Naturally occurring and synthetic imidazoles: Their chemistry and their biological activities

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 1, 2006, Pages 1-23

  De Luca, Lidia ^a  

^a Dipartimento di Chimica   (Italy)

Author keywords

Antibacterial agents; Antifungal agents; Antiinflammatory agents; Farnesyltransferase inhibitors; H1 agonists; H3 agonists; H3 antagonists; Imidazole alkaloids

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; ALLYLAMINE DERIVATIVE; AMPHOTERICIN B; ANTIFUNGAL AGENT; BETA LACTAMASE INHIBITOR; BIOTIN; CLAVULANIC ACID; CLOTRIMAZOLE; ESSENTIAL AMINO ACID; FLUCONAZOLE; FLUOROPYRIMIDINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HISTAMINE H1 RECEPTOR; HISTAMINE H2 RECEPTOR; HISTAMINE H3 RECEPTOR; HISTAMINERGIC RECEPTOR AFFECTING AGENT; HISTIDINE; HISTIDINE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ITRACONAZOLE; KETOCONAZOLE; LANOCONAZOLE; LIPOXYGENASE INHIBITOR; MICONAZOLE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE P38 INHIBITOR; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; SULBACTAM; TAZOBACTAM; THIOCARBAMIC ACID DERIVATIVE; UNINDEXED DRUG; ANTIHISTAMINIC AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ARACHIDONATE 5 LIPOXYGENASE; ENZYME INHIBITOR; HISTAMINE AGONIST; HISTAMINE RECEPTOR; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; P21(RAS) FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE; P21(RAS) FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE; TRANSFERASE;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; DRUG ACTIVITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG MECHANISM; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MYCOSIS; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; UNSPECIFIED SIDE EFFECT; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; SYNTHESIS;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; ANTIFUNGAL AGENTS; ARACHIDONATE 5-LIPOXYGENASE; ENZYME INHIBITORS; HISTAMINE AGONISTS; HISTAMINE ANTAGONISTS; IMIDAZOLES; RECEPTORS, HISTAMINE;

EID: 33644853786     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706775197980     Document Type: Review

References (177)

1. Neu, H. C. Science, 1992, 257, 1073.
2. Antolini, M.; Bozzoli, A.; Ghiron, C.; Kennedy, G. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 2863.
3. Khabnadideh, S.; Rezaei, Z.; Khalafi-Nezhad, A.; Bahrinajafi, R.; Mohamadi, R.; Farrokhroz, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2863.
4. Khabnadideh, S.; Alipour, E.; Mirmohammad Sadeghi, M.; Shadzi, Sh. Res. Med. Sci. Pharm. Suppl., 2003, 7, 131.
5. Khalafi-Nezhard, A.; Soltani Rad, M. N.; Mohabatkar, H.; Asrari, Z.; Hemmateenejad, B. Bioorg. Med. Chem, 2005, 13, 1931.
6. Mitchell, J. K.; Carter, W. E. Bioscience 2000, 26, 9.
7. Vanelle, P.; Meuche, J.; Maldonado, J.; Crozet, M. P.; Delmas, F.; Timon-David, P. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 157.
8. Venkatesan, A. M.; Agarwal, A.; Abe, T.; Ushirogochi, H.; Yamamura, I.; Kumagai, T.; Petersen, P.; Weiss. W.; Lenoy, E.; Yang, Y.; Shlaes, D. M.; Ryan, J. L.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem, 2004, 12, 5807.
9. Ghannoum, M. A.; Rice, L. B. Clin. Microbiol. Rev., 1999, 12, 501.
10. Sheehan, D. J.; Hitchcock, C. A.; Sibley, C. M. Clin. Microbiol. Rev., 1999, 12, 40.
11. Watkins, W. J.; Renau, T. E. Ann. Rep. Med. Chem., 2000, 35, 157.
12. Polak, A. Amneim.-Forsch., 1982, 32, 17.
13. Buchel, K. H.; Draber, W.; Regel, E.; Plempel, M. Arzneim.-Forsch., 1972, 22, 1260.
14. Heeres, J.; Backx, L.; Mostmans, J. H.; Van Cutsem, J.; J. Med. Chem., 1979, 22, 1003.
15. Heel, R. C.; Brodgen, R. N.; Carmine; A.; Morley, P. A. Drugs, 1982, 23, 1.
16. Plempel, M.; Regel, E.; Buchel, K. H. Arzneim.-Forsch., 1983, 33, 517.
17. Botta, M.; Corelli, F.; Gasparrini, F.; Messina, F.; Mugnaini, C. J. Org. Chem., 2000, 65, 4736.
18. Jones, C. D., Winter, M. A.; Hirsch, K. S.; Stamm, N.; Taylor, H. M.; Holden, H. E.; Davenport, J. D.; Krumkalns, E. V.; Suhr, R. G. J. Med. Chem., 1990, 33, 416.
