Effect of amide hydrogen bonding on spontaneously formed gel-emulsions by two pyridyl carboxylic acid based amphiphiles, sodium salt of 2-dodecylpyridine-5-carboxylic acid and sodium salt of [2-dodecylpyridine-5- carboxylic]glycine: Entrapment and release of vitamin B12

Journal of Materials Chemistry B

Volumn 1, Issue 41, 2013, Pages 5588-5601

  Roy, Aparna ^a   Maiti, Monali ^a   Nayak, Rati Ranjan ^b   Roy, Sumita ^a  

^a VIDYASAGAR UNIVERSITY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILIC GELATORS; GELATION CONCENTRATIONS; GELATION PROPERTIES; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; OPTICAL AND ELECTRON MICROSCOPIES; RHEOLOGICAL MEASUREMENTS; VISCOELASTIC PROPERTIES; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

AMIDES; AMINO ACIDS; AMPHIPHILES; CARBOXYLIC ACIDS; EMULSIFICATION; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; GELATION; SALTS; X RAY DIFFRACTION;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84885136363     PISSN: 20507518     EISSN: 2050750X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3tb20970a     Document Type: Article

References (150)

1. L. A. Estroff A. D. Hamilton Chem. Rev. 2004 104 1201
2. K. Y. Lee D. J. Mooney Chem. Rev. 2001 101 1869
3. J. C. Tiller Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3072
4. K. J. C. van Bommel C. van der Pol I. Muizebelt A. Friggeri A. Meetsma B. L. Feringa J. van Esch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1663
5. N. M. Sangeetha U. Maitra Chem. Soc. Rev. 2005 34 821
6. S. Bhattacharya A. Srivastava A. Pal Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2934
7. S. J. George A. Ajayaghosh P. Jonkheijm A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3422
8. P. K. Vemula G. John Chem. Commun. 2006 2218
9. P. K. Vemula U. Aslam V. Ajay Mallia G. John Chem. Mater. 2007 19 138
10. Y. Osada and K. Kajiwara, Gels hand book, T. Fushimi, O. Hirasa, Y. Hirokawa, T. Shimomura, L. Wang, and, H. Ishida, translator, Academic Press, San Diego, 2001, vol. 1-3
11. X. Huang P. Terech S. R. Raghavan R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4336
12. M. D. Loos B. L. Feringa J. H. Van Esch Eur. J. Org. Chem. 2005 3615
13. A. Friggeri B. L. Feringa J. H. van Esch J. Controlled Release 2004 97 241
14. J. C. Tiller Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3072
15. K. Y. Lee D. J. Mooney Chem. Rev. 2001 101 1869
16. R. G. Ellis-Behnke Y. X. Liang S. W. You D. K. C. Tay S. Zhang K. F. So G. E. Schneider Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 5054
17. S. Kiyonaka K. Sugiyasu S. Shinkai I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10954
18. P. K. Vemula G. John Chem. Commun. 2006 2218
19. S. Kiyonaka K. Sada S. I. Yoshimura S. Shinkai N. Kato I. Hamachi Nat. Mater. 2004 3 58
20. S. J. Jhaveri J. D. McMullen R. Sijbesma L. S. Tan W. Zipfel C. K. Ober Chem. Mater. 2009 21 2003
21. K. Kubo A. Mori Chem. Lett. 2005 34 1250 1251
22. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133
23. D. J. Abdallah R. G. Weiss Adv. Mater. 2000 12 1237
24. O. Gronwald S. Shinkai Chem.-Eur. J. 2001 7 4328
25. L. A. Estroff A. D. Hamilton Chem. Rev. 2004 104 1201
26. J. H. Jung S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2004 248 223
27. N. M. Sangeetha U. Maitra Chem. Soc. Rev. 2005 34 821
28. M. George R. G. Weiss Acc. Chem. Res. 2006 39 489
29. X. P. Nie G. J. Wang J. Org. Chem. 2006 71 4734
30. Z. M. Yang B. Xu Adv. Mater. 2006 18 3043
