behavior, intracellular uptake, and PEGylation properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 28, 2010, Pages 8329-8339

  Li, Steve Po Yam ^a   Liu, Hua Wei ^a   Zhang, Kenneth Yin ^a   Lo, Kenneth Kam Wing ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

DNA; Iridium; Luminescence; PEGylation probes

Indexed keywords

2-PHENYLPYRIDINE; BIOLOGICAL PROBES; BIPYRIDINES; BOVINE SERUM ALBUMINS; CELLULAR UPTAKE; DNA-BINDING; EMISSIVE BEHAVIOR; INTRACELLULAR UPTAKE; LASER SCANNING CONFOCAL MICROSCOPY; MTT ASSAYS; PEGYLATION; PEGYLATION PROBES; PHENYLQUINOLINE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYETHYLENEIMINE; POLYPYRIDINES; PRIMARY AMINES; PYRIDYL;

ALDEHYDES; BODY FLUIDS; COMPLEXATION; CONFOCAL MICROSCOPY; DNA; ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; FLOW CYTOMETRY; GENES; INDUCTIVELY COUPLED PLASMA MASS SPECTROMETRY; IRIDIUM; LUMINESCENCE; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYETHYLENE OXIDES; POLYETHYLENES; PROBES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

BOVINE SERUM ALBUMIN; IRIDIUM; MACROGOL DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYMER;

ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; METABOLISM; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS;

ANIMALS; CATTLE; ELECTROCHEMISTRY; IRIDIUM; LUMINESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYMERS; PROTEIN BINDING; SERUM ALBUMIN, BOVINE;

EID: 77954857474     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000474     Document Type: Article

References (110)

