Realizing the promise of chemical glycobiology

Chemical Science

Volumn 4, Issue 9, 2013, Pages 3381-3394

  Wang, Lai Xi ^a   Davis, Benjamin G ^b  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BIOLOGY; CHEMICAL STRATEGY; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; FUNCTIONAL SPACES; GLYCOCONJUGATES; POTENTIAL IMPACTS; STRUCTURAL DIVERSITY; SUB-DISCIPLINES;

CHEMISTRY;

POLYSACCHARIDES;

EID: 84886867848     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50877c     Document Type: Review

References (122)

1. T. W. Rademacher R. B. Parekh R. A. Dwek Annu. Rev. Biochem. 1988 57 785 838
2. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683 720
3. A. Helenius M. Aebi Science 2001 291 2364 2369
4. G. W. Hart R. J. Copeland Cell 2010 143 672 676
5. J. D. Marth P. K. Grewal Nat. Rev. Immunol. 2008 8 874 887
6. R. Jefferis Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 226 234
7. F. Crick Nature 1970 227 561 563
8. Q. Chen Y. Chen C. Bian R. Fujiki X. Yu Nature 2013 493 561 564
9. R. A. Laine Glycobiology 1994 4 759 767
10. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357 2364
11. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Cell 2006 126 851 854
12. P. H. Seeberger Nat. Chem. Biol. 2009 5 368 372
13. T. J. Boltje T. Buskas G. J. Boons Nat. Chem. 2009 1 611 622
14. L. L. Kiessling R. A. Splain Annu. Rev. Biochem. 2010 79 619 653
15. C. Y. Wu C.-H. Wong Chem. Commun. 2011 47 6201 6207
16. C. D. Rillahan J. C. Paulson Annu. Rev. Biochem. 2011 80 797 823
17. V. Verez-Bencomo V. Fernandez-Santana E. Hardy M. E. Toledo M. C. Rodriguez L. Heynngnezz A. Rodriguez A. Baly L. Herrera M. Izquierdo A. Villar Y. Valdes K. Cosme M. L. Deler M. Montane E. Garcia A. Ramos A. Aguilar E. Medina G. Torano I. Sosa I. Hernandez R. Martinez A. Muzachio A. Carmenates L. Costa F. Cardoso C. Campa M. Diaz R. Roy Science 2004 305 522 525
18. P. Sears C.-H. Wong Science 2001 291 2344 2350
19. K. C. Nicolaou H. J. Mitchell Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1576 1624
20. G. J. Boons A. V. Demchenko Chem. Rev. 2000 100 4539 4566
21. X. Zhu R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1900 1934
22. C. C. Wang J. C. Lee S. Y. Luo S. S. Kulkarni Y. W. Huang C. C. Lee K. L. Chang S. C. Hung Nature 2007 446 896 899
23. M. Petitou C. A. van Boeckel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3118 3133
24. D. P. Galonic D. Y. Gin Nature 2007 446 1000 1007
25. Y. Yuan J. Chen Q. Wan R. M. Wilson S. J. Danishefsky Biopolymers 2010 94 373 384
26. R. J. Payne C.-H. Wong Chem. Commun. 2010 46 21 43
27. C. Piontek D. Varon Silva C. Heinlein C. Pohner S. Mezzato P. Ring A. Martin F. X. Schmid C. Unverzagt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1941 1945
28. I. Sakamoto K. Tezuka K. Fukae K. Ishii K. Taduru M. Maeda M. Ouchi K. Yoshida Y. Nambu J. Igarashi N. Hayashi T. Tsuji Y. Kajihara J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5428 5431
29. M. Huang P. Retailleau L. Bohe D. Crich J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14746 14749
30. T. J. Boltje J. H. Kim J. Park G. J. Boons Nat. Chem. 2010 2 552 557
31. R. M. Schmaltz S. R. Hanson C.-H. Wong Chem. Rev. 2011 111 4259 4307
