On water: Silver-catalyzed domino approach for the synthesis of benzoxazine/oxazine-fused isoquinolines and naphthyridines from o-alkynyl aldehydes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 13, 2013, Pages 6657-6669

  Verma, Akhilesh K ^a   Choudhary, Deepak ^a   Saunthwal, Rakesh K ^a   Rustagi, Vineeta ^a   Patel, Monika ^a   Tiwari, Rakesh K ^b  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

^b SHIV NADAR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOXAZINE; BIOLOGICAL ASSESSMENT; C-N BOND FORMATIONS; COMPETITIVE EXPERIMENTS; CYCLIZED PRODUCTS; INTRAMOLECULAR NUCLEOPHILIC ATTACK; ISOQUINOLINES; MILD REACTION CONDITIONS;

ALDEHYDES; CATALYSIS; CHEMICAL COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; NUCLEOPHILES;

SILVER;

ALDEHYDE DERIVATIVE; BENZOXAZINE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; WATER; ALDEHYDE; OXAZINE DERIVATIVE; SILVER;

ARTICLE; CATALYST; CONTROLLED STUDY; ELECTROPHILICITY; OPTICAL ROTATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; RACEMIC MIXTURE; REACTION OPTIMIZATION; SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALDEHYDES; CATALYSIS; ISOQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHYRIDINES; OXAZINES; SILVER; WATER;

EID: 84880004816     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4009639     Document Type: Article

References (148)