1. See, for example: a) R. Duncan, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 347-360;
2. b) M. S. Thompson, T. P. Vadala, M. L. Vadala, Y. Lin, J. S. Riffle, Polymer 2008, 49, 345-373.
3. See, for example: a) A. Pendri, A. Martinez, J. Xia, R. G. L. Shorr, R. B. Greenwald, Bioconjugate Chem. 1995, 6, 596 -598;
4. b) T. Chen, K. F. Wong, D. B. Fenske, L. R. Palmer, P. R. Cullis, Bioconjugate Chem. 2000, 11, 433 -437;
5. c) D. B. Fenske, L. R. Palmer, T. Chen, K. F. Wong, P. R. Cullis, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2001, 1512, 259 -272;
6. d) K. Viht, K. Padari, G. Raidaru, J. Subbi, I. Tammiste, M. Pooga, A. Uri, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3035 -3039;
7. e) S. Lee, S. Ravindran, G. Vellekamp, Hum. Gene Ther. 2007, 18, 286-300;
8. f) A. J. Dirks, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1129-1138.
9. See, for example: a) M. Yokoyama, T. Okano, Y. Sakural, S. Suwa, K. Kataoka, J. Controlled Release 1996, 39, 351-356;
10. b) N. Nishiyama, M. Yokoyama, T. Aoyagi, T. Okano, Y. Sakurai, K. Kataoka, Langmuir 1999, 15, 377-383;
11. c) H. Iinuma, K. Maruyama, K. Okinaga, K. Sasaki, T. Sekine, S. Ishida, N. Ogiwara, K. Johkura, Y. Yonemura, Int. J. Cancer 2002, 99, 130-137;
12. d) O. Aronov, A. T. Horowitz, A. Gabizon, M. A. Fuertes, J. M. Perez, D. Gibson, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 814-823;
13. e) D. Garmann, A. Warnecke, G. V. Kalayda, F. Kratz, U. Jaehde, J. Controlled Release 2008, 131, 100-106.
14. See, for example: a) C.-M. Che, J.-L. Zhang, L.-R. Lin, Chem. Commun. 2002, 2556-2557;
15. b) J.-M. Heldt, N. Fischer-Durand, M. Salmain, A. Vessieres, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4775-4782;
16. c) N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, J. Cesnavicious, J. Zubieta, R. P. Doyle, ChemMedChem 2008, 3, 1387-1394.
17. a) A. J. Amoroso, M. P. Coogan, J. E. Dunne, V. Fernández-Moreira, J. B. Hess, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, C. Williams, Chem. Commun. 2007, 3066-3068;
18. b) A. J. Amoroso, R. J. Arthur, M. P. Coogan, J. B. Court, V. Fernández-Moreira, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, New J. Chem. 2008, 32, 1097-1102;
19. c) V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Chem. Commun. 2010, 46, 186-202.
20. a) J. Brunner, J. K. Barton, Biochemistry 2006, 45, 12295-12302;
21. b) C. A. Puckett, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 46-47;
22. c) C. A. Puckett, J. K. Barton, Biochemistry 2008, 47, 11711-11716;
23. d) C. A. Puckett, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8738-8739.
24. M. Yu, Q. Zhao, L. Shi, F. Li, Z. Zhou, H. Yang, T. Yi, C. Huang, Chem. Commun. 2008, 2115-2117.
25. S. I. Pascu, P. A. Waghorn, T. D. Conry, B. Lin, H. M. Betts, J. R. Dilworth, R. B. Sim, G. C. Churchill, F. I. Aigbirhio, J. E. Warren, Dalton Trans. 2008, 2107-2110.
26. U. Neugebauer, Y. Pellegrin, M. Devocelle, R. J. Forster, W. Signac, N. Morand, T. E. Keyes, Chem. Commun. 2008, 5307-5309.
27. P. Wu, E. L.-M. Wong, D. L. Ma, G. S.-M. Tong, K.-M. Ng, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3652-3656.
28. S. W. Botchway, M. Charnley, J. W. Haycock, A. W. Parker, D. L. Rochester, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 16071-16076.
29. B. Onfelt, L. Göstring, P. Lincoln, B. Nordén, A. Önfelt, Mutagenesis 2002, 17, 317-320.
30. a) N. A. O'Connor, N. Stevens, D. Samaroo, M. R. Solomon, A. A. Mart , J. Dyer, H. Vishwasrao, D. L. Akins, E. R. Kandel, N. J. Turro, Chem. Commun. 2009, 2640-2642;
31. b) A. Mammana, G. Pescitelli, T. Asakawa, S. Jockusch, A. G. Petrovic, R. R. Monaca, R. Purrello, N. J. Turro, K. Nakanishi, G. A. Ellestad, M. Balaz, N. Berova, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11853-11866.
32. a) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, D. C.-M. Ng, K.-K. Cheung, Inorg. Chem. 2002, 41, 40-46;
33. b) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, D. C.-M. Ng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9344 -9345;
34. c) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, W.-K. Hui, N. Zhu, Chem. Commun. 2003, 2704 - 2705;
35. d) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, Inorg. Chem. 2005, 44, 1992-2002;