19. Artico, M.; Stefancich, G.; Silvestri, R.; Massa, S.; Apuzzo, G.; Simonetti, G. Eur. J. Med. Chem.,, 1992, 27, 693.
20. Banting, L. In Progress in Medicinal Chemistry; Ellis, G. P., Luscombe, D. K., Eds.; Elsevier Science Publishers, B. V.: Amsterdam, 1996; Vol. 33, pp 147-184.
21. Riviera, L.; Bellotti, M. G.; Pestellini, V.; Giannotti, D.; Giolitti, A.; Fantò, N. Chemioterapia, 1987, 6, 272.
22. Pestellini, V.; Giannotti, D.; Giolitti, A.; Fantò, N.; Riviera, L.; Bellotti, M. G. Chemioterapia, 1987, 6, 269.
23. Menozzi, G.; Mosti, L.; Fossa P.; Musiu, C.; Murgioni, C.; La Colla, P. Il Farmaco, 2001, 56, 633.
24. Tafi, A.; Costi, R.; Botta, M.; Di Santo, R.; Corelli, F.; Massa, S.; Ciacci, A.; Manetti, F.; Artico, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 2720.
25. Niwano, Y.; Kuzuhara, N.; Kodama, H.; Yoshida, M.; Miyazaki, T.; Yamaguchi, H. Antimicrob. Agents Chemother., 1998, 42, 967.
26. Niwano, Y.; Kuzuhara, N.; Goto, Y.; Munechika, Y.; Kodama, H.; Kanai, K.; Yoshida, M.; Miyazaki, T.; Yamaguchi, H. Inte. J. Antimicrob. Agents, 1999, 12, 221.
27. Uchida, K.; Nishiyama, Y.; Tanaka, T.; Yamaguchi, H. Inte. J. Antimicrob. Agents, 2003, 21, 234.
28. Rossello, A.; Bestini, S:, Lapucci, A.; Macchia, M.; Martinelli, A.; Rapposelli, S.; Herreros, E.; Macchia, B. J. Med. Chem., 2002, 45, 4903
29. Silvestri, R.; Artico, M:, La Regina, G.; Di Pasquali, A.; De Martino, G.; D'Auria, F. D.; Nencioni, L.; Palamara, A. T. J. Med. Chem., 2004, 47, 3924.
30. Saha, A. K.; Liu, L.; Simoneaux, R. L.; Kukla, M. J.; Marichal, P.; Odds, F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2175.
31. Downward, J. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 11.
32. Hutrwitz, H. I.; Casey, P. J. Curr. Top. Membr., 2002, 52, 531.
33. Ayral-Koloustian, S.; Salasky, E. J. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 103
34. Singh, S.B.; Lingham, R.B. Curr. Opin. Drug. Dis. Dev., 2002, 5, 225.
35. Prendergast, G. C. Curr. Opin. Cell. Biol., 2000, 12, 166.
36. Bell, I. M. Expert Opin. Ther. Pat., 2000, 10, 1813.
37. Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Expert Opin. Drugs, 2000, 9, 2767
38. Crul, M.; de Klerk, G. J.; Swart, M.; van't Veer, L. J.; de Jong, D.; Boerrigter, L.; Palmer, P. A.; Bol, C. J.; Tan, H.; de Gast, G. C.; Beijnem, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Oncol., 2002, 20, 2726.
39. Adjei, A. A.; Erlichman, C.; Davis, J. N.; Culter, D. L.; Sloan, J. A.; Marks, S.; Hanson, L. J.; Svingen, P. A.; Atheron, P.; Bishop, W. R.; Kirschmeier, P.; Kaufmann, S. H. Cancer Res. 2002, 60, 1871.