31. Z. M. Yang G. L. Liang B. Xu Soft Matter 2007 3 515
32. Z. M. Yang Z. M. Liang B. Xu Acc. Chem. Res. 2008 41 315
33. R. Mukkamala R. G. Weiss Langmuir 1996 12 1474 1482
34. C. Geiger M. Stanesau L. Chen D. G. Whitten Langmuir 1999 15 2241 2245
35. L. Lu T. M. Cocker R. E. Bachman R. G. Weiss Langmuir 2000 16 20 34
36. J. H. Jung H. Kobayashi M. Masuda T. Shimizu S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8785 8789
37. W. Gu L. Lu G. B. Chapman R. G. Weiss Chem. Commun. 1997 543 544
38. R. Oda I. Huc S. Candau Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2689 2691
39. S. Bhattacharya S. De M. Subramanian J. Org. Chem. 1998 63 7640 7651
40. S. Bhattacharya S. De Langmuir 1999 15 3400 3410
41. J. Halder V. K. Aswal P. S. Goyal S. Bhattacharya Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1228 1232
42. K. Nakamura T. Shikata Langmuir 2006 22 9853 9859
43. N. Amanokura K. Yoza H. Shinmori S. Shinkai D. N. Reinhoudt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2585 2592
44. R. J. H. Hafkamp M. C. Feiters R. J. M. Nolte J. Org. Chem. 1999 64 412 426
45. A. Srivastava S. Ghorai A. Bhattacharjya S. Bhattacharya J. Org. Chem. 2005 70 6574 6582
46. S. Bhattacharya S. N. G. Acharya Chem. Mater. 1999 11 3504 3511
47. S. Bhattacharya S. N. G. Acharya Langmuir 2000 16 87 97
48. J. H. v. Esch R. M. Kellogg S. D. Schryver B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 1997 3 1238 1243
49. J. H. v. Esch F. Schoonbeek M. d. Loos H. Kooijman A. L. Spek R. M. Kellogg B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 1999 5 937 950
50. M. d. Loos J. V. Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 613 616
51. D. J. Abdallah R. G. Weiss Langmuir 2000 16 352 355
52. D. J. Abdallah S. A. Sirchio R. G. Weiss Langmuir 2000 16 7558 7561
53. K. G. Ragunathan S. Bhattacharya Chem. Phys. Lipids 1995 77 13 23
54. S. Bhattacharya S. N. G. Acharya A. R. Raju Chem. Commun. 1996 2101 2102
55. S. Bhattacharya S. N. G. Acharya Chem. Mater. 1999 11 3121 3132
56. K. Hanabusa R. Tanaka M. Suzuki M. Kimura H. Shirai Adv. Mater. 1997 9 1095 1097
57. M. Suzuki T. Sato H. Shirai K. Hanabusa New J. Chem. 2006 30 1184 1191
58. J. G. Hardy A. R. Hirst I. Ashworth C. Brennan D. K. Smith Tetrahedron 2007 63 7397 7406
59. G. M. Gundert L. Klein M. Fischer F. Vögtle K. Heuzé J.-L. Pozzo M. Vallier F. Fages Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3164 3166
60. A. D'Aléo J.-L. Pozzo F. Fages M. Schmutz G. M. Gundert F. Vögtle V. Caplard M. Zinic Chem. Commun. 2004 190 191
61. W. D. Jang D. L. Jiang T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3232 3233
62. K. Kuroiwa T. Shibata A. Takada N. Nemoto N. Kimizuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2016 2021
63. K. Inoue Y. Ono Y. Kanakiyo I. T. Ishi K. Yoshihara S. Shinkai J. Org. Chem. 1999 64 2933 2937
64. U. Maitra P. V. Kumar N. Chandra L. J. D'Souza M. D. Prasanna A. R. Raju Chem. Commun. 1999 595 596
65. A. R. Hirst D. K. Smith Chem.-Eur. J. 2005 11 5496 5508
66. R. Oda I. Huc S. J. Candau Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2689 2691
67. S. Bhattacharya D. De Langmuir 1999 15 3400 3410
68. T. Kimura S. Shinkai Chem. Lett. 1998 1035 1036
69. M. Gradzielski M. Bergmeier M. Muller H. Hoffman J. Phys. Chem. B 1997 101 1719 1722
70. S. Bhattacharya Y. K. Ghosh Chem. Commun. 2001 185 186
71. A. Pal Y. K. Ghosh S. Bhattacharya Tetrahedron 2007 63 7334 7348
72. A. Pal J. Dey Langmuir 2011 27 3401 3408