1. Walsh, D. P.; Chang, Y.-T. Chem. Rev. 2006, 106, 2476
2. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
3. Arya, P.; Chou, D. T. H.; Baek, M.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 339
4. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964
5. Breinbauer, R.; Vetter, I. R.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2878
6. Dandapani, S.; Marcaurelle, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 362
7. Hsu, Y.-C.; Ting, C.-M.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2090
8. Teng, T.-M.; Das, A.; Huple, D. B.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12565
9. Teng, T.-M.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9298
10. Weibel, J. M.; Blanc, A.; Pale, P. Chem. Rev. 2008, 108, 3149
11. Corral, M. A.; Dorado, M. M.; Garcia, I. R. Chem. Rev. 2008, 108, 3174
12. Naodovic, M.; Yamamoto, H. Chem. Rev. 2008, 108, 3132
13. Bentley, K. W. The Isoquinoline Alkaloids; Harwood Academic: Amsterdam, 1998; Vol. 1.
14. Trotter, B. W.; Nanda, K. K.; Kett, N. R.; Regan, C. P.; Lynch, J. J.; Stump, G. L.; Kiss, L.; Wang, J.; Spencer, R. H.; Kane, S. A.; White, R. B.; Zhang, R.; Anderson, K. D.; Liverton, N. J.; McIntyre, C. J.; Beshore, D. C.; Hartman, G. D.; Dinsmore, C. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6954
15. Ramesh, P.; Reddy, S.; Venkateswarlu, Y. J. Nat. Prod. 1999, 62, 780
16. Oi, S.; Ikedou, K.; Takeuchi, K.; Gino, M.; Banno, Y.; Tawada, H.; Yamane, T. WO 2002062764, 2002.
17. Kaneda, T.; Takeuchi, Y.; Matsui, H.; Shimizu, K.; Urakawa, N.; Nakajyo, S. J. Pharmacol. Sci. 2005, 98, 275
18. Mikami, Y.; Yokoyama, K.; Tabeta, H.; Nakagaki, K.; Arai, T. J. Pharm. Dyn. 1981, 4, 282
19. Marchand, C.; Antony, S.; Kohn, K. W.; Cushman, M.; Ioanoviciu, A.; Staker, B. L.; Burgin, A. B.; Stewart, L.; Pommier, Y. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 287
20. Pettit, G. R.; Gaddamidi, V.; Herald, D. L.; Singh, S. B.; Cragg, G. M.; Schmidt, J. M.; Boettner, F. E.; Williams, M.; Sagawa, Y. J. Nat. Prod. 1986, 49, 995
21. Chylinska, J. B.; Janowiec, M.; Urbarnsky, T. Br. J. Pharmacol. 1971, 43, 649
22. Moloney, G. P.; Craik, D. J.; Iskander, M. N. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 692
23. Shakil, N. A.; Dhawan, A.; Sharma, N. K.; Kumar, V.; Kumar, S.; Bose, M.; Raj, H. G.; Olsen, C. E.; Cholli, A. L.; Samuelson, L. A.; Kumar, J.; Watterson, A. C.; Parmar, V. S.; Prasad, A. K. Indian J. Chem. Sect. B 2003, 42B (8) 1958
24. Gurupadayya, B. M.; Manohara, Y. N.; Gopal, M. Indian J. Heterocycl. Chem. 2005, 15, 113
25. Gemma, S.; Camodeca, C.; Brindisi, M.; Brogi, S.; Kukreja, G.; Kunjir, S.; Gabellieri, E.; Lucantoni, L.; Habluetzel, A.; Taramelli, D.; Basilico, N.; Gualdani, R.; Tadini-Buoninsegni, F.; Bartolommei, G.; Moncelli, M. R.; Martin, R. E; Summers, R. L; Lamponi, S.; Savini, L.; Fiorini, I.; Valoti, M.; Novellino, E.; Campiani, G.; Butini, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 10387
26. Gogliotti, R. D.; Muccioli, K. L.; Para, K. S.; Visnick, M. WO 2004056820, 2004.
27. Largeron, M.; Lackhart, B.; Pfeiffer, B.; Fleury, M. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 5043
28. Bromidge, S. M.; Arban, R.; Bertani, B.; Bison, S.; Borriello, M.; Cavanni, P.; Forno, G. D.; Di-Fabio, R.; Donati, D.; Fontana, S.; Gianotti, M.; Gordon, L. J.; Granci, E.; Leslie, C. P.; Moccia, L.; Pasquarello, A.; Sartori, I.; Sava, A.; Watson, J. M.; Worby, A.; Zonzini, L.; Zucchelli, V. J. Med. Chem. 2010, 53, 5827
29. Koini, E. N.; Papazafiri, P.; Vassilopoulos, A.; Koufaki, M.; Horváth, Z.; Koncz, I.; Virág, L.; Papp, G. J.; Varró, A.; Calogeropoulou, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 2328
30. Wang, H.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1022
31. Böhme, T. M.; Augelli-Szafran, C. E.; Hallak, H.; Pugsley, T.; Serpa, K.; Schwarz, R. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 3094
32. Ilaš, J.; Jakopin, Ž.; Borštnar, T.; Stegnar, M.; Kikelj, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 5617
33. Zhang, P.; Terefenko, E. A.; Fensome, A.; Wrobel, J.; Winneker, R.; Lundeen, S.; Marschke, K. B.; Zhang, Z. J. Med. Chem. 2002, 45, 4379
34. Zhou, Y.-G.; Yang, P.-Y.; Han, X.-W. J. Org. Chem. 2005, 70, 1679
35. Kobzina, J. W. U.S. Patent 4,030,906, 1977
36. Chem. Abstr. 1977, 87, 79678e.
37. Imperial Chernkal Industries Ltd. Japanese Patent 8047665, 1980
38. Chem. Abstr. 1980, 93, 204681.
39. Boyle, F. T.;; Taylor, M. A. Spanish Patent 484 472, 1980
40. Chem. Abstr. 1981, 94, 156956t.
41. Uchida, I.; Takase, S.; Kayakiri, H.; Kiyoto, S.; Hashimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4108
42. Terano, H.; Takase, S.; Hosoda, J.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1989, 42, 145
