N-heterocyclic carbazole-based hosts for simplified single-layer phosphorescent OLEDs with high efficiencies

Advanced Materials

Volumn 24, Issue 21, 2012, Pages 2922-2928

  Hudson, Zachary M ^a   Wang, Zhibin ^b   Helander, Michael G ^b   Lu, Zheng Hong ^b   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

host materials; organic electronics; organic light emitting diodes; single layer devices

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORT; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; HOLE TRANSPORTS; HOST MATERIALS; N-HETEROCYCLIC; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); SINGLE LAYER; SINGLE LAYER DEVICES;

LIGHT EMISSION; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOUND INSULATING MATERIALS;

PHOSPHORESCENCE;

ALUMINUM; CARBAZOLE; CARBAZOLE DERIVATIVE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; CESIUM; CESIUM CARBONATE; INDIUM TIN OXIDE; MOLYBDENUM; MOLYBDENUM TRIOXIDE; OXIDE; TIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON TRANSPORT; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALUMINUM; CARBAZOLES; CARBONATES; CESIUM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR CONFORMATION; MOLYBDENUM; OXIDES; QUANTUM THEORY; TIN COMPOUNDS;

EID: 84861837350     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201200927     Document Type: Article

References (54)

1. a) L. Xiao, Z. Chen, B. Qu, J. Luo, S. Kong, Q. Gong, J. Kido, Adv. Mater. 2010, 23, 926
2. b) Y. Tao, C. Yang, J. Qin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2943
3. c) Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953
4. d) Y. Chi, P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
5. d) Y. You, S. Y. Park, Dalton Trans. 2009, 1267
6. e) J. A. G. Williams, S. Develay, D. L. Rochester, L. Murphy, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596
7. e) W. Y. Wong, C.-L. Ho, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709
8. f) W. Y. Wong, C.-L. Ho, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457.
9. a) M. E. Thompson, MRS Bulletin 2007, 32, 694
10. b) M. A. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, in Organic Electroluminescence, (Ed:, Z. H. Kafafi,), Taylor & Francis, New York 2005, Ch. 6, p. 267
11. c) K. Chen, C. H. Yang, Y. Chi, C. S. Liu, C. H. Chang, C. C. Chen, C. C. Wu, M. W. Chung, Y. M. Cheng, G. H. Lee, P. T. Chou, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4315
12. d) F.-M. Hwang, H. Y. Chen, P. S. Chen, C. S. Liu, Y. Chi, C. F. Shu, F. I. Wu, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344
13. e) T. C. Lee, J. Y. Hung, Y. Chi, Y. M. Cheng, C. H. Lee, P. T. Chou, C. C. Chen, C. H. Chang, C. C. Wu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2639
14. f) Y. H. Song, Y. C. Chiu, Y. Chi, Y. M. Cheng, C. H. Lai, P. T. Chou, K. T. Wong, M. H. Tsai, C. C. Wu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5423
15. g) C. F. Chang, Y. M. Cheng, Y. Chi, Y. C. Chiu, C. C. Lin, G. H. Lee, P. T. Chou, C. C. Chen, C. H. Chang, C. C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4542
16. h) J. Zou, H. Wu, C.-S. Lam, C. Wang, J. Zhu, C. Zhong, S. Hu, C.-L. Ho, G.-J. Zhou, H. Wu, W. C. H. Choy, J. Peng, Y. Cao, W.-Y. Wong, Adv. Mater. 2011, 23, 2976-2980.
17. a) K. R. J. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 387-392
18. b) H. Zhang, C. Huo, J. Zhang, P. Zhang, W. Tian, Y. Wang, Chem. Commun. 2006, 281-283
19. c) T. H. Huang, J. T. Lin, L. Y. Chen, Y. T. Lin, C. C. Wu, Adv. Mater. 2006, 18, 602-606
20. d) M. Lai, C. Chen, W. Huang, J. T. Lin, T. Ke, L. Chen, M. Tsai, C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 581-585
21. e) C. Chen, W. Huang, M. Lai, W. Tsao, J. T. Lin, Y. Wu, T. Ke, L. Chen, C. Wu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2661-2670
