Biosynthetic and biomimetic electrocyclizations

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 12, 2005, Pages 4757-4778

  Beaudry, Christopher M ^a   Malerich, Jeremiah P ^a   Trauner, Dirk ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTADIENE; CATALYSIS; DRUG PRODUCTS; ENZYMES; MOLECULES; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS;

BIOMIMETIC SYNTHESIS; ELECTROCYCLIC REACTIONS; ENZYMATIC CATALYSIS; NATURAL PRODUCTS;

BIOSYNTHESIS;

HYDROCARBON;

BIOMIMETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; METABOLISM; METHODOLOGY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOMIMETICS; CYCLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; HYDROCARBONS, CYCLIC; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 30744456247     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0406110     Document Type: Review

References (146)

1. Stocking, E. M.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3078.
2. (a) Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A. Chem. Commun. 2003, 551.
3. (b) Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115.
4. Woodward, R. B. In Robert Burns Woodward; Benfry, O. T., Morris, P. J. T., Eds.; Chemical Heritage Foundations: Philadelphia, PA, 2001; p 250.
5. (a) Marvell, E. N. Thermal Electrocyclic Reactions; Academic Press: New York, 1980; Vol. 43.
6. (b) Ansari, F. L.; Qureshi, R.; Qureshi, M. L. Electrocyclic Reactions; Wiley: Weinheim, Germany, 1999.
7. (c) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970.
8. González, N.; Rodríguez, J.; Kerr, R. G.; Jiménez, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5117.
9. (a) Habermas, K. L.; Denmark, S. E.; Jones, T. K. Org. React. 1994, 45, 1.
10. (b) Denmark, S. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; p 751.
11. (a) Brash, A. R.; Baertschi, S. W.; Ingram, C. D.; Harris, T. M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 15829.
12. (b) Brash, A. R.; Baertschi, S. W.; Harris, T. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 6705.
13. (c) Grechkin, A. N.; Chechetkin, I. R.; Mukhtarova, L. S.; Hamberg, M. Chem. Phys. Lipids 2002, 120, 87.
14. (d) Hess, B. A.; Smentek, L.; Brash, A. R.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5603.
15. (e) Vick, B. A.; Feng, P.; Zimmerman, D. C. Lipids 1980, 15, 468.
16. Corey, E. J.; Ritter, K.; Yus, M.; Najera, C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3547.
17. (a) Grewe, R.; Wulf, W. Chem. Ber. 1951, 84, 621.
18. (b) Forbes, E. J. J. Chem. Soc. 1955, 3864.
19. Ireland, C.; Scheuer, P. J. Science 1979, 205, 922.
20. Fu, X.; Hong, E. P.; Schmitz, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 8989.
21. Ksebati, M. B.; Schmitz, F. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 5637.
22. Gavagnin, M.; Spinella, A.; Castelluccio, F.; Cimino, G.; Marin, A. J. Nat. Prod. 1994, 57, 298.
23. Zuidema, D. R.; Miller, A. K.; Trauner, D.; Jones, P. B. Org. Lett. 2005, 7, 4959.
24. Ireland, C.; Faulkner, D. J.; Solheim, B. A.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1002.
25. Moses, J. E.; Adlington, R. M.; Rodriguez, R.; Eade, S. J.; Baldwin, J. E. Chem. Commun. 2005, 1687.
26. Miller, A. K.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4602.
27. Jeffery, D. W.; Perkins, M. V.; White, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 1581.
28. Rickards, R. W.; Skropeta, D. Tetrahedron 2002, 58, 3793.
29. Nakatsuka, T.; Hirose, Y. Bull. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1956, 20, 215.
30. Hortmann, A. G. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5785.
31. Hortmann, A. G.; Daniel, D. S.; Martinelli, J. E. J. Org. Chem. 1973, 38, 728.
32. Sun, H. H.; Waraszkiewicz, S. M.; Erickson, K. L.; Finer, J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3516.
