Phosphine-catalyzed domino benzannulation: An efficient method to construct biaryl skeletons

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 5064-5067

  Zheng, Jie ^a   Huang, You ^a   Li, Zhengming ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; SULFONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHINES; SULFONES;

EID: 84885138228     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4022904     Document Type: Article

References (78)

1. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930
2. Hassan, M.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Shulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469
3. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086
4. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
5. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447-2464
6. So, C. M.; Kwong, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4963-4972
7. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254
8. Liu, W.; Bi, Y. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1041-1050
9. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754-8756
10. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496-16497
11. Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066-6067
12. Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844-3845
13. Zhang, L.; Meng, T.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 9346-9349
14. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128-1129
15. Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185-15192
16. Zhang, L.; Qing, J.; Yang, P.; Wu, J. Org. Lett. 2008, 10, 4971-4974
17. Zhang, L.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12250-12251
18. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593-1597
19. Yoshikai, N.; Matsumoto, A.; Norinder, J.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2925-2928
20. Kobayashi, O.; Uraguchi, D.; Yamakawa, T. Org. Lett. 2009, 11, 2679-2682
21. Snelders, D. J. M.; Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11407-11416
22. Denmark, S. E.; Smith, R. C.; Chang, W.-T. T.; Muhuhi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3104-3118
23. Lee, H. W.; Lam, F. L.; So, C. M.; Lau, C. P.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7436-7439
24. Vallée, F.; Mousseau, J. J.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1514-1516
25. Zhang, Z.-T.; Pitteloud, J.-P.; Cabrera, L.; Liang, Y.; Toribio, M.; Wnuk, S. F. Org. Lett. 2010, 12, 816-819
26. Goossen, L. J.; Lange, P. P.; Rodríguez, N.; Linder, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3906-3909
27. René, O.; Fagnou, K. Org. Lett. 2010, 12, 2116-2119
28. Shuai, Q.; Yang, L.; Guo, X.; Baslé, O.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12212-12213
29. Lakshman, M. K.; Deb, A. C.; Chamala, R. R.; Pradhan, P.; Pratap, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11400-11404
30. Zhang, R.; Miao, C.-X.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. ChemCatChem 2012, 4, 192-195
31. Hu, P.; Shang, Y.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5945-5949
32. Chen, K.; Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Lei, Z.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1645-1649
33. Chinnagolla, R. K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 5246-5249
34. Ball, L. T.; Lloyd-Jones, G. C.; Russell, C. A. Science 2012, 337, 1644-1648
35. Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 4673-4676
36. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737-16740
37. Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044-1049
38. Shirakawa, E.; Itoh, K.; Higashino, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537-15539
39. Studer, A.; Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5018-5022
40. Yanagisawa, S.; Itami, K. ChemCatChem 2011, 3, 827-829
41. Leadbeater, N. E. Nat. Chem. 2010, 2, 1007-1009
42. Qiu, Y.; Liu, Y.; Yang, K.; Hong, W.; Li, Z.; Wang, Z.; Yao, Z.; Jiang, S. Org. Lett. 2011, 13, 3556-3559
43. Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535-544
44. Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035-1050
45. Lu, X.; Du, Y.; Lu, C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1985-1990
46. Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520-530
47. Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140-1152
48. Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102-3116
49. Marinetti, A.; Voituriez, A. Synlett 2010, 174-194
50. Wang, S.-X.; Han, X.; Zhong, F.; Wang, Y.; Lu, Y. Synlett 2011, 2766-2778
51. Zhao, Q.-Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724-1732
52. Gomez, C.; Betzer, J.-F.; Voituriez, A.; Marinetti, A. ChemCatChem 2013, 5, 1055-1065
53. Xie, P.; Huang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6213-6226
54. Xie, P.; Huang, Y.; Chen, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7362-7366
55. Shu, Z.-C.; Zhu, J.-B.; Liao, S.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Tetrahedron 2013, 69, 284-292
56. Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S. Chem. Rev. 2010, 110, 5447-5674
57. Zhou, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 422-434
58. Lee, D.-H.; Kwon, K.-H.; Yi, C. S. Science 2011, 333, 1613-1616
59. Meng, X.; Huang, Y.; Zhao, H.; Xie, P.; Ma, J.; Chen, R. Org. Lett. 2009, 11, 991-994
60. Li, E.; Huang, Y.; Liang, L.; Xie, P. Org. Lett. 2013, 15, 3138-3141
61. Ma, J.; Xie, P.; Hu, C.; Huang, Y.; Chen, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7418-7422
62. Hu, C.; Geng, Z.; Ma, J.; Huang, Y.; Chen, R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2032-2035
63. Hu, C.; Zhang, Q.; Huang, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1981-1984
64. Andrews, I. P.; Kwon, O. Chem. Sci. 2012, 3, 2510-2514
65. Villa, R. A.; Xu, Q.; Kwon, O. Org. Lett. 2012, 14, 4634-4637
66. Jones, R. A.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 1849-1852
67. Tran, Y. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 4289-4291
68. Wang, J. C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5855-5857
69. Ma, R.; Xu, S.; Tang, X.; Wu, G.; He, Z. Tetrahedron 2011, 67, 1053-1061
70. Xu, S.; Zhou, L.; Ma, R.; Song, H.; He, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8698-8702
71. Zhang, X.-C.; Cao, S.-H.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2011, 47, 1548-1550
72. Jose, A.; Lakshmi, K. C. S.; Suresh, E.; Nair, V. Org. Lett. 2013, 15, 1858-1861
73. Gicquel, M.; Gomez, C.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Org. Lett. 2013, 15, 4002-4005
74. Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906-2908
75. Murphy, J. J.; Quintard, A.; McArdle, P.; Alexakis, A.; Stephens, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5095-5098
76. Tran, Y. S.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12632-12633
77. Xia, Y.; Liang, Y.; Chen, Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470-3471
78. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y.; Li, Y.; Yu, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4361-4373