73. N. Zweep A. Hopkinson A. Meetsma W. R. Browne B. L. Feringa J. H. van Esch Langmuir 2009 25 15 8802 8809
74. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133
75. D. J. Abdallah R. G. Weiss Adv. Mater. 2000 12 1237
76. N. M. Sangeetha U. Maitra Chem. Soc. Rev. 2005 34 821
77. G. S. Lim B. M. Jung S. J. Lee H. H. Song C. Kim J. Y. Chang Chem. Mater. 2007 19 460
78. J. Zheng W. Q. Qiao X. H. Wan J. P. Gao Z. Y. Wang Chem. Mater. 2008 20 6163
79. M. George G. P. Funkhouser R. G. Weiss Langmuir 2008 24 3537
80. D. G. Velazquez D. D. Díaz A. G. Ravelo J. J. M. Tellado J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7967
81. D. Das A. Dasgupta S. Roy R. N. Mitra S. Debnath P. K. Das Chem.-Eur. J. 2006 12 5068
82. G. Mieden-Gundert L. Klein M. Fischer F. Vogtle K. Heuze J. L. Pozzo M. Vallier F. Fages Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3164
83. T. Akutagawa K. Kakiuchi T. Hasegawa S. Noro T. Nakamura H. Hasegawa S. Mashiko J. Becher Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7283
84. W. Cai C. T. Wang Y. X. Xu X. K. Jiang Z. T. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6936
85. S. H. Kang B. M. Jung W. J. Kim J. Y. Chang Chem. Mater. 2008 20 5532
86. H. Yang T. Yi Z. G. Zhou Y. F. Zhou J. C. Wu M. Xu F. Y. Li C. H. Huang Langmuir 2007 23 8224
87. H. Maeda Y. Haketa T. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13661
88. P. D. Sawant X. Y. Liu Chem. Mater. 2002 14 3793 3798
89. T. C. Dowling M. Arjomand E. T. Lin L. V. Allen Jr M. L. McPherson Am. J. Health-Syst. Pharm. 2004 61 2541
90. L. Kang X. Y. Liu P. D. Sawant P. C. Ho Y. W. Chan S. Y. Chan J. Controlled Release 2005 106 88
91. M. Llusar C. Sanchez Chem. Mater. 2008 20 782
92. A. R. Hirst B. Escuder J. F. Miravet D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8002
93. S. Nayak L. A. Lyon Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7686
94. S. Debnath A. Shome S. Dutta P. K. Das Chem.-Eur. J. 2008 14 6870
95. J. Kizling B. Kronberg J. C. Eriksson Adv. Colloid Interface Sci. 2006 123 295
96. V. O. Ikem A. Menner A. Bismarck Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8277
97. P. A. Reynolds E. P. Gilbert M. J. Henderson J. W. White J. Phys. Chem. B 2009 113 12231
98. P. A. Reynolds E. P. Gilbert M. J. Henderson J. W. White J. Phys. Chem. B 2009 113 12243
99. G. Sun Z. Li T. Ngai Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2163
100. P. N. Yaron P. A. Reynolds D. J. McGillivray J. P. Mata J. W. White J. Phys. Chem. B 2010 114 3500
101. P. N. Yaron A. J. Scott P. A. Reynolds J. Phys. Chem. B 2011 115 5775
102. Z. Li T. Ngai Colloid Polym. Sci. 2011 289 489
103. D. Khatua J. Dey Langmuir 2005 21 109 114
104. R. Pons I. Carrera P. Erra H. Kunieda C. Solans Colloids Surf., A 1994 91 259
105. J. Li J. Zhang Y. Zhao B. Han G. Yang Chem. Commun. 2012 48 994 996
106. J. Peng H. Xia K. Liu D. Gao M. Yang N. Yan Y. Fang J. Colloid Interface Sci. 2009 336 780 785
107. X. Chen K. Liu P. He H. Zhang Y. Fang Langmuir 2012 28 9275 9281
108. S. Zhang S. Yang J. Lan S. Yang J. You Chem. Commun. 2008 6170 6172
109. L. Sambri F. Cucinotta G. D. Paoli S. Stagni L. D. Cola New J. Chem. 2010 34 2093 2096
110. M.-O. M. Piepenbrock N. Clarke J. W. Steed Soft Matter 2011 7 2412 2418
111. N. N. Adarsh P. Dastidar Cryst. Growth Des. 2011 11 328 336
112. A. Y.-Y. Tam W. H. Lam K. M.-C. Wong N. Zhu V. W.-W. Yam Chem.-Eur. J. 2008 14 4562 4576
113. D. K. Kumar D. A. Jose P. Dastidar A. Das Langmuir 2004 20 10413 10418