40. Lin N. H.; Wang, L.; Cohen, J.; Gu, W. Z.; Frost, D.; Zhang, H.; Rosenberg, S.; Sham, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1293.
41. Lin, N. H.; Wang, L.; Cohen, J.; Gu, W. Z.; Frost, D.; Zhang, H.; Rosenberg, S.; Sham, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3821.
42. Curtin, M. L.; Florjancic, A. S.; Cohen, J.; Gu, W. Z.; Frost, D. J.; Muchmore, S. W.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1367.
43. Hasvold, L. A.; Wang, W.; Gwaltney, S. L.; Rockway, T. W.; Nelson, L. T. J.; Mantei, R. A.; Fakhoury, S. A.; Sullivan, G. M.; Li, Q.; Lin, N. H.; Wang, L.; Zhang, H.; Cohen, J.; Gu, W.-Z.; Marsh, K.; Bauch, J.; Rosenberg, S.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4001.
44. Wang, L.; Wang, G. T.; Wang, X.; Tong, Y.; Sullivan, G.; Park, D.; Leonard, N. M.; Li Q.; Cohen, J.; Gu, W.-Z.; Zhang, H.; Bauch, J. L.; Jakob, C. G.; Hutchins, C. W.; Stoll, V. S.; Marsh, K.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L.; Lin, N.-H. J. Med. Chem., 2004, 47, 612.
45. Tong, Y.; Lin, N.-H.; Wang, L.; Hasvold, L.; Wang, W.; Leonard, N.; Li, T.; Li Q.; Cohen, J.; Gu, W. Z.; Zhang, H.; Stoll, V.; Bauch, J.; Marsh, K.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1571.
46. Lin, N.H.; Wang, L.; Wang, X.; Wang, G. T.; Cohen, J.; Gu, W.-Z.; Zhang, H.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5057.
47. Li, Q.; Wang, G. T.; Li, T.; Gwaltney, S. L.; Woods, K. W.; Claiborne, A.; Wang, X.; Gu, W.; Cohen, J.; Stoll, V. S.; Hutchins, C.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5371.
48. van der Goot, H., Timmerman, H. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 5.
49. Ash, A. S. F.; Schild, H. O. J. Pharmacol., 1966, 188, 219.
50. Black, J. W.; Duncan, W. A. M.; Durant, G. J.; Ganellin, C. R.; Parson, M. E. Nature, 1972, 236, 385.
51. Kaliner, M. A.; Check, W. A. Allergy Proc., 1988, 9, 649.
52. Simons, F. E. J. Allergy Clin. Immunol., 1990, 86, 995.
53. Hill, S.; Ganellin, C. R.; Timmerman, H.; Schwartz, L.-C.; Shankley, N. P.; Young, J. M.; Schunack, W.; Levi, R.; Haas, H. L. Pharmacol. Rev., 1997, 49, 253.
54. Tuomisto, L.; Tacke, U. Neuropharmacoloyy, 1986, 25, 955.
55. Scherkl, R.; Hashem, A.; Frey, H. H. Epilepsy Res., 1991, 10, 111.
56. Yokoyama, H.; Onodera, K.; Maeyama, K.; Yanai, K.; Iinuma, K.; Tuomisto, L.; Watanabe, T. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 1992, 346, 40.
57. Kamei, C. Behav Brain. Res., 2001, 124, 243.
58. Lamberti, C.; Ipponi, A.; Bartolini, A.; Schunack, W.; Malmberg-Aiello, P. Pharmacol., 1998, 123, 1331.
59. Malmberg-Aiello, P.; Lamberti, C.; Ipponi, A.; Bartolini, A.; Schunack, W. Lie Sci. 1998, 63, 463.
60. Mobarakeh, J. I.; Sakurada S.; Katsuyama, S.; Katsuwa, M.; Kuramasu, A.; Lin, Z. Y.; Watanabe, T.; Hashimoto, Y.; Watanabe, T.; Yanai, K. Eur. J. Pharmacol., 2000, 391, 81
61. Ookuma, K.; Sakata, T.; Fukagawa, K., Yoshimatsu, H.; Kurokawa, M.; Machidori, H.; Fujimoto, K. Brain Res., 1993, 628, 235.
