Synthesis of triazolo isoquinolines and isochromenes from 2-alkynylbenzaldehyde via domino reactions under transition-metal-free conditions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 20, 2013, Pages 10476-10484

  Arigela, Rajesh K ^a   Samala, Srinivas ^a   Mahar, Rohit ^a   Shukla, Sanjeev K ^a   Kundu, Bijoy ^a,b  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOMINO REACTIONS; HETEROCYCLES; ISOCHROMENE DERIVATIVES; ISOCHROMENES; ISOQUINOLINES; METAL-FREE CONDITIONS; SALIENT FEATURES; SYNTHETIC STRATEGIES;

REACTION KINETICS;

CYCLIZATION;

1 (2 NITROVINYL) 2 (ALKYNYL)BENZENE DERIVATIVE; 2 ALKYNYLBENZALDEHYDE; 2 NITRO 1 [2 (ALKYNYL)PHENYL]ETHANOL; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; CHROMENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISOCHROMENE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; NITROMETHANE; TRANSITION ELEMENT; TRIAZOLE DERIVATIVE; TRIAZOLOISOQUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; REPRODUCIBILITY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

BENZALDEHYDES; BENZOPYRANS; CATALYSIS; ISOQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TRANSITION ELEMENTS; TRIAZOLES;

EID: 84886446931     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401929q     Document Type: Article

References (101)