33. Brieskorn, C. H.; Noble, P. Phytochemistry 1983, 22, 1207.
34. Iguchi, K.; Mori, K.; Suzuki, M.; Takahashi, H.; Yamada, Y. Chem. Lett. 1986, 1789.
35. Marco, J. A.; Sanz-Cervera, J. F.; Garcia-Lliso, V.; Batlle, N. Phytochemistry 1997, 45, 755.
36. Konig, G. M.; Wright, A. D.; Fronczek, F. R. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1529.
37. Winner, M.; Gimenez, A.; Schmidt, H.; Sontag, B.; Steffan, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1883.
38. Vogel, E.; Gunther, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 385.
39. Nagaraja, R.; Huckstep, L. L.; Lively, D. H.; Delong, D. C.; Marsh, M. M.; Neuss, N. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2980.
40. Neuss, N.; Nagaraja, R.; Molloy, B. B.; Huckstep, L. L. Tetrahedron Lett. 1968, 4467.
41. Belofsky, G. N.; Anguera, M.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Kock, M. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1355.
42. Singh, S. B.; Ball, R. G.; Zink, D. L.; Monaghan, R. L.; Polishook, J. D.; Sanchez, M.; Pelaez, F.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 7485.
43. Liu, J. H.; Steigel, A.; Reininger, E.; Bauer, R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 403.
44. Vitamin D; Feldman, D., Pike, J. W., Glorieux, F. H., Eds.; Academic Press: Boston, MA, 2005.
45. (a) Huisgen, R.; Dahmen, A.; Huber, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7130.
46. (b) Huisgen, R.; Boche, G.; Dahmen, A.; Hechtl, W. Tetrahedron Lett. 1968, 5215.
47. (c) Marvell, E. N.; Seubert, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3377.
48. (d) Marvell, E. N.; Seubert, J.; Vogt, G.; Zimmer, G.; Moy, G.; Siegmann, J. R. Tetrahedron 1978, 34, 1323.
49. Pohnert, G.; Boland, W. Tetrahedron 1994, 50, 10235.
50. Pohnert, G.; Boland, W. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 108.
51. (a) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. S.; Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1655.
52. (b) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 902.
53. (c) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. S.; Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1655.
54. (d) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. S. C. Aust. J. Chem. 1982, 35, 557.
55. (e) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. S.; Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. Aust. J. Chem. 1982, 35, 567.
56. (f) Banfield, J. E.; Black, D. S.; Johns, S. R.; Willing, R. I. Aust. J. Chem. 1982, 35, 2247.
57. (g) Banfield, J. E.; Black, D. S.; Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. Aust. J. Chem. 1983, 36, 627.
58. Banfield, J. E.; Black, D. S.; Collins, D. J.; Hyland, B. P. M.; Lee, J. J.; Pranowo, S. R. Aust. J. Chem. 1994, 47, 587.
59. (a) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Zipkin, R. E.; Uenishi, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5555.
60. (b) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Uenishi, J.; Zipkin, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5557.
61. (c) Nicolaou, K. C.; Zipkin, R. E.; Petasis, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5558.
62. (d) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Zipkin, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5560.
63. (a) Kurosawa, K.; Takahashi, K.; Tsuda, E. J. Antibiot. 2001, 54, 541.
64. (b) Takahashi, K.; Tsuda, E.; Kurosawa, K. J. Antibiot. 2001, 54, 548.
65. (c) Kurosawa, K.; Takahashi, K.; Fujise, N.; Yamashita, Y.; Washida, N.; Tsuda, E. J. Antibiot. 2002, 55, 71.
66. Beaudry, C. M.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 2221.
67. Kakinuma, K.; Hanson, C. A.; Rinehart, K. L. Tetrahedron 1976, 32, 217.
68. Moses, J. E.; Baldwin, J. E.; Marquez, R.; Adlington, R. M.; Cowley, A. R. Org. Lett. 2002, 4, 3731.
69. Parker, K. A.; Lim, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15968.