62. Lecklin, A.; Tuomisto, L. Pharmacol. Biochem. Behav., 1998, 59, 753.
63. Lecklin, A.; Etu-Seppala, P.; Stark, H.; Tuomisto, L. Brain Res., 1998, 793, 279.
64. Malmberg-Aiello, P.; Lamberti, C.; Ipponi, A.; Bartolini, A.; Schunack, W. Neurosi. Lett., 2000, 288, 1.
65. Nakazato, E.; Yamamoto, T.; Ohno, M.; Watanable, S. Life Sci., 2000, 67, 1139.
66. Chen, Z.; Sugimoto, Y.; Kamei, C. Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol., 1995, 17, 669.
67. Monti, J. M. Life Sci., 2000, 53, 1331.
68. Monti, J. M.; Jantos, H.; Leschke, C.; Elz, S.; Schunack, W. Eur. Neuropsychopharmacol., 1994, 4, 459.
69. Poulakos, J. J.; Gertner, S. B. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1989, 250, 500.
70. Knigge, U.; Willems, E.; Kjaer, A.; Jorgensen, H.; Warberg, J. Endocrinology, 1999, 140, 3713.
71. Lassen, L. H.; Thomsen, L. L.; Olesen, J. Neuroreport, 1995, 6, 1475.
72. Akeman, S.; Williamson, D. J.; Kaube, H.; Goadsby, P. J. Brain Res., 2002, 956, 96.
73. Zingel, V.; Leschke, C.; Schunack, W. Prog. Drug. Res., 1995, 44, 49.
74. Cooper, D.G.; Young, R. C.; Durant, G. J.; Ganellin, C. R. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Hansch C. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1990, Vol. 3, pp. 217-304.
75. Dzurion, P.; Schunack, W. Eur. J. Med. Chem., 1975, 10, 129.
76. Leschke, C.; Elz, S.; Garbard, M.; Schunack, W. J. Med. Chem., 1995, 38, 1287.
77. Kramer, K.; Elz, S.; Pertz, H. H.; Schunack, W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2583.
78. Elz, S.; Pertz, H. H.; detert, H.; ter Laak, A. M.; Kuhne, R.; Schunack, W. J. Med. Chem., 2000, 43, 1071.
79. Menghin, S.; Pertz, H. H.; Kramer, K.; Seifert, R.; Schunack, W.; Elz, S. J. Med. Chem., 2003, 46, 5458.
80. Schlicker, E.; Kozlowska, H.; Kwolek, G.; Malinowska, B.; Kramer, K.; Pertz, H. H.; Elz, S.; Schunack, W. Naunyn-Scmiedeberg's Arch. Pharmacol., 2001, 364, 14.
81. Arrang, J. M.; Garbare, M.; Schwartz, J. C. Nature, 1983, 302, 832.
82. Poli, E.; Stark, H.; Bertaccini, G. Agents Actions, 1991, 33, 167.
83. Giorgetti, M.; Bacciottini, L.; Bianchi, L.; Giovannini, M. G.; Cecchi, M.; Blandina, P. Inflammation Res., 1997, 47, S33.
84. Oishi, R.; Nishibori, M.; Itoh, Y.; Shishido, S.; Saeki, K. Eur. J. Pharmacol., 1990, 184, 135.
85. Fink, K.; Schlicker, E.; Gother, M. Naunyn Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 1994, 349, 113.
86. Monti, J. M.; Jantos, H.; Ponzoni, A.; Monti, D. Neuropsychopharmacology, 1996, 15, 31.
87. Stark, H. Exp. Opin., 2003, 13, 851.
88. 3 Receptor, A Taeget for New Drugs, Elsevier Science: Amsterdam, 1998.
89. Oda, T.; Morikawa, N.; Saito, Y.; Masuho, Y.; Matsumoto, S. J. Biol. Chem., 2000, 275, 36781.
90. Nakamura, T.; Itadani, H.; Hidaka, Y.; Ohta, M.; Tanaka, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 279, 615.
91. Coge, F.; Guenin, S. P.; Rique, H.; Boutin, J. A.; Galizzi, J. P. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2001, 284, 300.
92. Liu, C.; Ma, X.; Jiang, X.; Wilson, S. J.; Hofstra, C. L.; Blevitt, J.; Pyati, J.; Li, X.; Chai, W.; Carruthers, N.; Lovenberg, T. W. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 420.