32. M. M. Palcic Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 226 233
33. L. L. Lairson B. Henrissat G. J. Davies S. G. Withers Annu. Rev. Biochem. 2008 77 521 555
34. H. Barreteau E. Richard S. Drouillard E. Samain B. Priem Carbohydr. Res. 2012 360 19 24
35. N. Fierfort E. Samain J. Biotechnol. 2008 134 261 265
36. L. X. Wang W. Huang Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 592 600
37. G. Perugino A. Trincone M. Rossi M. Moracci Trends Biotechnol. 2004 22 31 37
38. S. M. Hancock M. D. Vaughan S. G. Withers Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 509 519
39. L. F. MacKenzie Q. Wang R. A. J. Warren S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5583 5584
40. C. Malet A. Planas FEBS Lett. 1998 440 208 212
41. H. Yu X. Chen Org. Biomol. Chem. 2007 5 865 872
42. Y. Xu S. Masuko M. Takieddin H. Xu R. Liu J. Jing S. A. Mousa R. J. Linhardt J. Liu Science 2011 334 498 501
43. J. J. Goodfellow K. Baruah K. Yamamoto C. Bonomelli B. Krishna D. J. Harvey M. Crispin C. N. Scanlan B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8030 8033
44. W. Huang J. Giddens S. Q. Fan C. Toonstra L. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12308 12318
45. C. Zhang B. R. Griffith Q. Fu C. Albermann X. Fu I. K. Lee L. Li J. S. Thorson Science 2006 313 1291 1294
46. X. Fu C. Albermann J. Jiang J. Liao C. Zhang J. S. Thorson Nat. Biotechnol. 2003 21 1467 1469
47. F. A. Shaikh S. G. Withers Biochem. Cell Biol. 2008 86 169 177
48. G. J. Williams R. D. Goff C. Zhang J. S. Thorson Chem. Biol. 2008 15 393 401
49. G. J. Williams C. Zhang J. S. Thorson Nat. Chem. Biol. 2007 3 657 662
50. S. M. Hancock J. R. Rich M. E. Caines N. C. Strynadka S. G. Withers Nat. Chem. Biol. 2009 5 508 514
51. J. B. Rannes A. Ioannou S. C. Willies G. Grogan C. Behrens S. L. Flitsch N. J. Turner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8436 8439
52. L. X. Wang J. V. Lomino ACS Chem. Biol. 2012 7 110 122
53. Z. Zhang J. Gildersleeve Y. Y. Yang R. Xu J. A. Loo S. Uryu C.-H. Wong P. G. Schultz Science 2009 326 1187
54. Z. Zhang J. Gildersleeve Y. Y. Yang R. Xu J. A. Loo S. Uryu C.-H. Wong P. G. Schultz Science 2004 303 371 373
55. C. H. Röhrig O. A. Retz L. Hareng T. Hartung R. R. Schmidt ChemBioChem 2005 6 1805 1816
56. F. Schwarz W. Huang C. Li B. L. Schulz C. Lizak A. Palumbo S. Numao D. Neri M. Aebi L. X. Wang Nat. Chem. Biol. 2010 6 264 266
57. M. F. Feldman M. Wacker M. Hernandez P. G. Hitchen C. L. Marolda M. Kowarik H. R. Morris A. Dell M. A. Valvano M. Aebi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3016 3021
58. V. S. Terra D. C. Mills L. E. Yates S. Abouelhadid J. Cuccui B. W. Wren J. Med. Microbiol. 2012 61 919 926
59. J. M. Chalker G. J. Bernardes B. G. Davis Acc. Chem. Res. 2011 44 730 741
60. M. Fernández-González O. Boutureira G. J. L. Bernardes J. M. Chalker M. A. Young J. C. Errey B. G. Davis Chem. Sci. 2010 1 709 715
61. P. H. Seeberger Carbohydr. Res. 2008 343 1889 1896
62. C. Schuerch J. M. Frechet J. Am. Chem. Soc. 1971 93 492 496
63. O. J. Plante E. R. Palmacci P. H. Seeberger Science 2001 291 1523 1527
64. P. H. Seeberger Chem. Soc. Rev. 2008 37 19 28
65. F. A. Jaipuri N. L. Pohl Org. Biomol. Chem. 2008 6 2686 2691