70. Beaudry, C. M.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 4475.
71. Jacobsen, M. F.; Moses, J. E.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Org. Lett. 2005, 7, 2473.
72. Moses, J. E.; Adlington, R. M.; Rodriguez, R.; Eade, S. J.; Baldwin, J. E. Chem. Commun. 2005, 13, 1687.
73. Miller, A. K.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4602.
74. Manzo, E.; Ciavatta, M. L.; Gavagnin, M.; Mollo, E.; Wahidulla, S.; Cimino, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 465.
75. Cueto, M.; D'Croz, L.; Maté, J. L.; San-Martin, A.; Darias, J. Org. Lett. 2005, 7, 415.
76. Barbarow, J. E.; Miller, A. K.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 2901.
77. (a) Marvell, E. N.; Gosink, T. J. Org. Chem. 1972, 37, 3036.
78. (b) Marvell, E. N.; Gosink, T.; Caple, G.; Chadwick, T.; Zimmer, G. J. Org. Chem. 1972, 37, 2992.
79. Mootoo, B. S.; Ramsewak, R.; Sharma, R.; Tinto, W. F.; Lough, A. J.; McLean, S.; Reynolds, W. F.; Yang, J. P.; Yu, M. Tetrahedron 1996, 52, 9953.
80. Lee, J. C.; Strobel, G. A.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3232.
81. Li, C. M.; Johnson, R. P.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095.
82. (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496.
83. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829.
84. (c) Shoji, M.; Imai, H.; Mukaida, M.; Sakai, K.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 79.
85. Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Osada, H. Chem. Commun. 2005, 2575.
86. Li, C. M.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M. C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 3267.
87. Kuwahara, S.; Imada, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 547.
88. Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569.
89. Ahmed, A. A.; Jakupovic, J.; Bohlmann, F.; Regaila, H. A.; Ahmed, A. M. Phytochemistry 1990, 29, 2211.
90. (a) Evans, M. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 3371.
91. (b) Nosse, B.; Chhor, R. B.; Jeong, W. B.; Bohm, C.; Reiser, O. Org. Lett. 2003, 5, 941.
92. (c) Kummer, D. A.; Brenneman, J. B.; Martin, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 4621.
93. Morimoto, S.; Komatsu, K.; Taura, F.; Shoyama, Y. Phytochemistry 1998, 49, 1525.
94. (a) Bhandari, P.; Crombie, L.; Harper, M. F.; Rossiter, J. T.; Sanders, M.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1685.
95. (b) Crombie, L.; Rossiter, J. T.; Vanbruggen, N.; Whiting, D. A. Phytochemistry 1992, 31, 451.
96. (a) Kang, S. Y.; Lee, K. Y.; Sung, S. H.; Park, M. J.; Kim, Y. C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 683.
97. (b) Reisch, J.; Adebajo, A. C.; Kumar, V.; Aladesanmi, A. J. Phytochemistry 1994, 36, 1073.
98. (c) Purushothaman, K. K.; Chandrasekharan, S.; Balakrishna, K.; Connolly, J. D. Phytochemistry 1975, 14, 1129.
99. Asano, J.; Chiba, K.; Tada, M.; Yoshii, T. Phytochemistry 1996, 41, 815.
100. Tisdale, E. J.; Slobodov, I.; Theodorakis, E. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4418.
101. Pancharoen, O.; Picker, K.; Reutrakul, V.; Taylor, W. C.; Tuntiwaehwuttikul, P. Aust. J. Chem. 1987, 40, 455.
102. (a) Venkateswarlu, Y.; Faulkner, D. J.; Steiner, J. L. R.; Corcoran, E.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6271.
103. (b) Rudi, A.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4013.
104. Olson, B. S.; Trauner, D. Synlett 2005, 700.
105. Kashiwada, Y.; Yamazaki, K.; Ikeshiro, Y.; Yamagishi, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Mizuki, K.; Cosentino, L. M.; Fowke, K.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Tetrahedron 2001, 57, 1559.
106. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 82-28,080, 1982.
107. Kurdyumov, A. V.; Hsung, R. P.; Ihlen, K.; Wang, J. S. Org. Lett. 2003, 5, 3935.