93. Zhu, Y.; Michalovich, D.; Wu, H.; Tan, K. B.; Dytko, G. M.; Mannan, I. J.; Boyce, R.; Alston, J.; Tierney, L. A.; Li, X.; Herrity, N. C.; Vawter, L.; Sarau, H. M.; Ames, R. S.; Davenport, C. M.; Hieble, J. P.; Wilson, S.; Bergsma, D. J.; Fitzgerld, L. R. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 434.
94. Morse, K. L.; Behan, J.; Laz, T. M.; West, R. E., Jr.; Greenfeder, S. A.; Anthes, J. C.; Umland, S.; Wan, Y.; Hipkin, R. W.; Gonsiorek, W.; Shin, N.; Gustafson, E. L.; Qiao, X.; Wang, S.; Hedrick, J. A.; Greene, J.; Bayne, M.; Monsma, F. J. Jr. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2001, 296, 1058.
95. Nguyen, T.; Shapiro, D. A.; Gorge, S. R.; Setola, V.; Lee, D. K.; Cheng, R.; Rauser, L.; Lee, S. P.; Lynch, K. R.; Roth, B. L.; O'Dowd, B. F. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 427.
96. Garbare, M.; Arrang, J. M.; Roleau, A.; Ligneau, X.; Toung, M. D.; Schwartz, J. C.; Ganellin, C. R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1992, 263, 304.
97. Vollinga, R. C.; de Koning, J. P.; Jansen, F. P.; Leurs, R.; Menge, W. M. P. B.; Timmerman, H. J. Med. Chem., 1994, 37, 332.
98. Kitbunnadaj, R.; Zuiderveld, O. P.; Esch, I. J. P. D.; Vollinga, R. C.; Bakker, R.; Lutz, M.; Spek, A. L.; cavoy, E.; Deltent, M. F.; Menge, W. M. P. B.; Timmerman, H.; Leurs, R. J. Med. Chem., 2003, 46, 5445.
99. Kier, L. B. J. Med. Chem., 1968, 11, 441.
100. Arrang, J.-M.; Garbare, M.; Lancelot, J.-C.; Lecomt, J.-M.; Pollard, H.; Robba, M.; Schunack, W.; Schwartz, J.-C. Nature, 1987, 327, 117.
101. Shih, N.-Y.; Lupo, A. T.; Aslanian, R.; Orlando, S.; Piwinski, J. J.; Green, M. J.; Ganuly, A. K.; Clark, M. A.; Tozzi, S.; Kreutner, W.; Hey, J. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 1593.
102. Harasawa, S.; Imazu, T.; Takashima, S., Araki, L.; Ohishi, H.; Kurihara, T.; Sakamoto, Y.; Yamamoto, Y.; Yamatodani, A. J. Org. Chem., 1999, 64, 8608.
103. De Esch, I. J. P.; Vollinga, R. C.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Appelberg, U.; Hacksell, U.; Lemstra, S.; Zuiderveld, O.; P.; Hoffmann, M.; Leurs, R.; Menge, W. M. P. B.; Timmermann, H. J. Med. Chem., 1999, 42, 1115.
104. Kazuta, Y.; Hirano, K.; Natsume, K.; Yamada, S.; Rimura, R.; Matsumoto, S.-i.; Furuichi, K.; Matsuda, A.; Shuto, S. J. Med. Chem., 2003, 46, 1980.
105. Kitbunnadaj, R.; Obbe, P. Z.; Christophe, B.; Hulscher, S.; Menge, W. M. P. B.; Gelens, E.; Snip, E.; Bakker, R. A.; Celanire, S.; Gillard, M.; Malaga, P.; Timmerman, H.; Leurs, R. J. Med. Chem., 2004, 47, 2414.
106. Kitbunnadaj, R.; Hashimoto, T.; Poli, E.; Zuiderveld, O. P.; Menozzi, A.; Hidaka, R.; de Esch, I. J. P.; Bakker, R. A.; Menge, W. M. P. B.; Yamatodani, A.; Corruzzi, G.; Timmerman, H.; Leurs, R. J. Med. Chem., 2005, 48, 2100.
107. Sasse, A.; Stark, H.; Reidemeister, S. Med. Chem., 1999, 42, 4269.
108. Sasse, A.; Stark, H.; Ligneau, X.; Elz, S.; Reidemeister, S.; Ganellin, C. R.; Schwartz, J.-C.; Schunack, W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 8, 1139.