22. f) Z. Liu, M. G. Helander, Z. Wang, Z. Lu, Org. Electron. 2009, 10, 1146-1151
23. g) Z. Liu, M. G. Helander, Z. Wang, Z. Lu, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11931-11935
24. h) N. C. Erickson, R. J. Holmes, Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 083308
25. i) X. Qiao, Y. Tao, Q. Wang, D. Ma, C. Yang, L. Wang, J. Qin, F. Wang, J. Appl. Phys. 2010, 108, 034508.
26. a) Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature. 2006, 440, 908
27. b) S. Reineke, F. Lindner, G. Schwartz, N. Seidler, K. Walzer, B. Lussem, K. Leo,. Nature. 2009, 459, 234
28. c) Z. B. Wang, M. G. Helander, J. Qiu, D. P. Puzzo, M. T. Greiner, Z. M. Hudson, S. Wang, Z. W. Liu, Z. H. Lu, Nat. Photonics 2011, 5, 753.
29. a) Y. Tao, Q. Wang, C. Yang, Q. Wang, Z. Zhang, T. Zou, J. Qin, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8104
30. b) F. Hsu, C. Chien, C. Shu, C. Lai, C. Hsieh, K. Wang, P. Chou, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2834
31. c) Z. Q. Gao, M. Luo, X. H. Sun, H. L. Tam, M. S. Wong, B. X. Mi, P. F. Xia, K. W. Cheah, C. H. Chen, Adv. Mater. 2009, 21, 688
32. d) H. Chou, C. Cheng, Adv. Mater. 2010, 22, 2468
33. e) M. M. Rothmann, E. Fuchs, C. Schildknecht, N. Langer, C. Lennartz, I. Munster, P. Strohriegl, Org. Electron. 2011, 12, 1192
34. f) C. Cai, S. Su, T. Chiba, H. Sasabe, Y. Pu, K. Nakayama, J. Kido, Org. Electron. 2011, 12, 843
35. g) A. Chaskar, H. Chen, K. Wong, Adv. Mater. 2011, 23, 3876
36. h) Y. Chen, W. Hung, H. You, A. Chaskar, H. Ting, H. Chen, K. Wong, Y. Liu, J. Mater. Chem. 2011, 21, 14971.
37. a) K. Wong, Y. Chen, Y. Lin, H. Su, C. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 5361
38. b) M. H. Tsai, H. W. Lin, H. C. Su, T. H. Ke, C. C. Wu, F. C. Fang, Y. L. Liao, K. T. Wong, C. I. Wu, Adv. Mater. 2006, 18, 1216
39. c) M. H. Tsai, Y. H. Hong, C. H. Chang, H. C. Su, C. C. Wu, A. Matoliukstyte, J. Simokaitiene, S. Grigalevicius, J. V. Grazulevicius, C. P. Hsu, Adv. Mater. 2007, 19, 862
40. d) S. Su, H. Sasabe, T. Takeda, J. Kido, Chem. Mater. 2008, 20, 1691
41. e) T. Tsuzuki, S. Tokito, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 033302
42. f) J. He, H. Liu, Y. Dai, X. Ou, J. Wang, S. Tao, X. Zhang, P. Wang, D. Ma, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6761
43. g) H. Fukagawa, N. Yokoyama, S. Irisa, S. Tokito, Adv. Mater. 2010, 22, 4775
44. h) P. Schrogel, A. Tomkeviciene, P. Strohriegl, S. T. Hoffmann, A. Kohler, C. Lennartz, J. Mater. Chem. 2011, 21, 2266
45. i) T. Motoyama, H. Sasabe, Y. Seino, J. Takamatsu, J. Kido, Chem. Lett. 2011, 40, 306
46. j) C.-L. Ho, L.-C. Chi, W.-Y. Hung, W.-J. Chen, Y.-C. Lin, H. Wu, E. Mondal, G.-J. Zhou, K.-T. Wong, W.-Y. Wong, J. Mater. Chem. 2012, 22, 215.
47. Z. B. Wang, M. G. Helander, J. Qiu, D. P. Puzzo, M. T. Greiner, Z. W. Liu, Z. H. Lu, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 073310.
48. P. J. Low, M. A. J. Paterson, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, J. C. Cherryman, D. R. Tackley, R. Brook, B. Brown, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2304.
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2004.
50. C.-L. Chiang, S.-M. Tseng, C.-T. Chen, C.-P. Hsu, C.-F. Shu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 248.
51. A. S. Voisin-Chiret, M. Muraglia, G. Burzicki, S. Perato, F. Corbo, J. Sopkova-de Oliveira Santos, C. Franchini, S. Rault, Tetrahedron 2010, 66, 8000.
52. S. R. Forrest, D. D. C. Bradley, M. E. Thompson, Adv. Mater. 2003, 15, 1043.
53. a) M. G. Helander, Z. B. Wang, M. T. Greiner, J. Qiu, Z. H. Lu, Rev. Sci. Instrum. 2009, 80, 033901
54. b) M. G. Helander, M. T. Greiner, Z. B. Wang, Z. H. Lu, Appl. Surf. Sci. 2010, 256, 2602.