1. Pellissier, H. Chem. Rev. 2013, 113, 442
2. Xu, Z.; Moliner, F. D.; Cappelli, A. P.; Hulme, C. Org. Lett. 2013, 15, 2738
3. Li, S.; Luo, Y.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 4312
4. Viirre, R. D.; Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452
5. Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846
6. Hu, P.; Wang, Q.; Yan, Y.; Zhang, S.; Zhanga, B.; Wang, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4304
7. Priebbenow, D. L.; Pfeffer, F. M.; Stewart, S. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1632
8. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
9. Song, H.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3274
10. Qian, W.; Amegadzie, A.; Winternheimer, D.; Allen, J. Org. Lett. 2013, 15, 2986
11. Chen, Z.; Gao, L.; Ye, S.; Ding, Q.; Wu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3975
12. Zheng, L.; Ju, J.; Bin, Y.; Hua, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 5794
13. For a review please see: Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
14. Chen, Z.; Zheng, D.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 848 and references cited therein
15. Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K. Compr. Heterocycl. Chem. III 2008, 1-13
16. Katritzky, A. R.; Ress, C. W.; Scriven, E. F. V. Compr. Heterocycl. Chem. II 1996, 1-9
17. Ackermann, L.; Althammer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1627
18. Platon, M.; Amardeil, R.; Djakovitch, L.; Hierso, J.-C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3929
19. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
20. Cordier, C.; Morton, D.; Murrison, S.; Nelson, A.; O'Leary-Steele, C. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 719
21. álvarez, R.; Puebla, P.; Díaz, J. F.; Bento, A. C.; García-Navas, R.; de la Iglesia-Vicente, J.; Mollinedo, F.; Manuel, J.; Medarde, A. M.; Peláez, R. J. Med. Chem. 2013, 56, 2813
22. Farjama, M. H.; Salmanabadi, S. A. APCBEE Procedia 2012, 3, 167
23. Bhatnagar, A.; Sharma, P. K.; Kumar, N. Int. J. PharmTech. Res. 2011, 3, 268
24. De Luca, L. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1
25. Boiani, M.; Gonzalez, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 68
26. Gising, J.; Nilsson, M. T.; Odell, L. R.; Yahiaoui, S.; Lindh, M.; Iyer, H.; Sinha, A. M.; Srinivasa, B. R.; Larhed, M.; Mowbray, S. L.; Karlen, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 2894
27. For a recent review, see: Thansandote, P.; Lauten, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5874
28. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Raghavan, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 387
29. Dua, R.; Shrivastava, S.; Sonwane, S. K.; Srivastava, S. K. Advan.Biol. Res. 2011, 5, 120
30. Gil, C.; Bräse, S. J. Comb. Chem. 2009, 11, 175
31. Davis, C. S. J. Pharm. Sci. 1962, 51, 1111
32. Consonni, P.; Lerner, L.; Omodei, A. Patent US4075341 A, 1978.
33. Eloy, F. G. F.; shanahan, R. W. Patent US3992539 A, 1976.
34. Gao, J.-M.; Yang, S.-X.; Qin, J.-C. Chem. Rev. 2013, 113, 4755
35. Mancuso, R.; Mehta, S.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Jenks, W. S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 897 and references cited therein
36. Hayashi, T.; Smith, F. T.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 1987, 30, 2005
37. Lee, H.; Hong, S.-S.; Kim, Y.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 933
38. Mondal, S.; Nogami, T.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 9496
39. Cheng, J.; Kamiya, K.; Kodama, I. Cardiovasc. Drug. Rev. 2001, 19, 152
40. Rosenbaum, D. M.; Cherezov, V.; Hanson, M. A.; Rasmussen, S. G. F.; Thian, F. S.; Kobilka, T. S.; Choi, H.; Yao, X.; Weis, W. I.; Stevens, R. C.; Kobilka, B. K. Science 2007, 318, 1266
41. Takeuchi, T.; Oishi, S.; Watanabe, T.; Ohno, H.; Sawada, J. I.; Matsuno, K.; Asai, A.; Asada, N.; Kitaura, K.; Fujii, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 4839
42. Hudson, Z. M.; Lu, Z. H.; Wang, S. Adv. Mater. 2012, 24, 2922
43. Kim, D.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17895
44. Finke, A. D.; Gross, D. E.; Han, A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14063
45. Lemasson, F. A.; Wenzel, W.; Kappes, M. M.; Mayor, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 652
46. Peng, J.; Shang, G.; Chen, C.; Miao, Z.; L, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1242 and references cited therein.
47. Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6699
48. Hübel, K.; Leßmann, T.; Waldmann, H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1361
49. Iinuma, Y.; Kozawa, S.; Ishiyama, H.; Tsuda, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Fromont, J.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1109
50. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Sanz, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 851
51. Messina, F.; Botta, M.; Corelli, F.; Schneider, M. P.; Fazio, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 3767
52. Zaderenko, P.; Lopez, M. C.; Ballesteros, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6825