109. Sasse, A.; Ligneau, X.; Rouleau, A. J. Med. Chem., 2002, 45, 4000.
110. Tozer, M.; Kalindjian, S. B. Exp. Opin. Ther. Patents, 2000, 10, 1045.
111. Ali, S. M.; Tedford, C. E.; Gregory, R.; Handley, M. K.; Yates, S. L.; Hirty, W. W.; Phillips, J. G. J. Med. Chem., 1999, 42, 903.
112. Halpern, M. T. Curr. Opin. Centr. Peripher. Nerv. Syst. Incest. Drugs, 1999, 1, 524.
113. Leurs, R.; Blandina, P.; Tedford, C.; Timmerman, H. Trends Pharmacol. Sci., 1998, 19, 117
114. Stark, H.; Schlicker E.; Schunack, W. Drugs Future, 1996, 21, 507.
115. Tozer, M. J.; Harper, E. A.; Kalindjian, B.; Pether, M. J.; Shankley, N. P.; Watt, G. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1825.
116. Tozer, M. J.; Buck, I. M.; Cooke, T.; Kalindjian, S. B.; McDonald, I. M.; Pether, M. J.; Steel, K. I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3103.
117. Tozer, M. J.; Buck, I. M.; Cooke, T.; Kalindjian, S. B.; Pether, M. J.; Steel, K. I. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 10, 425.
118. James Black Foundation patent publication number WO9729092, 1997.
119. Stark, H.; Purand, K.; Ligneau, X.; Rouleau, A.; Arrang, J.-M.; Garbarg, M.; Schwartz, J.-C.; Schunack, W. J. Med. Chem., 1996, 39, 1157.
120. Ganellin, C. R.; Fkyerat, A.; Bang-Andersen, B.; Athmani, S.; Tertiuk, W.; Garbarg, M.; Ligneau, X.; Schwartz, J.-C. J. Med. Chem., 1996, 39, 3806.
121. Kraise, M.; Ligneau, X.; Stark, H.; Garbare, M.; Schwartz, J.-C.; Schunack, W. J. Med. Chem. 1998, 41, 4171.
122. Stark, H.; Sadek, B.; Krause, M.; Hills, A.; Ligneau, X.; Ganellin, R.; Arrang, J.-M.; Schwartz, J.-C.; Schunack, W. J. Med. Chem., 2000, 43, 3987.
123. Aslanian, R.; Muthahi, M. W.; Shih, N: Y.; McCormick, K. D.; Piwinski, J. J.; Ting, P. C.; Albanese, M. M.; Berlin, M. Y.; Zhu, X.; Wong, S.-c.; Rosenblum, S. B.; Jiang, Y.; West, R.; She, S.; Williams, S. M.; Bryant, M.; Hey, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 937.
124. Lee, J. C.; Kumar, S.; Griswold, D. E.; Underwood, D. C.; Votta, B. J.; Adams, J. L.; Immunopharmacology, 2000, 47, 185.
125. Lee, J. C.; Laydon, J. T.; McDonnell, P. C., Gallagher, T. F.; Kumar, S.; Green, D.; McNulty, D.; Blumenthal, M. J.; Heyes, J. R. Nature(London), 1994, 372, 739.
126. Young, P.; McDonnell, P.; Dunnington, D.; Hand, A.; Laydon, J.; Lee, J. Agents Actions, 1993, 39, 67.
127. Pearson, G.; Robinson, F.; Gibson, T. B.; Xu, B. E.; Karandikar, M.; Berman, K.; Cobb, M. H. Endocr. Rev., 2001, 22, 153.
128. Beyaert, R.; Cuenda, A.; Vanden Berghe, W.; Plaisance, S.; Lee, J. C.; Haegeman, G.; Cohen, P.; Fiers, W. EMBO J. 1996, 15, 1914.
129. Raingeaud, J.; Gupta, S.; Rogers, J. S.; Dickens, M.; Han, J.; Ulevitch, R. J.; Davis, R. J. Bio. Chem., 1995, 270, 7420.
130. Lee, J. C.; Kassis, S.; Kumar, S.; Badger, A.; Adams, J. L. Pharmacol. Ther., 1999, 82, 389.
131. Henry, J. R.; Cavender, D. E.; Wadsworth, S. A. Drugs Future, 1999, 24, 1345.
132. Salituro, F. G.; Germann, U. A.; Wilson, K. P.; Bemis G. W.; Fox, T.; Su, M. S. S. Curr. Med. Chem., 1999, 24, 1345.