66. C. H. Hsu S. C. Hung C. Y. Wu C. H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11872 11923
67. T. Matsushita I. Nagashima M. Fumoto T. Ohta K. Yamada H. Shimizu H. Hinou K. Naruchi T. Ito H. Kondo S. Nishimura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16651 16656
68. J. G. Martin M. Gupta Y. Xu S. Akella J. Liu J. S. Dordick R. J. Linhardt J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11041 11048
69. T. K. Mong H. K. Lee S. G. Duron C. H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 797 802
70. S. Kaeothip A. V. Demchenko Carbohydr. Res. 2011 346 1371 1388
71. X. Huang L. Huang H. Wang X. S. Ye Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5221 5224
72. B. Sun B. Srinivasan X. Huang Chem.-Eur. J. 2008 14 7072 7081
73. Z. Wang Y. Xu B. Yang G. Tiruchinapally B. Sun R. Liu S. Dulaney J. Liu X. Huang Chem.-Eur. J. 2010 16 8365 8375
74. O. Oyelaran J. C. Gildersleeve Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 406 413
75. P. H. Liang C. Y. Wu W. A. Greenberg C. H. Wong Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 86 92
76. O. Oyelaran J. C. Gildersleeve Expert Rev. Vaccines 2007 6 957 969
77. N. Laurent R. Haddoub J. Voglmeir S. L. Flitsch Methods Mol. Biol. 2012 808 269 284
78. L. Ban N. Pettit L. Li A. D. Stuparu L. Cai W. Chen W. Guan W. Han P. G. Wang M. Mrksich Nat. Chem. Biol. 2012 8 769 773
79. B. Xia Z. S. Kawar T. Ju R. A. Alvarez G. P. Sachdev R. D. Cummings Nat. Methods 2005 2 845 850
80. X. Song B. Xia S. R. Stowell Y. Lasanajak D. F. Smith R. D. Cummings Chem. Biol. 2009 16 36 47
81. V. Padler-Karavani X. Song H. Yu N. Hurtado-Ziola S. Huang S. Muthana H. A. Chokhawala J. Cheng A. Verhagen M. A. Langereis R. Kleene M. Schachner R. J. de Groot Y. Lasanajak H. Matsuda R. Schwab X. Chen D. F. Smith R. D. Cummings A. Varki J. Biol. Chem. 2012 287 22593 22608
82. O. Oyelaran Q. Li D. Farnsworth J. C. Gildersleeve J. Proteome Res. 2009 8 3529 3538
83. K. Godula D. Rabuka K. T. Nam C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4973 4976
84. T. Feizi W. Chai Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004 5 582 588
85. X. Y. Zhu B. Holtz Y. Wang L. X. Wang P. E. Orndorff A. Guo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13646 13650
86. D. C. Propheter K. L. Hsu L. K. Mahal Methods Mol. Biol. 2011 723 67 77
87. S. J. North P. G. Hitchen S. M. Haslam A. Dell Curr. Opin. Struct. Biol. 2009 19 498 506
88. C. Konda B. Bendiak Y. Xia J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012 23 347 358
89. T. T. Fang B. Bendiak J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9721 9736
90. M. Ly F. E. Leach 3rd T. N. Laremore T. Toida I. J. Amster R. J. Linhardt Nat. Chem. Biol. 2011 7 827 833
91. M. Martin-Pastor A. Canales-Mayordomo J. Jimenez-Barbero J. Biomol. NMR 2003 26 345 353
92. A. W. Barb J. H. Prestegard Nat. Chem. Biol. 2011 7 147 153
93. B. R. Stockwell Nat. Rev. Genet. 2000 1 116 125
94. S. L. Schreiber Nat. Chem. Biol. 2005 1 64 66
95. T. M. Gloster D. J. Vocadlo Nat. Chem. Biol. 2012 8 683 694
96. H. C. Hang C. Yu K. G. Ten Hagen E. Tian K. A. Winans L. A. Tabak C. R. Bertozzi Chem. Biol. 2004 11 337 345
97. G. W. Hart C. Slawson G. Ramirez-Correa O. Lagerlof Annu. Rev. Biochem. 2011 80 825 858
