Phosphine-catalyzed domino reaction: An efficient method for the synthesis of bicyclo[3.2.0]heptenes skeleton

Organic Letters

Volumn 15, Issue 22, 2013, Pages 5758-5761

  Zheng, Jie ^a   Huang, You ^a   Li, Zhengming ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887950779     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402799w     Document Type: Article

References (115)

1. Posner, G. H. Chem. Rev. 1986, 86, 831
2. Bunce, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 13103
3. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
4. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 1619
5. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 2143
6. Guo, H.-C.; Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 354
7. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
8. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570
9. Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Synlett 2007, 1477
10. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167
11. Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535
12. Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035
13. Lu, X.; Du, Y.; Lu, C. Pure. Appl. Chem. 2005, 77, 1985
14. Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520
15. Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140
16. Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102
17. Marinetti, A.; Voituriez, A. Synlett 2010, 174
18. Wang, S.-X.; Han, X.; Zhong, F.; Wang, Y.; Lu, Y. Synlett 2011, 2766
19. Zhao, Q.-Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724
20. Gomez, C.; Betzer, J.-F.; Voituriez, A.; Marinetti, A. ChemCatChem 2013, 5, 1055
21. Xie, P.; Huang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6213
22. Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Kwon, O. Tetrahedron 2005, 61, 6276
23. Nair, V.; Biju, A. T.; Mohanan, K.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 8, 2213
24. Xu, S.; Zhou, L.; Ma, R.; Song, H.; He, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8698
25. Ma, R.; Xu, S.; Tang, X.; Wu, G.; He, Z. Tetrahedron 2011, 67, 1053
26. Zhang, X.-C.; Cao, S.-H.; Yin, W.; Shi, M. Chem. Commun. 2011, 47, 1548
27. Szeto, J.; Sriramurthy, V.; Kwon, O. Org. Lett. 2011, 13, 5420
28. Andrews, I. P.; Kwon, O. Chem. Sci. 2012, 3, 2510
29. Jose, A.; Lakshmi, K. C. S.; Suresh, E.; Nair, V. Org. Lett. 2013, 15, 1858
30. Gicquel, M.; Gomez, C.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Org. Lett. 2013, 15, 4002
31. Kumar, K.; Kapur, A.; Ishar, M. P. S. Org. Lett. 2000, 2, 787
32. Zhu, X.-F.; Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4716
33. Tran, Y. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 4289
34. Zhao, G.-L.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3686
35. Castellano, S.; Fiji, H. D. G.; Kinderman, S. S.; Watanabe, M.; de Leon, P.; Tamanoi, F.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5843
36. Tran, Y. S.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12632
37. Guo, H.; Xu, Q.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6318
38. Zhang, Q.; Yang, L.; Tong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2550
39. Wang, T.; Ye, S. Org. Lett. 2010, 12, 4168
40. Na, R.; Jing, C.; Xu, Q.; Jiang, H.; Wu, X.; Shi, J.; Zhong, J.; Wang, M.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Guo, H.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13337
41. Tran, Y. S.; Martin, T. J.; Kwon, O. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2101
42. Wang, Z.; Castellano, S.; Kinderman, S. S.; Argueta, C. E.; Beshir, A. B.; Fenteany, G.; Kwon, O. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 649
43. Martin, T. J.; Vakhshori, V. G.; Tran, Y. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2011, 13, 2586
44. Xu, S.; Chen, R.; He, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 7528
45. Guan, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2673
46. Guan, X.-Y.; Shi, M. ACS Catal. 2011, 1, 1154
47. Baskar, B.; Dakas, P.-Y.; Kumar, K. Org. Lett. 2011, 13, 1988
48. Villa, R. A.; Xu, Q.; Kwon, O. Org. Lett. 2012, 14, 4634
49. Jing, C.; Na, R.; Wang, B.; Liu, H.; Zhang, L.; Liu, J.; Wang, M.; Zhong, J.; Kwon, O.; Guo, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1023
50. Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906
51. Xu, Z.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3461
52. Shu, L.-H.; Sun, W.-Q.; Zhang, D.-W.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Xu, J.-F.; Lao, X.-F. Chem. Commun. 1997, 79
53. Pyne, S. G.; Schafer, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1997, 2267
54. Du, Y.; Lu, X.; Yu, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8901
55. Du, Y.; Lu, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 6463
56. Lu, X.; Lu, Z.; Zhang, X. Tetrahedron 2006, 62, 457
57. Mercier, E.; Fonovic, B.; Henry, C.; Kwon, O.; Dudding, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3617
58. Henry, C. E.; Kwon, O. Org. Lett. 2007, 9, 3069
59. Xia, Y.; Liang, Y.; Chen, Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470