43. Yu, Q.-S.; Zhu, X.; Holloway, H. W.; Whittaker, N. F.; Brossi, A.; Greig, N. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 3684
44. Katoh, T.; Itoh, E.; Yoshino, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1997, 53, 10229
45. Judd, T. C.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4683
46. Suzuki, M.; Kambe, J.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4686
47. Pulz, R.; Al-Harrasi, A.; Reibg, H.-U. Org. Lett. 2002, 4, 2353
48. Tishkov, A. A.; Reibg, H.-U.; Ioffe, S.L. Synlett 2002, 863
49. Buchholz, M.; Reibg, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3524
50. Al-Harrasi, A.; Reibg, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6227
51. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6560
52. Gilchrist, T. L.; Wood, J. E. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Elsevier: Oxford, U.K., 1996; Vol. 6, pp 279-299, 1177.
53. Tsoungas, P. G. Heterocycles 2002, 57, 1149
54. Yoon, S. C.; Kim, K.; Park, Y. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7334
55. Pulz, R.; Cicchi, S.; Brandi, A.; Reibg, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1153
56. Yamamoto, Y.; Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5962
57. Kumarn, S.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Ley, S. V. Org. Lett. 2005, 7, 4189
58. Helms, M.; Schade, W.; Pulz, R.; Watanabe, T.; Al-Harrasi, A.; Fišera, L.; Hlobilová, I.; Zahn, G.; Reißig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1003
59. Kumarn, S.; Shaw, D. M.; Ley, S. V. Chem. Commun. 2006, 3211
60. Yao, X.; Li, C.-J. Org. Lett. 2006, 8, 1953
61. Larock, R. C.; Yue, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011
62. Yue, D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905
63. Yue, D.; Ca, N. D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1581
64. Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 2677
65. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037
66. Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1432
67. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 71, 62
68. Yue, D.; Cá, N. D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3381
69. Worlikar, S. A.; Kesharwani, T.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 1347
70. Manarin, F. V.; Roehrs, J. A.; Gay, R. M.; Brandãao, R.; Menezes, P. H.; Nogueiraand, C. W.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2153
71. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937
72. Asao, N.; Yudha, S.; Nogami, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5526
73. Obika, S.; Kono, H.; Yasui, Y.; Yanada, R.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4462; see also references therein
74. Yanada, R.; Obika, S.; Kono, H.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3822
75. Asao, N.; Iso, K.; Salprima, Y. S. Org. Lett. 2006, 8, 4149
76. Asao, N.; Chan, C. S.; Takahashi, K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2005, 61, 11322
77. Ohtaka, M.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7339
78. Witulski, B.; Alayrac, C.; Tevzadze-Saeftel, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4257
79. Yavari, I.; Ghazanfarpour-Darjani, M.; Sabbaghan, M.; Hossaini, Z. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3749
80. Shaabani, A.; Soleimani, E.; Khavasi, H. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4743
81. Wang, G.-W.; Li, J.-X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4063
82. Diaz, J. L.; Miguel, M.; Lavilla, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 3550
83. Huang, Q.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 980
84. Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 920
85. Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7042
86. Huang, Q.; Hunter, J. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 3437
87. Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86
88. Roesch, K. R.; Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8042
89. Roesch, K. R.; Larock, R. C. Org. Lett. 1999, 1, 553
90. Ding, Q.; Wu, J. Org. Lett. 2007, 9, 4959
91. Gao, K.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8611
92. Ding, Q.; Ye, Y.; Fan, R.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5439
93. Sun, W.; Ding, Q.; Sun, X.; Fan, R.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2007, 9, 690
94. Chen, Z.; Yang, X.; Wu, J. Chem. Commun. 2009, 3469
95. Yu, X.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 238
96. Obika, S.; Kono, H.; Yasui, Y.; Yanada, R.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4462
97. Yanada, R.; Hashimoto, K.; Tokizane, R.; Miwa, Y.; Minami, H.; Yanada, K.; Ishikura, M.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 5135
98. Ding, Q.; Wang, B.; Wu, J. Tetrahedron 2007, 63, 12166