98. S. A. Yuzwa M. S. Macauley J. E. Heinonen X. Shan R. J. Dennis Y. He G. E. Whitworth K. A. Stubbs E. J. McEachern G. J. Davies D. J. Vocadlo Nat. Chem. Biol. 2008 4 483 490
99. T. M. Gloster W. F. Zandberg J. E. Heinonen D. L. Shen L. Deng D. J. Vocadlo Nat. Chem. Biol. 2011 7 174 181
100. S. A. Yuzwa X. Shan M. S. Macauley T. Clark Y. Skorobogatko K. Vosseller D. J. Vocadlo Nat. Chem. Biol. 2012 8 393 399
101. C. D. Rillahan A. Antonopoulos C. T. Lefort R. Sonon P. Azadi K. Ley A. Dell S. M. Haslam J. C. Paulson Nat. Chem. Biol. 2012 8 661 668
102. M. von Itzstein W. Y. Wu G. B. Kok M. S. Pegg J. C. Dyason B. Jin T. Van Phan M. L. Smythe H. F. White S. W. Oliver P. M. Colman J. N. Varghese D. M. Ryan J. M. Woods R. C. Bethell V. J. Hotham J. M. Cameron C. R. Penn Nature 1993 363 418 423
103. M. von Itzstein Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 967 974
104. J. H. Kim R. Resende T. Wennekes H. M. Chen N. Bance S. Buchini A. G. Watts P. Pilling V. A. Streltsov M. Petric R. Liggins S. Barrett J. L. McKimm-Breschkin M. Niikura S. G. Withers Science 2013 340 71 75
105. A. H. Courtney E. B. Puffer J. K. Pontrello Z. Q. Yang L. L. Kiessling Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 2500 2505
106. B. H. Duong H. Tian T. Ota G. Completo S. Han J. L. Vela M. Ota M. Kubitz N. Bovin J. C. Paulson D. Nemazee J. Exp. Med. 2010 207 173 187
107. R. Ribeiro-Viana M. Sanchez-Navarro J. Luczkowiak J. R. Koeppe R. Delgado J. Rojo B. G. Davis Nat. Commun. 2012 3 1303
108. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13 21
109. S. T. Laughlin C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12 17
110. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Acc. Chem. Res. 2011 44 666 676
111. P. V. Chang J. A. Prescher E. M. Sletten J. M. Baskin I. A. Miller N. J. Agard A. Lo C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1821 1826
112. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
113. B. C. Sanders F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua S. Arumugam J. Guo T. J. Boltje V. V. Popik G. J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2011 133 949 957
114. A. A. Poloukhtine N. E. Mbua M. A. Wolfert G. J. Boons V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15769 15776
115. R. Xie S. Hong L. Feng J. Rong X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9914 9917
116. M. Boyce I. S. Carrico A. S. Ganguli S. H. Yu M. J. Hangauer S. C. Hubbard J. J. Kohler C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 3141 3146
117. R. Sackstein J. S. Merzaban D. W. Cain N. M. Dagia J. A. Spencer C. P. Lin R. Wohlgemuth Nat. Med. 2008 14 181 187
118. S. P. Thankamony R. Sackstein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 2258 2263
119. G. Daniels S. G. Withers Nat. Biotechnol. 2007 25 427 428
120. Q. P. Liu G. Sulzenbacher H. Yuan E. P. Bennett G. Pietz K. Saunders J. Spence E. Nudelman S. B. Levery T. White J. M. Neveu W. S. Lane Y. Bourne M. L. Olsson B. Henrissat H. Clausen Nat. Biotechnol. 2007 25 454 464
121. C. D. Spicer T. Triemer B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 800 803
122. C. D. Spicer B. G. Davis Chem. Commun. 2013 49 2747 2749