108. Hu, H. J.; Harrison, T. J.; Wilson, P. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3782.
109. Kang, Y.; Mei, Y.; Du, Y. G.; Jin, Z. D. Org. Lett. 2003, 5, 4481.
110. Minagawa, K.; Kouzuki, S.; Nomura, K.; Kawamura, Y.; Tani, H.; Terni, Y.; Nakai, H.; Kamigauchi, T. J. Antibiot. 2001, 54, 896.
111. Ayer, W. A.; Miao, S. Can. J. Chem., Rev. Can. Chim. 1993, 71, 487.
112. Duffield, A. M.; Jefferies, P. R.; Rae, A. I. M.; Maslen, E. N. Tetrahedron 1963, 19, 593.
113. Crombie, L.; Ponsford, R, Chem. Commun. 1968, 368.
114. Crombie, L.; Redshaw, S. D.; Slack, D. A.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 628.
115. (a) Zubia, E.; Ortega, M. J.; Carballo, J. L.; Salva, J. Tetrahedron 1994, 50, 8153.
116. (b) Cichewicz, R. H.; Kenyon, V. A.; Whitman, S.; Morales, N. M.; Arguello, J. F.; Holman, T. R.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14910.
117. (c) Voutquenne, L.; Lavaud, C.; Massiot, G.; Sevenet, T.; Hadi, H. A. Phytochemistry 1999, 50, 63.
118. (d) Sehildknecht, H.; Straub, F.; Scheidel, V. Liebigs Ann. Chem. 1976, 1295.
119. Terashima, K.; Takaya, Y.; Niwa, M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1619.
120. (a) Heide, L.; Leistner, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 334.
121. (b) Lumb, J.-P.; Trauner, D. Unpublished results.
122. Khanna, R. N.; Sharma, P. K.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1821.
123. Sandermann, W.; Dietrichs, H. H. Holzforschung 1959, 13, 137.
124. Lumb, J.-P.; Trauner, D. Unpublished results.
125. Santos, H. S.; Costa, S. M. O.; Pessoa, O. D. L.; Moraes, M. O.; Pessoa, C.; Fortier, S.; Silveira, E. R.; Lemos, T. L. G. Z. Naturforsch. (C) 2003, 58, 517.
126. Onegi, B.; Kraft, C.; Kohler, I.; Freund, M.; Jenett-Siems, K.; Siems, K.; Beyer, G.; Melzig, M. F.; Bienzle, U.; Eich, E. Phytochemistry 2002, 60, 39.
127. Joshi, K. C.; Singh, P.; Taneja, S.; Cox, P. J.; Howie, R. A.; Thomson, R. H. Tetrahedron 1982, 38, 2703.
128. Cannon, J. R.; Joshi, K. R.; McDonald, I. A.; Retallack, R. W.; Sierakowski, A. F.; Wong, L. C. H. Tetrahedron Lett. 1975, 2795.
129. Malerich, J. P.; Maimone, T. J.; Elliott, G. I.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6276.
130. (a) Ko, H. H.; Lin, C. N.; Yang, S. Z. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3000.
131. (b) Lu, Y. H.; Lin, C. N.; Ko, H. H.; Yang, S. Z.; Tsao, L. T.; Wang, J. P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2566.
132. Paduraru, M. P.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2003, 5, 4911.
133. Jonassohn, M.; Anke, H.; Sterner, O.; Svensson, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1593.
134. Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473.
135. Omura, S.; Kuno, F.; Otoguro, K.; Sunazuka, T.; Shiomi, K.; Masuma, R.; Iwai, Y. J. Antibiot. 1995, 48, 745.
136. Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J. S.; Wei, L. L.; Yang, X. F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311.
137. Omura, S.; Kuno, F.; Otoguro, K.; Sunazuka, T.; Shiomi, K.; Masuma, R.; Iwai, Y. J. Antibiot. 1995, 48, 745.
138. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cortes, M.; Armstrong, V. Tetrahedron 1999, 55, 15181.
139. Hamann, M. T.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6565.
140. Colabroy, K. L.; Begley, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 840.
141. Parish, C. A.; Hashimote, M.; Nakanishi, K.; Dillon, J.; Sparrow, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14609.
142. Tanaka, K.; Katsumura, S. Org. Lett. 2000, 2, 373.
143. Miyake, F. Y.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3280.
144. Moquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445.
145. Korman, T. P.; Hill, J. A.; Vu, T. N.; Tsai, S.-C. Biochemistry 2004, 43, 14529.
146. Liang, G.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544.