133. Boehm, J. C.; Adams, J. L. Opin. Ther. Patents, 2000, 10, 25.
134. Mclay, L. M.; Halley, F.; Souness, J. E.; McKenna, J.; Benning, V.; Birrell, M.; Burton, B.; Belvisi, M.; Collis, A.; Constan, A.; Foster, M.; Hele, D.; Jayyosi, Z.; Kelley, M.; Maslen, C.; Miller, G.; Ouldelhkim, M. C.; Page, K.; Phipps, S.; Pollock, K.; Porter, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 537.
135. Tong, L.; Pav, S.; White, D. M.; Rogers, S.; Crane, K. M.; Cywin, C. L.; Brown, M. L:; Pargellis, C. A. Nat. Struct. Biol., 1997, 4, 311.
136. Wang, Z.; Canagarajah, B. J.; Boehm, J. C.; Kassisa, S.; Cobb, M. H.; Young, P. R.; Abdel-Meguid, S.; Adams, J. L.; Goldsith, E. J. Structure, 1998, 6, 1117.
137. Wilson, K. P.; McCaffrey, P. G.; Hsiao, K.; Pazhinisamy, S.; Galullo, V.; Bemis, G. W.; Fitzgibbon, M. J.; Caron, P. R.; Murcko, M. A.; Su, M. S. S. Chem. Biol., 1997, 4, 423.
138. Adams, J.L.; Gallagher, T. F.; Boehm, J. C.; Kassis, S.; Gorycki, P. D. Gum, R. J.; Webb, E. F.; Sorenson, M. E.; Smietana, J. M.; Garigipati, R. S.; Hall, R. F.; Ayrton, A.; Badger, A.; Griswold, D. E.; Young, P. R.; Lee, J. C. spec. Publ. -R. Soc. Chem., 2001, 264, 163.
139. Wang, Z.; Canagarajah, B. J.; Boehm, J. C.; Kassis, S.; Cobb, M. H.; Young, P. R.; Abdel-Meguid, S.; Adams, J. L.; Goldsmith, E. J.; Structure (London), 1998, 6, 1117.
140. Laufer, S. A.; Striegel, H.-G.; Wagner, G. K. J. Med. Chem., 2002, 45, 4695
141. Loverton, N. J.; Butcher, J. W.; Claiborne, C. F.; Claremon, D. A.; Libby, B. E.; Nguyen, K. T., Pitzenberger, S. M.; Selnick, H. G.; Smith, G. R.; Tebben, A.; Vacca, J. P.; Varga, S. L.; Agarwal, L.; Dancheck, K.; Forsyth, A. J.; Fletcher, D. S.; Frantz, B.; Hanlon, W. A.; Harper, C.F.; Hofsess, S. J.; Kostura, M.; Lin, J.; Luell, S.; O'Neill, E. A.; Orevillo, C. J.; Pang, M.; Parson, J.; Rolando, A.; Sahly, Y.; Visco, D. M.; O'Keefe, S. J. J. Med. Chem., 1999, 42, 2180.
142. Laufer, S. A.; Zimmermann, W.; Ruff, K. J. J. Med. Chem., 2004, 47, 6311.
143. Testa, B.; Jenner, P. Drug. Metab. Rev., 1981, 12, 1.
144. Jackson, R. J.; Bolognese, B.; Hillegrass, L.; Kassis, S.; Adams, J.; Griswold, D.; Winkler, J. D. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 284, 687.
145. Adams, J. L.; Boehm, J. C.; Kassis, S.; Gorycki, P. D.; Webb, E. F.; Hall, R.; Sorenson, M.; Lee, J. C.; Ayrton, A.; Griswold, D. E.; Gallagher, T. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3111.
146. McLay, I. M.; Halley, F.; Souness, J. E.; McKenna, J.; Benning, V.; Birrell, M.; Burton, B.; Belvisi, M.; Collis, A.; Constan, A.; Foster, M.; Hele, D.; Jayyosi, Z.; Kelley, M.; Maslen, C.; Miller, G.; Ouldelhkim, M. C.; Page, K.; Phipps, S.; Pollock, K.; Porter, B.; Ratcliffe, A. J.; Redford, E. J.; Webber, S.; Slater, B.; Thybaud, V.; Wilsher, N. Bioorg. Med. Chem, 2001, 9, 537.