36. e) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, W.-K. Hui, N. Zhu, Inorg. Chem. 2005, 44, 6100-6110;
37. f) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Organometallics 2006, 25, 3220 - 3227;
38. g) K. K.-W. Lo, K.-S. Sze, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Organometallics 2007, 26, 3440-3447;
39. h) K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K.-S. Sze, J. S.-Y. Lau, Inorg. Chem. 2008, 47, 602-611;
40. i) M.-W. Louie, H.-W. Liu, M. H.-C. Lam, T.-C. Lau, K. K.-W. Lo, Organometallics 2009, 28, 4297-4307.
41. a) K. K.-W. Lo, T. K.-M. Lee, Inorg. Chem. 2004, 43, 5275-5282;
42. b) K. K.-W. Lo, T. K.-M. Lee, K. Y. Zhang, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1845-1854;
43. c) K. K.-W. Lo, T. K.-M. Lee, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 293-302;
44. d) K. K.-W. Lo, T. K.-M. Lee, J. S.-Y. Lau, W.-L. Poon, S.-H. Cheng, Inorg. Chem. 2008, 47, 200-208.
45. K. K.-W. Lo, C.-K. Li, K.-W. Lau, N. Zhu, Dalton Trans. 2003, 4682-4689.
46. a) K. K.-W. Lo, D. C.-M. Ng, C.-K. Chung, Organometallics 2001, 20, 4999-5001;
47. b) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2003, 9, 475-483;
48. c) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, L.-H. Lui, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Inorg. Chem. 2003, 42, 6886 -6897;
49. d) K. K.-W. Lo, J. S.-W. Chan, L.-H. Lui, C.-K. Chung, Organometallics 2004, 23, 3108-3116;
50. e) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500-1512;
51. f) K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, C.-K. Chung, K. Y. Kwok, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7110 -7120;
52. g) K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, S.-K. Leung, M.-C. Tang, Angew. Chem. 2008, 120, 2245-2248;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2213 -2216;
54. h) K. K.-W. Lo, P.-K. Lee, J. S.-Y. Lau, Organometallics 2008, 27, 2998-3006;
55. i) J. S.-Y. Lau, P.-K. Lee, K. H.-K. Tsang, C. H.-C. Ng, Y.-W. Lam, S.-H. Cheng, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718;
56. j) K. Y. Zhang, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2009, 48, 6011-6025;
57. k) K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, N. Zhu, I. W.-S. Or, M. S.-H. Cheung, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 2530 - 2540;
58. l) S.-K. Leung, K. Y. Kwok, K. Y. Zhang, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 4984-4995;
59. m) K. Y. Zhang, H.-W. Liu, T. T.-H. Fong, X.-G. Chen, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 5432-5443.
60. a) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, C.-K. Chung, K. H.-K. Tsang, D. C.-M. Ng, N. Zhu, K.-K. Cheung, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434-1450;
61. b) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, C.-K. Chung, K. H.-K. Tsang, T. K.-M. Lee, C.-K. Li, J. S.-Y. Lau, D. C.-M. Ng, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1724-1736;
62. c) K. K.-W. Lo, Struct. Bonding (Berlin) 2007, 123, 205 -245;
63. d) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, K.-S. Sze, C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, K. Y. Zhang, W.-K. Hui, C.-K. Li, J. S.-Y. Lau, D. C.-M. Ng, N. Zhu, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2292 -2310;
64. e) K. K.-W. Lo, Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 115 -158;
65. f) K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K. Y. Zhang, Coord. Chem. Rev. 2010, DOI:10.1016/j.ccr.2010.01.014.
66. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, 2nd ed., Academic Press, San Diego, 2008, pp. 711 - 742.
67. a) F. Neve, M. La Deda, A. Crispini, A. Bellusci, F. Puntoriero, S. Campagna, Organometallics 2004, 23, 5856-5863;
68. b) F. Neve, M. La Deda, F. Puntoriero, S. Campagna, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1666-1672.
69. F. Nastasi, F. Puntoriero, S. Campagna, S. Schergna, M. Maggini, F. Cardinali, B. Delavaux-Nicot, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2007, 3556-3558.
70. a) K. A. King, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1589 -1590;
71. b) P. Didier, I. Ortmans, A. Kirsch-De Mesmaeker, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1993, 32, 5239-5245.