99. Yu, M.; Wang, Y.; Li, C.-J.; Yao, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6791
100. Zhou, H.; Jin, H.; Ye, S.; He, X.; Wu, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4616
101. Das, A.; Sohel, S. M. A.; Liu, R.-S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 960
102. Asao, N.; Salprima, Y. S.; Nogami, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5526
103. Gao, H.; Zhang, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 85
104. Ohta, Y.; Kubota, Y.; Watabe, T.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, S.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 6299
105. Ouyang, H.-C.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Zhang, X.-G.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 223
106. Patil, N. T.; Mutyala, A. K.; Lakshmi, P. G. V. V; Raju, P. V. K.; Sridhar, B. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1999
107. Verma, A. K.; Kesharwani, T.; Singh, J.; Tandon, V.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1138
108. Rustagi, V.; Tiwari, R.; Verma, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4590
109. Rustagi, V.; Aggarwal, T.; Verma, A. K. Green Chem. 2011, 13, 1640
110. Aggarwal, T.; Jha, R. R.; Tiwari, R. K.; Kumar, S.; Kotla, S. K. R.; Kumar, S.; Verma, A. K. Org. Lett. 2012, 14, 5184
111. Verma, A. K.; Kotla, S. K. R.; Choudhary, D.; Patel, M.; Tiwari, R. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 4386
112. Zhou, Y.; Zhai, Y.; Li, J.; Ye, D.; Jiang, H.; Liu, H. Green Chem. 2010, 12, 1397
113. Dyker, G.; Stirner, W.; Henkel, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1433
114. Campi, E. N.; Jackson, W. R.; McCubbin, Q. J.; Trnacek, A. E. Aust. J. Chem. 1996, 49, 219
115. Campi, E. N.; Jackson, W. R.; McCubbin, Q. J.; Trnacek, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2763
116. Feng, E.; Zhou, Y.; Zhang, D.; Zhang, L.; Sun, H.; Jiang, H.; Liu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3274
117. Li, Y.; Li, Z.; Xiong, T.; Zhang, Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 3523
118. Jin, Z.; Wang, X.; Huang, H.; Liang, X.; Ye, J. Org. Lett. 2011, 13, 564
119. Butler, J. D.; Solano, D. M.; Robins, L. I.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 234
120. Agag, T.; Takeichi, T. Macromolecules 2003, 36, 6010
121. Cheng, Y.; Yang, J.; Jin, Y.; Deng, D.; Xiao, F. Macromolecules 2012, 45, 4085
122. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Zimmer, M.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5511
123. Ozturkcan, S. A.; Turhan, K.; Turgut, Z. J. Chem. Soc. Pak. 2011, 33, 939
124. Li, C. J.; Chen, L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68
125. Naryan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275
126. Shapiro, N.; Vigalok, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2849
127. Saggiorrio, V.; Luning, U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4663
128. Norcott, P.; Spielman, C.; McErlean, C. S. P. Green Chem 2012, 14, 605
129. Lindstrom, U. M.; Andersson, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 548
130. HerrerTas, C. I.; Yao, X.; Li, Z.; Li, C.-J. Chem. Rev. 2007, 107, 2546
131. Liu, X. Y.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3805
132. Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816
133. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159
134. Meijer, A.; Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8989
135. Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1365
136. Klijn, J. E.; Engberts, J. B. F. N. Nature 2005, 435, 746
137. Butler, R. N.; Coyne, A. G. Chem. Rev. 2010, 110, 6302
138. Chanda, A.; Fokin, V. V. Chem. Rev. 2009, 109, 725
139. Verma, A. K.; Aggarwal, T.; Rustagi, V.; Larock, R. C. Chem. Commun. 2010, 46, 4064
140. Verma, A. K.; Rustagi, V.; Aggarwal, T.; Singh, A. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 7691
141. Verma, A. K.; Jha, R. R.; Sankar, V. K.; Aggarwal, T.; Singh, R. P.; Chandra, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6998
142. Shukla, S. P.; Tiwari, R. K.; Verma, A. K. Tetrahedron 2012, 68, 9035
143. Shukla, S. P.; Tiwari, R. K.; Verma, A. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 10382
144. Aggarwal, T.; Kumar, S.; Dhaked, D. K.; Tiwari, R. K.; Bharatam, P. V.; Verma, A. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 8562
145. Tiwari, R. K.; Singh, J.; Singh, D.; Verma, A. K.; Chandra, R. Tetrahedron 2005, 61, 9513
146. Markina, N. A.; Mancuso, R.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 265
147. Park, J. H.; Bhilare, S. V.; Youn, S. W. Org. Lett. 2011, 13, 2228
148. Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Nçsel, P.; Jongbloed, L.; Rudolph, M.; Romingera, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 555