114. A. Y.-Y. Tam K. M.-C. Wong V. W.-W. Yam J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6253 6260
115. Y.-R. Liu L. He J. Zhang X. Wang C.-Y. Su Chem. Mater. 2009 21 557 563
116. B. Xing M.-F. Choi Z. Zhou B. Xu Langmuir 2002 18 9654 9658
117. L. Yang L. Luo S. Zhang X. Su J. Lan C.-T. Chen J. You Chem. Commun. 2010 46 3938 3940
118. L. Zhao K. M.-C. Wong B. Li W. Li V. Zhu L. Wu V. W.-W. Yam Chem.-Eur. J. 2010 16 6797 6809
119. A. Y.-Y. Tam K. M.-C. Wong G. Wang V. W.-W. Yam Chem. Commun. 2007 2028 2030
120. S. Samai K. Biradha Chem. Mater. 2012 24 1165 1173
121. Y. J. Adhia T. H. Schloemer M. T. Perez A. J. McNeil Soft Matter 2012 8 430 434
122. A. Roy M. Maiti S. Roy Langmuir 2012 28 12696 12703
123. T. Patra A. Pal J. Dey Langmuir 2010 26 7761 7767
124. K. Tomioka T. Sumiyoshi S. Narui Y. Nagaoka A. Iida Y. Miwa T. Taga M. Nakano T. Handa J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11817 11818
125. L. Frkanec M. Jokić J. Makarević K. Wolsperger M. Zÿinić J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9716 9717
126. M. Jokić J. Makarević M. Zÿinić J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1723 1724
127. J. Makarević M. Jokić B. Perić V. TomiŠić B. Kojić-Prodić M. Zÿinić Chem.-Eur. J. 2001 7 3328 3341
128. X. Luo B. Liu Y. Liang Chem. Commun. 2001 1556 1557
129. M. Suzuki M. Yumoto M. Kimura H. Shirai K. Hanabusa Chem. Commun. 2002 884 885
130. J. Makarević M. Jokić L. Frkanec D. Katalenić M. Zÿinić Chem. Commun. 2002 2238 2239
131. M. Suzuki M. Yumoto M. Kimura H. Shirai K. Hanabusa Chem.-Eur. J. 2003 9 348 354
132. B. C. Challis and J. A. Challis, in Comprehensive Organic Chemistry; The Synthesis and Reactions of Organic Compounds, ed., D. H. R. Barton, and, W. D. Ollis, Pergamon Press, New York, 1979, vol. 2, p. 957
133. M. George S. L. Snyder P. Terech C. J. Glinka R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10275 10283
134. A. Pal J. Dey Soft Matter 2011 7 10369 10376
135. J. Brinksma B. L. Feringa R. M. Kellogg R. Vreekerand J. v. Esch Langmuir 2000 16 9249 9255
136. N. Zweep A. Hopkinson A. Meetsma W. R. Browne B. L. Feringa J. H. v. Esch Langmuir 2009 25 8802 8809
137. F. Placin J.-P. Desvergneand J.-C. Lassègues Chem. Mater. 2001 13 117 121
138. S. Banerjee V. M. Vidya A. J. Savyasachi U. Maitra J. Mater. Chem. 2011 21 14693 14705
139. P. L. Nostro C. Y. Ku S.-H. Chen J.-S. Lin J. Phys. Chem. 1995 99 10858
140. C. Y. Ku P. L. Nostro S.-H. Chen J. Phys. Chem. B 1997 101 908
141. K. Hanabusa M. Yamada M. Kimura H. Shirai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1949 1951
142. S. Bhattacharya A. Pal J. Phys. Chem. B 2008 112 4918 4927
143. K. Köhler G. Förster A. Hauser B. Dobner U. F. Heiser F. Ziethe W. Richter F. Steiniger M. Drechsler H. Stettin A. Blume J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16804
144. J. H. Jung S. Shinkai T. Shimizu Chem.-Eur. J. 2002 8 2684
145. R. M. Silverstein, G. C. Bassler and T. C. Morrill, Spectrometric Identification of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 5th edn, 1991, ch. 3
146. M. Kogiso T. Hanada K. Yase T. Shimizu Chem. Commun. 1998 1791
147. T. Shimizu M. Masuda J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2812
148. A. Aggeli M. Bell N. Boden J. N. Keen P. F. Knowles T. C. B. McLeish M. Pitkeathly S. E. Radford Nature 1997 386 259
149. X. Loh J. Li Expert Opin. Ther. Pat. 2007 17 965
150. Y. Lapidot S. Rappoport Y. Wolman J. Lipid Res. 1967 8 142 145 Science and Technology