72. J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, F. Barigelletti, L. Flamigni, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5009-5016.
73. a) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387;
74. b) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. B. Tamayo, J. Oxgaard, W. A. Goddard, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822;
75. c) A. F. Rausch, M. E. Thompson, H. Yersin, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5927-5932;
76. d) A. F. Rausch, M. E. Thompson, H. Yersin, Inorg. Chem. 2009, 48, 1928-1937.
77. a) S.-J. Liu, Q. Zhao, R.-F. Chen, Y. Deng, Q.-L. Fan, F.-Y. Li, L.-H. Wang, C.-H. Huang, W. Huang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4351-4361;
78. b) X. Li, Z. Chen, Q. Zhao, L. Shen, F. Li, T. Yi, Y. Cao, C. Huang, Inorg. Chem. 2007, 46, 5518-5527.
79. I. V. Avilov, P. Minoofar, J. Cornil, L. De Cola, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258.
80. a) E. J. Williams, J. F. Foster, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 865-870;
81. b) G. L. Fiore, J. M. Edwards, J. L. Klinkenberg, S. J. Payne, J. N. Demas, D. G. Gioeli, C. L. Fraser, Biomacromolecules 2007, 8, 2829-2835;
82. c) G. L. Fiore, B. N. Goguen, J. L. Klinkenberg, S. J. Payne, J. N. Demas, C. L. Fraser, Inorg. Chem. 2008, 47, 6532-6540.
83. P. Bailon, W. Berthold, Pharm. Sci. Technol. Today 1998, 1, 352-356.
84. J. M. Harris, R. B. Chess, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 214-221.
85. a) T. Kobayashi, Y. Arakawa, J. Cell Biol. 1991, 113, 235-244;
86. b) R. E. Pagano, O. C. Martin, H.-C. Kang, R. P. Haugland, J. Cell Biol. 1991, 113, 1267-1279.
87. J. Cheng, K. A. Shiral Fernando, L. Monica Veca, Y.-P. Sun, A. I. Lamond, Y. W. Lam, S. H. Cheng, ACS Nano 2008, 2, 2085-2094.
88. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
89. a) O. Boussif, F. Lezoualc'h, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix, J.-P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7297-7301;
90. b) H. Pollard, J.-S. Remy, G. Loussouarn, S. Demolombe, J.-P. Behr, D. Escande, J. Biol. Chem. 1998, 273, 7507-7511;
91. c) J.-S. Remy, B. Abdallah, M. A. Zanta, O. Boussif, J.-P. Behr, B. Demeneix, Adv. Drug Delivery Rev. 1998, 30, 85-95.
92. a) W. T. Godbey, K. K. Wu, A. G. Mikos, J. Controlled Release 1999, 60, 149-160;
93. b) W. T. Godbey, K. K. Wu, A. G. Mikos, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5177-5181.
94. D. Fischer, T. Bieber, Y. X. Li, H. P. Elsasser, T. Kissel, Pharm. Res. 1999, 16, 1273-1279.
95. P. Erbacher, T. Bettinger, P. Belguise-Valladier, S. Zou, J.-L. Coll, J.-P. Behr, J.-S. Remy, J. Gene Med. 1999, 1, 210-222.
96. H.-K. Nguyen, P. Lemieux, S. V. Vinogradov, C. L. Gebhart, N. Guerin, G. Paradis, T. K. Bronich, V. Y. Alakhov, A. V. Kabanov, Gene Ther. 2000, 7, 126-138.
97. S. V. Vinogradov, T. K. Bronich, A. V. Kabanov, Bioconjugate Chem. 1998, 9, 805-812.
98. H. Petersen, P. M. Fechner, A. L. Martin, K. Kunath, S. Stolnik, C. J. Roberts, D. Fischer, M. C. Davies, T. Kissel, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 845-854.
99. C. Plank, K. Mechtler, F. C. Szoka, E. Wagner, Hum. Gene Ther. 1996, 7, 1437-1446.
100. D. D. Dunlap, A. S. Maggi, R. Marco, L. Monaco, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3095-3101.
101. W. T. Godbey, K. K. Wu, G. J. Hirasaki, A. G. Mikos, Gene Ther. 1999, 6, 1380-1388.
102. R. Kircheis, S. Schller, S. Brunner, M. Ogris, K. H. Heider, W. Zauner, E. Wagner, J. Gene Med. 1999, 1, 111-120.
103. D. Fischer, Y. X. Li, B. Ahlemeyer, J. Krieglstein, T. Kissel, Biomaterials 2003, 24, 1121-1131.
104. a) I. Honore, S. Grosse, N. Frison, F. Favatier, M. Monsigny, I. Fajac, J. Controlled Release 2005, 107, 537 -546;
105. b) Q.-Q. Zhao, J.-L. Chen, T.-F. Lv, C.-X. He, G.-P. Tang, W.-Q. Liang, Y. Tabata, J.-Q. Gao, Biol. Pharm. Bull. 2009, 32, 706-710.
106. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, Oxford, 1997.
107. B. M. Peek, G. T. Ross, S. W. Edwards, G. J. Meyer, T. J. Meyer, B. W. Erickson, Int. J. Pept. Prot. Res. 1991, 38, 114-123.
108. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
109. K. Nakamaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705.
110. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63.