Dipeptide-based low-molecular-weight efficient organogelators and their application in water purification

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 23, 2008, Pages 6870-6881

  Debnath, Sisir ^a   Shome, Anshupriya ^a   Dutta, Sounak ^a   Das, Prasanta Kumar ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

Amino acids; Dyes pigments; Organogels; Peptides; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ADSORPTION; AGGLOMERATION; AMINES; AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; COAGULATION; COLLOIDS; CONCENTRATION (PROCESS); DEWATERING; GELATION; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ORGANIC ACIDS; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; PURIFICATION; SOLVENTS; VAN DER WAALS FORCES; WASTEWATER; WATER SUPPLY; WATER TREATMENT PLANTS;

DYES/PIGMENTS; ORGANOGELS; PEPTIDES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

OFFSHORE OIL WELL PRODUCTION;

AMINE; DIPEPTIDE; OIL; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GEL; INFRARED SPECTROSCOPY; LUMINESCENCE; METHODOLOGY; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHASE TRANSITION; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; TEMPERATURE; WATER MANAGEMENT;

AMINES; DIPEPTIDES; GELS; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MICROSCOPY, ELECTRON, SCANNING; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; OILS; PHASE TRANSITION; SOLVENTS; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; TEMPERATURE; WATER; WATER PURIFICATION;

EID: 53849083475     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800731     Document Type: Article

References (90)