60. Zhang, B.; He, Z.; Xu, S.; Wu, G.; He, Z. Tetrahedron 2008, 64, 9471
61. Creech, G. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2008, 10, 429
62. Guan, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2010, 12, 5024
63. Zou, Y.-Q.; Li, C.; Rong, J.; Yan, H.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Synlett 2011, 1000
64. Wang, T.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5260
65. Zhang, X.-C.; Cao, S.-H.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2011, 13, 1142
66. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836
67. Jean, L.; Marinetti, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2141
68. Wilson, J. E.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1426
69. Cowen, B. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10988
70. Fang, Y.-Q.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5660
71. Voituriez, A.; Panossian, A.; Fleury-Brégeot, N.; Retailleau, P.; Marinetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14030
72. Jones, R. A.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 1849
73. Voituriez, A.; Pinto, N.; Neel, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12541
74. Xiao, H.; Chai, Z.; Zheng, C.-W.; Yang, Y.-Q.; Liu, W.; Zhang, J.-K.; Zhao, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4467
75. Neel, M.; Gouin, J.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Synthesis 2011, 2003
76. Han, X.; Wang, S.-X.; Zhong, F.; Lu, Y. Synthesis 2011, 1859
77. Pinto, N.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem. Commun. 2011, 47, 1015
78. Han, X.; Wang, Y.; Zhong, F.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1726
79. Duvvuru, D.; Pinto, N.; Gomez, C.; Betzer, J.-F.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 408
80. Steurer, M.; Jensen, K. L.; Worgull, D.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 76
81. Wang, D.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2764
82. Zhao, Q.; Han, X.; Wei, Y.; Shi, M.; Lu, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 970
83. Han, X.; Zhong, F.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 767
84. For an example of [4 + 3] cycloaddition of simple allenoates, see: Kumar, K.; Kapoor, R.; Kapur, A.; Ishar, M. P. S. Org. Lett. 2000, 2, 2023
85. Lu, Z.; Zheng, S.; Zhang, X.; Lu, X. Org. Lett. 2008, 10, 3267
86. Sun, Y.-W.; Guan, X.-Y.; Shi, M. Org. Lett. 2010, 12, 5664
87. Hu, F.; Guan, X.; Shi, M. Tetrahedron 2012, 68, 4782
88. Xie, P.; Lai, W.; Geng, Z.; Huang, Y.; Chen, R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1533
89. For an example of phosphine-catalyzed cycloaddition of simple allenoates used as 1,1-dipoles, see: Meng, X.; Huang, Y.; Chen, R. Org. Lett. 2009, 11, 137
90. Li, E.; Huang, Y.; Liang, L.; Xie, P. Org. Lett. 2013, 15, 3138
91. Ma, J.; Xie, P.; Hu, C.; Huang, Y.; Chen, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7418
92. Hu, C.; Geng, Z.; Ma, J.; Huang, Y.; Chen, R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2032
93. Hu, C.; Zhang, Q.; Huang, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1981
94. Meng, X.; Huang, Y.; Zhao, H.; Xie, P.; Ma, J.; Chen, R. Org. Lett. 2009, 11, 991
95. Zhao, H.; Meng, X.; Huang, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 10513
96. Zheng, J.; Huang, Y.; Li, Z. Org. Lett. 2013, 15, 5064
97. König, G. M.; Wright, A. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 3837
98. Arnone, A.; Nasini, G.; Vajna de Pava, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2703
99. Kashiwabara, M.; Kamo, T.; Makabe, H.; Shibata, H.; Hirota, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2006, 70, 1502
100. Forbes, E. J. J. Chem. Soc. 1955, 3864
101. Beaudry, C. M.; Malerich, J. P.; Trauner, D. Chem. Rev. 2005, 105, 4757
102. Iwashima, M.; Terada, I.; Okamoto, K.; Iguchi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2977
103. Ito, H.; Kobayashi, T.; Hasegawa, M.; Iguchi, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1259
104. Ito, H.; Hasegawa, M.; Takenaka, Y.; Kobayashi, T.; Iguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4520
105. Yoon, T. P. ACS Catal. 2013, 3, 895
106. Xuan, J.; Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6755
107. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
108. Okada, Y.; Minami, T.; Yahiro, S.; Akinaga, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 974
109. Baik, T.-G.; Luiz, A. L.; Wang, L.-C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6716
110. Wang, L.-C.; Jang, H.-Y.; Roh, Y.; Lynch, V.; Schultz, A. J.; Wang, X.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9448
111. Yang, J.; Cauble, D. F.; Berro, A. J.; Bauld, N. L.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7979
112. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886
113. Tyson, E. L.; Farney, E. P.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2012, 14, 1110
114. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340
115. Li, G.; Huang, X.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6944