147. Masamune, H.; Melvin, L. S.; Jr. In Annual Reports in Medicinal Chemistry, Allen, R. C.; Ed.; Academic Press: San Diego, 1989; Vol. 24, pp. 71-80.
148. Jackson, W. T.; Fleisch, J. H. In Progress in Drug Research, Jucker, E., Ed.; Birkhauser Verlag: Basel, 1996; Vol. 46, pp. 115-168.
149. Bird, T. G. C.; Bruneau, P.; Crawley, G. C.; Edwards, M. P.; Foster, S. J.; Girodeau, J. M.; Kingston, J. F.; McMillan, R. M. J. Med. Chem., 1991, 34, 2176.
150. Crawley, G. C.; Dowell, R. I.; Edwards, P. N.; Foster, S. J.; McMillan, R. M.; Walker, E. R. H.; Waterson, D.; Bird, T. G. C.; Bruneau, P.; Girodeau, J. M. J. Med. Chem., 1992, 35, 2600.
151. Ple, P. A.; Bird, T. G. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 127.
152. Bird, T. G. C.; Oliver, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 515.
153. Mano, T.; Stevens, R. W.; Ando, K.; Nakao, K.; Okumura, Y.; Sakakibara, M.; Okumura, T.; Tamura, T.; Miyamoto, K. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 3879.
154. Mano, T.; Okumura, Y.; Sakakibara, M.; Okumura, T., Tamura, T.; Miyamoto, K.; Stevens, R. J. Med. Chem., 2004, 47, 720.
155. Carmely, S.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3003.
156. Carmely, S.; Ilan, M.; Kashman, Y. Tetrahedron, 1989, 45, 2193.
157. Gross, H.; Kehraus, S.; König, G. M.; Woerheide, G.; Wright, A. D. J. Nat. Prod., 2002, 65, 1190.
158. Fu, X.; Barnes, J. R.; Do, T.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod., 1997, 60, 497.
159. Dunbar, D. C.; Rimoldi, J. M.; Clark, A. M.; Kelly, M.; Hamann, M. T. Tetrahedron, 2000, 56, 8795.
160. Hassan, W.; Edrada, R.; Ebel, R.; Wray, V.; Berg, A.; van Soest, R. J. Nat. Prod., 2004, 67, 817.
161. Plubrukarn, A.; Smith, D. W., Cramer, R. E.; Davison, B. S. J. Nat. Prod., 1997, 60, 712.
162. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron, 1993, 49, 329.
163. He, H.-Y.; Faulkner, D. J.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1992, 57, 2176.
164. Crews, P.; Clark, D. P.; Tenney, K. J. Nat. Prod., 2003, 66, 177.
165. Akee, R. K.; Carrol, T. R.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J.; Stout, T. J.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1990, 55, 1944.
166. Tasdemir, D.; Mallon, R.; Greenstein, M.; Feldberg, L. R.; Kim, S. C.; Collins, K.; Wojciechowicz, D.; Mangalindan, G. C.; Concepciòn, G. P.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. J. Med. Chem., 2002, 45, 529.
167. Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Mangoni, A. Tetrahedron, 1989, 45, 3873.
168. Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Mangoni, A. Tetrahedron, 1990, 46, 4387.
169. Kernan, M. R.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem., 1988, 53, 5014.
170. Roesener, J. A.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 846.
171. Alvi, K. A.; Crews, P.; Loughhead, D. G. J. Nat. Prod., 1991, 54, 1509.
172. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron, 1993, 49, 329.
173. Visconti, A.; Solfrizzo, M. J. Agric. Food Chem., 1994, 42, 195.
174. Kato, Y.; Koshino, H.; Uzawa, J.; Anzai, K. Biosci. Biotech. Biochem., 1996, 60, 2081.
175. Smolenski, S. J.; Silinis, H.; Farnsworth, N. R. Lloydia, 1974, 37, 506.
176. Bahroun, A.; Damark, M. Bulletin de la Società Chimie Tunisine, 1985, 2, 15.
177. Maier, U. H.; Gundlach, H. Zenk, M. H. Phytochemistry, 1998, 49, 1791.