53. Walsh, D. P.; Chang, Y.-T. Chem. Rev. 2006, 106, 2476
54. Xu, S.; Hao, Lu; Wang, T.; Ding, Z.; Zhan, Z. (2013, 11, 294.
55. Zhao, J.; Li, P.; Wu, C.; Chen, H.; Ai, W.; Sun, R.; Ren, H.; Larock, R. C.; Shi, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1922
56. Huang, P.; Yang, Q.; Chen, Z.; Ding, Q.; Xu, J.; Peng, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 8092
57. Scholz, D.; Schmidt, H.; Prieschl, E. E.; Csonga, R.; Scheirer, W.; Weber, V.; Lembachner, A.; Seidl, G.; Werner, G.; Mayer, P.; Baumruker, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 1050
58. Hayashi, K.-i.; Chang, F.-R.; Nakanishi, Y.; Bastow, K. F.; Cragg, G.; McPhail, A. T.; Nozaki, H.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod. 2004, 67, 990
59. Rustagi, V.; Tiwari, R.; Verma, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4590 and references cited therein
60. Gupta, S.; Koley, D.; Ravikumar, K.; Kundu, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 8624
61. Samala, S.; Mandadapu, A. K.; Saifuddin, M.; Kundu, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 6769
62. Saifuddin, M.; Samala, S.; Krishna, D.; Kundu, B. Synthesis 2013, 45, 1553
63. Samala, S.; Saifuddin, M.; Mandadapu, A. K.; Kundu, B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3797
64. Arigela, R. K.; Sharma, S. K.; Kumar, B.; Kundu, B. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 401
65. Arigela, R. K.; Mandadapu, A. K.; Sharma, S. K.; Kumar, B.; Kundu, B. Org. Lett. 2012, 14, 1804
66. Sharma, S. K.; Gupta, S.; Saifuddin, M.; Mandadapu, A. K.; Agarwal, P. K.; Gauniyal, H. M.; Kundu, B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 65
67. Mandadapu, A. K.; Dathi, M. D.; Arigela, R. K.; Kundu, B. Tetrahedron 2012, 68, 8207
68. Gupta, S.; Sharma, S. K.; Mandadapu, A. K.; Gauniyal, H. M.; Kundu, B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4288
69. Mandadapu, A. K.; Sharma, S. K.; Gupta, S.; Krishna, D. G. V.; Kundu, B. Org. Lett. 2011, 13, 3162
70. Too, P. C.; Chiba, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7634
71. Kumar, K. S.; Kumar, P. M.; Reddy, M. A.; Ferozuddin, Md.; Sreenivasulu, M.; Jafar, A. A.; Krishna, G. R.; Reddy, C. M.; Rambabu, D.; Kumar, K. S.; Pal, S.; Pal, M. Chem. Commun. 2011, 47, 10263
72. Yu, X.; Yang, Q.; Lou, H.; Peng, Y.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7033
73. Ramachary, D. B.; Mondal, R.; Madhavachary, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5094
74. Rustagi, V.; Aggarwal, T.; Verma, A. K. Green Chem. 2011, 13, 1640
75. Waldmann, H.; Eberhardt, L.; Wittstein, K.; Kumar, K. Chem. Commun. 2010, 46, 4622
76. Verma, A. K.; Choudhary, D.; Saunthwal, R. K.; Rustagi, V.; Patel, M.; Tiwari, R. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6657 and references cited therein
77. Lu, D.; Zhou, Y.; Li, Y.; Yan, S.; Gong, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8869
78. Xu, S.; Zhou, Y.; Xu, J.; Jiang, H.; Liu, H. Green Chem. 2013, 15, 718
79. Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Synthesis 2005, 19, 3319
80. P. M., K.; K. S., K.; Mohakhud, P. K.; Mukkanti, K.; Kapavarapu, R.; Parsa, K. V. L.; Pal, M. Chem. Commun. 2012, 48, 431
81. Darapaneni, C. M.; Sadu, N. R.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1266
82. Joshi, M.; Patel, M.; Tiwari, R.; Verma, A. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 5633
83. Stokes, B. J.; Liu, S.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4702
84. Malhotra, D.; Liu, L.-P.; Mashuta, M. S.; Hammond, G. B. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4043
85. Yao, X.; Li, C.-J. Org. Lett. 2006, 8, 1953
86. Obika, S.; Kono, H.; Yasui, Y.; Yanada, R.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4462
87. Kusama, H.; Sawada, T.; Okita, A.; Shiozawa, F.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2006, 8, 1077
88. Villeneuve, K.; Tam, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5449
89. Sakthivel, K.; Srinivasan, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3386
90. Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Merino, I.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5790
91. Reddy, M. S.; Thirupathi, N.; Babu, M. H.; Puri, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 5878
92. Song, H.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3274
93. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937
94. Mphahlele, M. J. Molecules 2009, 14, 4814
95. Wu, H.-C.; Yang, C.-W.; Hwang, L.-C.; Wu, M.-J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6640
96. Khan, A. T.; Das, D. K.; Islam, K.; Das, P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6418
97. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5460 and references cited therein
98. Kumar, J. D.; Lamani, M.; Alagiri, K.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 1092
99. Xu, W.; Kloeckner, U.; Nachtsheim, B. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 6065
100. Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 2751
101. Reddy, G. R.; Reddy, T. R.; Joseph, S. C.; Reddy, K. S.; Pal, M. RSC Adv. 2012, 2, 3387