1. a) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159;
2. b) J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2000, 112, 1351-1354;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 112, 2263-2266;
4. c) D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247;
5. d) M. George, R. G. Weiss. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489-497.
6. a) L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2000, 112, 3589-3592;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3447-3450;
8. b) K. Hanabusa, A. Itoh, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett. 1999, 767-768;
9. c) F. M. Menger, K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679-11691;
10. d) K. Hanabusa, H. Nakayama, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett. 2000, 1070-1071;
11. e) H. M. Willemen, T. Vermonden, A. T. M. Marcelis, E. J. R. Sudhölter, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2329-2335;
12. f) X. Luo, B. Lin, Y. Liang, Chem. Commun. 2001, 1556-1557;
13. g) A. Dasgupta, R. N. Mitra, S. Roy, P. K. Das, Chem. Asian J. 2006, 1, 780-788.
14. a) J. Makarević, M. Kokić, B. Perić, V. Tomišić, B. Kojić-Prodić, M. Žinić, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3328-3341;
15. b) J. Becerril, M. I. Burguete, B. Escuder, S. V. Luis, J. F. Miravet, M. Querol, Chem. Commun. 2002, 738-739;
16. c) M. Jokic, J. Makarevic, M. Zinic, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1723-1724;
17. d) H. T. Stock, N. J. Turner, R. J. McCague, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2063-2064;
18. e) M. Suzuki, T. Sato, A. Kurose, H. Shirai, K. Hanabusa, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2741-2745;
19. f) M. Suzuki, S. Owa, M. Kimura, A. Kurose, H. Shiraib, K. Hanabusa, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 303-306;
20. g) S. Roy, D. Das, A. Dasgupta, R. N. Mitra, P. K. Das, Langmuir 2005, 21, 10398-10404;
21. h) S. Roy, R. K. Das, Biotechnol. Bioeng. 2008, 100, 756-764.
22. a) O. Gronwald, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4329-4334;
23. b) A. Friggeri, O. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754-10758;
24. c) S. Kiyonaka, S. Shinkai, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 976-983.
25. T. Nakashima, N. Kimizuka, Adu Mater. 2002, 14, 1113-1116.
26. a) Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542-5551;
27. b) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
28. a) M. de Loos, J. H. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2001, 113, 633-636;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 613-616;
30. b) M. George, R. G. Weiss, Langmuir 2002, 18, 7124-7135;
31. c) J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 759-14 769;
32. d) R. P. Lyon, W. M. Atkins, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4408-4413;
33. e) A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149;
34. f) G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1954-1961;
35. g) M. George, S. L. Snyder, P. Terech, C. L. Glinka, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10275-10283;
36. h) N. Mohmeyer, D. Kuang, P. Wang, H. W. Schmidt, S. M. Zakeeruddin, M. Gratzel, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2978-2983;
37. i) A. M. Bieser, J. C. Tiller, Chem. Commun. 2005, 3942-3944.
38. a) N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836;
39. b) M. Suzuki, Y. Sakakibara, S. Kobayashi, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Polym. J. 2002, 34, 474-477;
40. c) R. J. H. Hafkamp, B. P. A. Kokke, I. M. Danke, H. P. M. Geurts, A. E. Rowan, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1997, 545-546;
41. d) Y. Ono, K. Nakashima, M. Sano, Y. Kanekiyo, K. Inoue, J. Hojo, S. Shinkai, Chem. Commun. 1998, 1477-1478;
42. e) J. H. Jung, H. Kobayashi, M. Masuda, T. Shimizu, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785-8789;
43. f) E. D. Sone, E. R. Zubarev, S. I. Stupp, Angew. Chem. 2002, 114, 1781-1785;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1705-1709.
45. a) S. Kobayashi, N. Hamasaki, M. Suzuki, M. Kimura, H. Shinkai, K. Hanabusa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6550-6551;
46. b) C. Zhan, J. Wang, J. Yuan, H. Gong, Y. Liu, M. Liu, Langmuir 2003, 19, 9440-9445;
47. c) S. Kobayashi, K. Hanabusa, N. Hamasaki, M. Kimura, H. Shirai, S. Shinkai, Chem. Mater. 2000, 12, 1523-1525;
48. d) F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wagewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellog, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1999, 111, 1486-1490;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397;
50. e) F. Placin, J.-P. Desvergne, J.-C. Lassegues, Chem. Mater. 2001, 13, 117-121;
51. f) A. Shumburo, M. C. Biewer, Chem. Mater. 2002, 14, 3745-3750;
52. g) G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319.
53. S. Bhattacharya, Y. K. Ghosh, Chem. Commun. 2001, 185-186.
54. a) T. Polubesova, S. Nir, D. Zakada, O. Rabinovitz, C. Serban, L. Groisman, B. Rubin, Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 2343-2348;
55. b) R. Denoyel, E. S. Rey, Langmuir 1998, 14, 7321-7323;
56. c) A. Sayari, S. Hamoudi, Y. Yang, Chem. Mater. 2005, 17, 212-216;
57. d) M. Arkas, D. Tsiourvas, C. M. Paleos, Chem. Mater. 2005, 17, 3439-3444;
58. e) P. Kofinas, D. R. Kioussis, Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 423-427;
59. f) V. Bekiari, P. Lianos, Chem. Mater. 2006, 18, 4142-4146;
60. g) S. Ray, A. K. Das, A. Banerjee, Chem. Mater. 2007, 19, 1633-1639;
61. h) E. J. Cho, I. Y. Jeong, S. J. Lee, W. S. Han, J. K. Kang, J. H. Jung, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1076-1079.
62. a) N. Mohmeyer, H. W. Schmidt, Chem. Eur. J. 2005, 11, 863-872;
63. b) M. Suzuki, M. Nanbu, M. Yumoto, H. Shiraib, K. Hanabusa, New J. Chem. 2005, 29, 1439-1444;
64. c) M. Suzuki, T. Nigawara, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4124-4131;
65. d) H. Yang, T. Yi, Z. Zhou, Y. Zhou, J. Wu, M. Xu, F. Li, C. Huang, Langmuir 2007, 23, 8224-8230;
66. e) M. Suzuki, T. Sato, H. Shiraib, K. Hanabusa, New J. Chem. 2006, 30, 1184-1191;
67. f) N. Mohmeyer, H. W. Schmidt, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4499-4509;
68. g) M. Suzuki, Y. Nakajima, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1155-1159.
69. a) S. Roy, A. Dasgupta, P. K. Das, Langmuir 2007, 23, 11769-11776;
70. b) A. Shome, S. Debnath, P. K. Das, Langmuir 2008, 24, 4280-4288.
71. a) D. Das, A. Dasgupta, S. Roy, R. N. Mitra, S. Debnath, P. K. Das, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5068-5074;
72. b) J. C. Tiller, Angew. Chem. 2003, 115, 3180-3183;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3072-3075.
74. R. N. Mitra, D. Das, S. Roy, P. K. Das, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14107-14113.
75. M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shiraib, K. Hanabusa, Chem. Commun. 2002, 884-885.
76. R. Scartazzini, P. L. Luisi, J. Phys. Chem. 1988, 92, 829-833.
77. J. L. Pozzo, G. M. Clavier, J. P. Desvergne, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2575-2577.
78. a) M. Moniruzzaman, P. R. Sundararajan, Langmuir 2005, 21, 3802-3807;
79. b) Y. Li, K. Liu, J. Liu, J. Peng, X. Feng, Y. Fang, Langmuir 2006, 22, 7016-7020.
80. a) J. Brinksma, B. L. Feringa, R. M. Kellogg, R. Vreeker, J. H. vart Esch, Langmuir 2000, 16, 9249-9255;
81. b) A. Pal, Y. K. Ghosh, S. Bhattacharya, Tetrahedron 2007, 63, 7334-7348.
82. M. Suzuki, Y. Nakajima, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Langmuir 2003, 19, 8622-8624.
83. a) G. John, J. H. Jung, M. Masuda, T. Shimizu, Langmuir 2004, 20, 2060-2065;
84. b) C. Wang, D. Zhang, D. Zhu, Langmuir 2007, 23, 1478-1482;
85. c) A. M. Bieser, J. C. Tiller, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13180-13187.
86. L. Su, C. Bao, R. Lu, Y. Chen, T. Xu, D. Song, C. Tan, T. Shi, Y. Zhao, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2591-2594.
87. a) K. Köhler, G. Förster, A. Hauser, B. Dobner, U. F. Heiser, F. Ziethe, W. Richter, F. Steiniger, M. Drechsler, H. Stettin, A. Blume, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16804-16813;
88. b) M. Kogiso, T. Hanada, K. Yase, T. Shimizu, Chem. Commun. 1998, 1791-7192;
89. c) T. Shimizu, M. Masuda, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2812-2818.
90. R. Jayakumar, M. Murugesan, C. Asokan, M. A. Scibioh, Langmuir 2000, 16, 1489-1496.